Does Perthionitrite (SSNO-) Account for Sustained Bioactivity of NO? A (Bio)chemical Characterization

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 19, 2015, Pages 9367-9380

  Wedmann, Rudolf ^a   Zahl, Achim ^a   Shubina, Tatyana E ^a   Dürr, Maximilian ^a   Heinemann, Frank W ^a   Bugenhagen, Bernhard Eberhard Christian ^b   Burger, Peter ^b   Ivanovic Burmazovic, Ivana ^a   Filipovic, Milos R ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN SULFIDE; NITRIC OXIDE; NITRITE; PERTHIONITRITE; THIOL DERIVATIVE;

CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

HYDROGEN SULFIDE; NITRIC OXIDE; NITRITES; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84942932109     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00831     Document Type: Article

References (70)

1. Palmer, R. M.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524-526
2. Yang, G.; Wu, L.; Jiang, B.; Yang, W.; Qi, J.; Cao, K.; Meng, Q.; Mustafa, A. K.; Mu, W.; Zhang, S.; Snyder, S. H.; Wang, R. Science 2008, 322, 587-590
3. Garthwaite, J. Eur. J. Neurosci. 2008, 27, 2783-2802
4. Abe, K.; Kimura, H. J. Neurosci. 1996, 16, 1066-1071
5. Bogdan, C. Nat. Immunol. 2001, 2, 907-916
6. Whiteman, M.; Winyard, P. G. Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2011, 4, 13-32
7. Whiteman, M.; Li, L.; Kostetski, I.; Chu, S. H.; Siau, J. L.; Bhatia, M.; Moore, P. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 343, 303-310
8. Li, L.; Rose, P.; Moore, P. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011, 51, 169-187
9. Yong, Q. C.; Cheong, J. L.; Hua, F.; Deng, L. W.; Khoo, Y. M.; Lee, H. S.; Perry, A.; Wood, M.; Whiteman, M.; Bian, J. S. Antioxid. Redox Signal. 2011, 14, 2081-2091
10. Yong, Q. C.; Hu, L. F.; Wang, S.; Huang, D.; Bian, J. S. Cardiovasc. Res. 2010, 88, 482-491
11. Eberhard, M.; Dux, M.; Namer, B.; Miljkovic, J.; Cordasic, N.; Will, C.; Fischer, M.; Suarez, S. A.; Bikel, D.; de la Roche, J.; Dorsch, K.; Kichko, T. I.; Leffler, A.; Babes, A.; Lampert, A.; Lennerz, J. K.; Jacobbi, J.; Marti, M. A.; Doctorovich, F.; Högestätt, E. D.; Zygmunt, P. M.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Messlinger, K.; Reeh, P.; Filipovic, M. R. Nat. Commun. 2014, 5, 4381
12. Filipovic, M. R.; Milijkovic, J.; Allgaeuer, A.; Chaurio, R.; Shubina, T.; Herrmann, M.; Ivanovic-Burmazovic, I. Biochem. J. 2012, 441, 609-621
13. Cuevasanta, E.; Zeida, A.; Carballal, S.; Wedmann, R.; Morzan, U.; Trujillo, M.; Radi, R.; Estrin, D.; Filipovic, M. R.; Alvarez, B. Free Radicals Biol. Med. 2015, 80, 93-100
14. Miljkovic, J. L.; Kenkel, I.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Filipovic, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12061-12064
15. Wedmann, R.; Bertlein, S.; Macinkovic, I.; Boeltz, S.; Miljkovic, J.; Munoz, L.; Herrmann, M.; Filipovic, M. R. Nitric Oxide 2014, 41, 85-96
16. Filipovic, M. R.; Miljkovic, J. L.; Nauser, T.; Royzen, M.; Klos, K.; Shubina, T.; Koppenol, W.; Lippard, S.; Ivanovic-Burmazovic, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12016-12027
17. Filipovic, M. R.; Eberhardt, M.; Prokopovic, V.; Mijuskovic, A.; Orescanin Dusic, O.; Reeh, P. W.; Ivanovic-Burmazovic, I. J. Med. Chem. 2013, 56, 1499-1508
18. Foster, M. W.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. Trends Mol. Med. 2009, 15, 391-404
19. Hess, D. T.; Stamler, J. S. J. Biol. Chem. 2012, 287, 4411-4418
20. Broniowska, K. A.; Hogg, N. Antioxid. Redox Signal. 2012, 17, 969-980
21. Cortese-Krott, M. M.; Fernandez, B. O.; Santos, J. L.; Mergia, E.; Grman, M.; Nagy, P.; Kelm, M.; Butler, A.; Feelisch, M. Redox Biol. 2014, 2, 234-44
22. Berenyiova, A.; Grman, M.; Mijuskovic, A.; Stasko, A.; Misak, A.; Nagy, P.; Ondriasova, E.; Cacanyiova, S.; Brezova, V.; Feelisch, M.; Ondrias, K. Nitric Oxide. 2015, 46, 123-130
23. Cortese-Krott, M. M.; Fernandez, B. O.; Kelm, M.; Butler, A. R.; Feelisch, M. Nitric Oxide. 2015, 46, 14-24
24. Seel, F.; Kuhn, R.; Simon, G.; Wagner, M. Z. Naturforsch. B 1985, 40b, 1607-1617
25. Feher, F. Sulfur, Selenium, Tellurium. In Handbook of Preparative Inorganic Chemistry; Brauer, G., Ed.; Academic Press: New York, 1963; Vol. 1, pp 346-353.
26. Connelly, N. G.; T, D. P.; Green, M.; Kuc, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1977, 70-74
27. Martinsen, A.; Songstad, J. Acta Chim. Scand. A 1977, 31, 645-650
28. Rosenthal, J.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5536-5537
29. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
30. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
31. Vanin, A. F.; Bevers, L. M.; Mikoyan, V. D.; Poltorakov, A. P.; Kubrina, L. N.; van Faassen, E. Nitric Oxide 2007, 16, 71-81
32. Vanin, A. F.; Poltorakov, A. P.; Mikoyan, V. D.; Kubrina, L. N.; van Faassen, E. Nitric Oxide 2006, 15, 295-311
33. Wang, X.; Kettenhofen, N. J.; Shiva, S.; Hogg, N.; Gladwin, M. T. Free Radicals Biol. Med. 2008, 44, 1362-1372
34. Zhang, D.; Macinkovic, I.; Devarie-Baez, N. O.; Pan, J.; Park, C.-M.; Carroll, K. S.; Filipovic, M. R.; Xian, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 575-581
35. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1529-1537
36. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
37. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
38. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2975-2988
39. Hättig, C.; Tew, D. P.; Köhn, A. J. Chem. Phys. 2010, 132, 231102
40. Peterson, K. A.; Adler, T. B.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084102
41. Yousaf, K. E.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184108
42. Yousaf, K. E.; Peterson, K. A. Chem. Phys. Lett. 2009, 476, 303-307
43. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78
44. Furche, F.; Ahlrichs, R.; Hättig, C.; Klopper, W.; Sierka, M.; Weigend, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2014, 4, 91-100
45. Wilson, M. K.; Badger, R. M. J. Chem. Phys. 1949, 17, 1232
46. Liebeskind, S.; Korth, H. G.; de Groot, H.; Kirsch, M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6 (14) 2560-2573
47. Wang, K.; Hou, Y.; Zhang, W.; Ksebeti, M. B.; Xian, M.; Cheng, J.-P.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2897-2902
48. Gritsan, N. P.; Pritchina, E. A.; Bally, T.; Makarov, A. Y.; Zibarev, A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 817-824
49. Bucci, M.; Papapetropoulos, A.; Vellecco, V.; Zhou, Z.; Pyriochou, A.; Roussos, C.; Roviezzo, F.; Brancaleone, V.; Cirino, G. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2010, 30, 1998-2004
50. Kimura, H. Antioxid. Redox Signal. 2015, 22, 362-376
51. Timerghazin, Q. K.; Peslherbe, G. H.; English, A. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1532-1539
52. Mikulski, C. M.; Russo, P. J.; Saran, M. S.; MacDiarmid, A. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6358-6363
53. Steudel, R.; Eckert, B. Top. Curr. Chem. 2003, 230, 1-80
54. Tronc, M.; Huetz, A.; Landau, M.; Pichou, F.; Reinhardt, J. J. Phys. B: Atom. Mol. Phys. 1975, 8, 1160-1169
55. Bari, S. E.; Olabe, J. A.; Slep, L. D. Adv. Inorg. Chem. 2015, 67, 87-144
56. Southern, J. S.; Green, M. T.; Hillhouse, G. L.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6039-6046
57. Serres, R. G.; Grapperhaus, C. A.; Bothe, E.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Neese, F.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5138-5153
58. Codesido, N. O.; Weyhermüller, T.; Olabe, J. A.; Slep, L. D. Inorg. Chem. 2014, 53, 981-997
59. Espey, M. G.; Miranda, K. M.; Thomas, D. D.; Wink, D. A. Free Radicals Biol. Med. 2002, 33, 827-834
60. Lin, R.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2393-2394
61. Sulc, F.; Immoos, C. E.; Pervitskiy, D.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 1096-1101
62. Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 2194-2198
63. Filipović, M. R.; Stanić, D.; Raicević, S.; Spasić, M.; Niketić, V. Free Radical Res. 2007, 41, 62-72
64. Ferrer-Sueta, G.; Radi, R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 161-177
65. Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 10958-10963
66. Hughes, M. N. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 263-272
67. Koppenol, W. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 5637-5641
68. Galliker, B.; Kissner, R.; Nauser, T.; Koppenol, W. H. Chemistry 2009, 15, 6161-6168
69. Steudel, R. Top. Curr. Chem. 2003, 230, 153-166
70. Ivanova, L. V.; Anton, B. J.; Timerghazin, Q. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 8476-8486