Inorganic sulfur-nitrogen compounds: From gunpowder chemistry to the forefront of biological signaling

Dalton Transactions

Volumn 45, Issue 14, 2016, Pages 5908-5919

  Cortese Krott, Miriam M ^a   Butler, Anthony R ^b   Woollins, J Derek ^c   Feelisch, Martin ^d  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATMOSPHERIC CHEMISTRY; BIOACTIVITY; INDUSTRIAL WASTE TREATMENT; INDUSTRIAL WATER TREATMENT; METABOLISM; NITRIC OXIDE; WASTE INCINERATION; WASTEWATER TREATMENT;

BIOLOGICAL SIGNALING; CHEMICAL INTERACTIONS; COMBUSTION PRO-CESS; MICROBIAL METABOLISM; N-COMPOUNDS; SYNTHETIC PROCESS;

SULFUR COMPOUNDS;

HYDROGEN SULFIDE; NITRIC OXIDE; NITRITE; NITROSO DERIVATIVE; PERTHIONITRITE; THIOL DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SIGNAL TRANSDUCTION;

ANIMALS; HYDROGEN SULFIDE; NITRIC OXIDE; NITRITES; NITROSO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; SIGNAL TRANSDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84963777456     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt05034k     Document Type: Review

References (125)

1. H. C. Urey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1952 38 351 363
2. F. Raschig, Schwefel- und Stickstoffstudien, Verlag Chemie, Leipzig-Berlin, 1924
3. H. Dunnicliff S. Mohammad J. Kishen J. Phys. Chem. 1931 35 1721 1734
4. A. Kurtenacker H. Löschner Z. Anorg. Allg. Chem. 1938 238 335 349
5. D. M. Yost and H. Russell, Systematic inorganic chemistry, Prentice-Hall, 1946
6. E. Degener F. Seel Z. Anorg. Allg. Chem. 1956 285 129 133
7. M. M. Cortese-Krott B. O. Fernandez M. Kelm A. R. Butler M. Feelisch Nitric Oxide 2015 46 14 24
8. M. M. Cortese-Krott B. O. Fernandez J. L. Santos E. Mergia M. Grman P. Nagy M. Kelm A. Butler M. Feelisch Redox Biol. 2014 2 234 244
9. M. M. Cortese-Krott G. G. Kuhnle A. Dyson B. O. Fernandez M. Grman J. F. DuMond M. P. Barrow G. McLeod H. Nakagawa K. Ondrias P. Nagy S. B. King J. E. Saavedra L. K. Keefer M. Singer M. Kelm A. R. Butler M. Feelisch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E4651 E4660
10. F. Seel M. Wagner Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1985 40 762
11. F. Seel M. Wagner Z. Anorg. Allg. Chem. 1988 558 189 192
12. T. Chivers, A guide to chalcogen-nitrogen chemistry, World Scientific, Singapore, 2005
13. M. Goehring, Ergebnisse und Probleme der Chemie der Schwefelstickstoffverbindungen, Akademie-Verl., Berlin, 1957
14. F. Seel Chem. Unserer Zeit 1988 22 9 16
15. B. S. King Free Radicals Biol. Med. 2013 55 1 7
16. Q. Li J. R. Lancaster Jr. Nitric Oxide 2013 35 21 34
17. G. K. Kolluru S. Yuan X. Shen C. G. Kevil Methods Enzymol. 2015 554 271 297
18. R. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 8801 8802
19. K. R. Olson Antioxid. Redox Signaling 2012 17 32 44
20. P. Nagy Methods Enzymol. 2015 554 3 29
21. H. Kimura Antioxid. Redox Signaling 2014 20 783 793
22. B. D. Paul S. H. Snyder Antioxid. Redox Signaling 2015 22 5 411 423
23. M. R. Hellmich C. Coletta C. Chao C. Szabo Antioxid. Redox Signaling 2014 22 424 448
24. H. Kimura Nitric Oxide 2014 41 4 10
25. K. Shatalin E. Shatalina A. Mironov E. Nudler Science 2011 334 986 990
26. C. Coletta A. Papapetropoulos K. Erdelyi G. Olah K. Modis P. Panopoulos A. Asimakopoulou D. Gero I. Sharina E. Martin C. Szabo Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 9161 9166
27. J. B. Vicente H. G. Colaco M. I. Mendes P. Sarti P. Leandro A. Giuffre J. Biol. Chem. 2014 289 8579 8587
28. C. Gherasim P. K. Yadav O. Kabil W. N. Niu R. Banerjee PLoS One 2014 9 e85544
29. A. L. King D. J. Polhemus S. Bhushan H. Otsuka K. Kondo C. K. Nicholson J. M. Bradley K. N. Islam J. W. Calvert Y. X. Tao T. R. Dugas E. E. Kelley J. W. Elrod P. L. Huang R. Wang D. J. Lefer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 3182 3187
30. Z. Altaany Y. Ju G. Yang R. Wang Science Signaling 2014 7 ra87 ra87
31. M. Whiteman L. Li I. Kostetski S. H. Chu J. L. Siau M. Bhatia P. K. Moore Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 343 303 310
32. S. Koike Y. Ogasawara N. Shibuya H. Kimura K. Ishii FEBS Lett. 2013 587 3548 3555
33. Y. Kimura Y. Mikami K. Osumi M. Tsugane J. Oka H. Kimura FASEB J. 2013 27 2451 2457
34. J. I. Toohey Biochem. J. 1989 264 625 632
35. J. I. Toohey A. J. Cooper Molecules 2014 19 12789 12813
36. H. Kimura Antioxid. Redox Signaling 2014 22 347 349
37. A. P. Munro D. L. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1794 1797
38. D. L. H. Williams, Nitrosation reactions and the chemistry of nitric oxide, Elsevier, Amsterdam, The Nederlands, 2004
39. R. Wedmann A. Zahl T. E. Shubina M. Dürr F. W. Heinemann B. E. C. Bugenhagen P. Burger I. Ivanovic-Burmazovic M. R. Filipovic Inorg. Chem. 2015 54 9367 9380
40. M. Becke-Goehring, Jahrbuch der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Heidelberg, 1978
41. J. S. Stamler O. Jaraki J. Osborne D. I. Simon J. Keaney J. Vita D. Singel C. R. Valeri J. Loscalzo Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 7674 7677
42. D. L. H. Williams Acc. Chem. Res. 1999 32 869 876
43. J. Rodriguez R. E. Maloney T. Rassaf N. S. Bryan M. Feelisch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 336 341
44. N. S. Bryan T. Rassaf R. E. Maloney C. M. Rodriguez F. Saijo J. R. Rodriguez M. Feelisch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 4308 4313
45. K. A. Broniowska N. Hogg Antioxid. Redox Signaling 2012 17 969 980
46. J. Stamler and M. Feelisch, in Methods in nitric oxide research, 1996, pp. 521-539
47. L. Liu A. Hausladen M. Zeng L. Que J. Heitman J. S. Stamler Nature 2001 410 490 494
48. M. Benhar M. T. Forrester J. S. Stamler Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009 10 721 732
49. D. R. Arnelle J. S. Stamler Arch. Biochem. Biophys. 1995 318 279 285
50. H. O. Jones H. S. Tasker J. Chem. Soc. Trans. 1909 95 1904 1909
51. L. Field R. V. Dilts R. Ravichandran P. G. Lenhert G. E. Carnahan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 249 250
52. L. Jia X. Young W. Guo J. Pharm. Sci. 1999 88 981 986
53. N. Bainbrigge A. R. Butler C. Görbitz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 351 354
54. J. Yi P. Coppens D. R. Powell G. B. Richter-Addo Comments Inorg. Chem. 2016 36 81 91
55. N. Arulsamy D. Bohle J. Butt G. Irvine P. Jordan E. Sagan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7115 7123
56. L. Grossi P. C. Montevecchi Chem. - Eur. J. 2002 8 380 387
57. M. D. Bartberger J. D. Mannion S. C. Powell J. S. Stamler K. Houk E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8868 8869
58. Q. K. Timerghazin G. H. Peslherbe A. M. English Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1532 1539
59. J.-M. Lü J. M. Wittbrodt K. Wang Z. Wen H. B. Schlegel P. G. Wang J.-P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2903 2904
60. J. McAninly D. L. H. Williams S. C. Askew A. R. Butler C. Russell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1758
61. A. P. Dicks E. Li A. P. Munro H. R. Swift D. L. H. Williams Can. J. Chem. 1998 76 789 794
62. C. Toubin D. Y. Yeung A. M. English G. H. Peslherbe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14816 14817
63. C. Baciu K.-B. Cho J. W. Gauld Eur. J. Mass Spectrom. 2004 10 941 948
64. C. D. Ritchie P. Virtanen J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4966 4971
65. D. J. Barnett J. McAninly D. L. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 1131 1133
66. C. Adam L. García-Río J. R. Leis L. Ribeiro J. Org. Chem. 2005 70 6353 6361
67. L. A. Peterson T. Wagener H. Sies W. Stahl Chem. Res. Toxicol. 2007 20 721 723
68. M. Goehring J. Messner Z. Anorg. Allg. Chem. 1952 268 47 56
69. P. W. Schenk Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B 1942 75 94 99
70. R. P. Müller M. Nonella J. R. Huber Chem. Phys. 1984 87 351 361
71. M. Nonella J. R. Huber T. K. Ha J. Phys. Chem. 1987 91 5203 5209
72. M. Goehring H. W. Kaloumenos J. Messner Z. Anorg. Allg. Chem. 1951 264 48 53
73. M. Méndez J. S. Francisco D. A. Dixon Chem. - Eur. J. 2014 20 10231 10235
74. C.-H. Lai E. Y. Li P.-T. Chou Theor. Chem. Acc. 2007 117 145 152
75. T. Chivers A. B. Da Silva O. Treu M. Trsic J. Mol. Struct. 1987 162 351 357
76. M. R. Filipovic J. Miljkovic T. Nauser M. Royzen K. Klos T. Shubina W. H. Koppenol S. J. Lippard I. Ivanovic-Burmazovic J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12016 12027
77. B. Roy A. du Moulinet d'Hardemare M. Fontecave J. Org. Chem. 1994 59 7019 7026
78. P. O. Tchir R. D. Spratley Can. J. Chem. 1975 53 2318 2330
79. F. Seel R. Kuhn G. Simon M. Wagner B. Krebs M. Dartmann Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1985 40 1607 1617
80. F. Seel G. Simon J. Schuh M. Wagner B. Wolf I. Ruppert A. B. Wieckowski Z. Anorg. Allg. Chem. 1986 538 177 190
81. F. Seel H. J. Güttler Angew. Chem. 1973 12 420 421
82. T. Chivers I. Drummond Inorg. Chem. 1972 11 2525 2527
83. F. SeeI H.-J. GiittIer A. B. Wieckowski B. WoIf Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem. 1979 34 1671 1677
84. T. Chivers Nature 1974 252 32 33
85. T. Chivers P. J. Elder Chem. Soc. Rev. 2013 42 5996 6005
86. M. Schmidt R. Wägerle Angew. Chem. 1958 70 594 595
87. M. Schmidt R. R. Wägerle Z. Anorg. Allg. Chem. 1964 330 48 58
88. F. Seel R. Kuhn G. Simon Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1984 39 1622 1623
89. R. Steudel Ind. Eng. Chem. Res. 1996 35 1417 1423
90. I. Artaud E. Galardon ChemBioChem 2014 15 2361 2364
91. T. S. Bailey L. N. Zakharov M. D. Pluth J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10573 10576
92. N. E. Francoleon S. J. Carrington J. M. Fukuto Arch. Biochem. Biophys. 2011 516 146 153
93. Y. Gao A. Toubaei X. Kong G. Wu Chem. - Eur. J. 2015 21 17172 17177
94. D. S. Bohle C.-H. Hung B. D. Smith Can. J. Chem. 2005 83 2021 2031
95. T. Trabelsi O. Yazidi J. Francisco R. Linguerri M. Hochlaf J. Chem. Phys. 2015 143 164301
96. D. S. Bohle C.-H. Hung A. K. Powell B. D. Smith S. Wocadlo Inorg. Chem. 1997 36 1992 1993
97. A. P. Munro, S-nitrosothiols: novel decomposition pathways including reactions with sulfur and nitrogen nucleophiles, Doctoral thesis, Durham University, 1999
98. E. Victor, Reactions of S-nitrosothiols with biomimetic iron complexes and other transition metals, Doctoral thesis, Massachusetts Institute of Technology, 2014
99. A. Martinsen J. Songstad Acta Chem. Scand., Ser. A 1977 31 645 650
100. A. Berenyiova M. Grman A. Mijuskovic A. Stasko A. Misak P. Nagy E. Ondriasova S. Cacanyiova V. Brezova M. Feelisch K. Ondrias Nitric Oxide 2015 46 123 130
101. L. K. Keefer R. W. Nims K. M. Davies D. A. Wink Methods Enzymol. 1996 268 281 293
102. B. J. De Witt J. R. Marrone A. D. Kaye L. K. Keefer P. J. Kadowitz Eur. J. Pharmacol. 2001 430 311 315
103. J. A. Hrabie L. K. Keefer Chem. Rev. 2002 102 1135 1154
104. G. Brauer, Handbuch der präparativen anorganischen Chemie, Ferdinand Enke Verlag, Stuttgart, 3rd edn, 1975
105. M. Feelisch Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1998 358 113 122
106. E. Cox G. Jeffrey H. Stadler Nature 1948 162 770
107. J. Reglinski D. R. Armstrong K. Sealey M. D. Spicer Inorg. Chem. 1999 38 733 737
108. A. Berenyiova M. Grman A. Mijuskovic A. Stasko A. Misak P. Nagy E. Ondriasova S. Cacanyiova V. Brezova M. Feelisch K. Ondrias Nitric Oxide 2015 46 123 130
109. K. Ondrias A. Stasko S. Cacanyiova Z. Sulova O. Krizanova F. Kristek L. Malekova V. Knezl A. Breier Pflugers Arch. 2008 457 271 279
110. X. Teng T. Scott Isbell J. H. Crawford C. A. Bosworth G. I. Giles J. R. Koenitzer J. R. Lancaster J. E. Doeller D. W. Kraus R. P. Patel Methods Enzymol. 2008 441 161 172
111. K. M. Miranda N. Paolocci T. Katori D. D. Thomas E. Ford M. D. Bartberger M. G. Espey D. A. Kass M. Feelisch J. M. Fukuto D. A. Wink Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 9196 9201
112. N. Paolocci T. Katori H. C. Champion M. E. St John K. M. Miranda J. M. Fukuto D. A. Wink D. A. Kass Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5537 5542
113. J. S. Beckman T. W. Beckman J. Chen P. A. Marshall B. A. Freeman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 1620 1624
114. J. M. Fukuto L. J. Ignarro Acc. Chem. Res. 1997 30 149 152
115. G. L. Squadrito W. A. Pryor Chem.-Biol. Interact. 1995 96 203 206
116. R. Radi J. Biol. Chem. 2013 288 26464 26472
117. R. Steudel, in Elemental Sulfur und Sulfur-Rich Compounds II, Springer, 2003, pp. 99-126
118. R. Steudel, in Elemental Sulfur und Sulfur-Rich Compounds II, Springer, 2003, pp. 127-152
119. C. Dahl, A. Prange and R. Steudel, in Biopolymers Online, 2005, p. 9
120. T. Ida T. Sawa H. Ihara Y. Tsuchiya Y. Watanabe Y. Kumagai M. Suematsu H. Motohashi S. Fujii T. Matsunaga M. Yamamoto K. Ono N. O. Devarie-Baez M. Xian J. M. Fukuto T. Akaike Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 7606 7611
121. T. V. Mishanina M. Libiad R. Banerjee Nat. Chem. Biol. 2015 11 457 464
122. K. Ranguelova A. B. Rice O. M. Lardinois M. Triquigneaux N. Steinckwich L. J. Deterding S. Garantziotis R. P. Mason Free Radicals Biol. Med. 2013 60 98 106
123. B. G. Hill B. P. Dranka S. M. Bailey J. R. Lancaster V. M. Darley-Usmar J. Biol. Chem. 2010 285 19699 19704
124. J. M. Fukuto S. J. Carrington D. J. Tantillo J. G. Harrison L. J. Ignarro B. A. Freeman A. Chen D. A. Wink Chem. Res. Toxicol. 2012 25 769 793
125. G. I. Giles C. Jacob Biol. Chem. 2002 383 375 388