Density functional theory and isodesmic reaction based prediction of four stepwise protonation constants, as log KH(n), for nitrilotriacetic acid. The importance of a kind and protonated form of a reference molecule used

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 4, 2010, Pages 1868-1878

  Govender, Krishna K ^a   Cukrowski, Ignacy ^a  

^a UNIVERSITY OF PRETORIA   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE ENERGY; PROTONATION;

CONTINUUM MODEL; ENERGY CONFORMERS; EXPERIMENTAL VALUES; FREE ENERGY CHANGE; ISODESMIC REACTIONS; NITRILOTRIACETIC ACID; PROTON EXCHANGE; PROTONATED; PROTONATION CONSTANTS; PROTONATION REACTIONS; SOLVATION MODELS; STRUCTURAL DIFFERENCES; STRUCTURAL SIMILARITY; THEORETICAL PREDICTION;

MOLECULES;

EID: 84962476450     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9092964     Document Type: Article

References (85)

1. Namazian, M.; Kalantary-Fotooh, F.; Noorbala, M. R.; Searles, D. J.; Coote, M. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 758, 275.
2. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 794.
3. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
4. Namazian, M.; Heidary, H. J. Mol. Strut. (THEOCHEM) 2003, 620, 257.
5. Namazian, M.; Halvani, S.; Noorbala, M. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 711, 13.
6. Namazian, M.; Halvani, S. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 1495.
7. Namazian, M.; Zakery, M.; Noorbala, M. R.; Coote, M. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 163.
8. Charif, I. E.; Mekelleche, S. M.; Villemin, D.; Mora-Diez, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 818, 1.
9. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Ouantum Chem. 2001, 85, 727.
10. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
11. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
12. Bensen, M. T.; Moser, M. L.; Peterman, D. R.; Dinescu, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 867, 71.
13. Sang-Aroon, W.; Ruangpornvisuti, V. Int. J. Ouantum Chem. 2008, 108, 1181.
14. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
15. Jitariu, L. C.; Masters, A. J.; Hiller, I. H. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7795.
16. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422.
17. Gao, D.; Svoronos, P.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
18. Murlowska, K.; Sadlej-Sosnowska, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5590.
19. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
20. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999. 103, 11194.
21. Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
22. Dahlke, E. E.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 336.
23. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
24. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
25. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
26. Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
27. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
28. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Ouantum Chem. 2002, 76, 714.
29. Himo, F.; Noodleman, L.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8757.
30. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
31. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099.
32. Scharnagl, C.; Raupp-Kossmann., R. A. J. Phys. Chem., B 2004, 108, 477.
33. Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, I. Y.; Kim, C. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6332.
34. Maksic, Z. B.; Vianello, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419.
35. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
36. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486.
37. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
38. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 244.
39. Alvarado-Gonzalez, M.; Orrantia-Borunda, E.; Glossman-Mitnik, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 869, 105.
40. Sulpizi, M.; Sprik, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5238.
41. Tao, L.; Han, J.; Tao, F. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 775.
42. Kieseritzky, G.; Knapp, E. W. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2575.
43. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
44. Ulander, J.; Broo, A. Int. J. Ouantum Chem. 2005, 105, 866.
45. Gross, K. C.; Seybold, P. G. Int. J. Ouantum Chem. 2000, 80, 1107.
46. Gross, K. C.; Seybold, P. G. Int. J. Ouantum Chem. 2001, 85, 569.
47. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 332, 597.
48. Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
49. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
50. Kim, Y. J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
51. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
52. Soriano, E.; Cerdan, S.; Ballesteros, P. J. Mol. Struct., (THEOCHEM) 2004, 684, 121.
53. Sadlej-Sosnowska, N. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 281.
54. Govender, K. K.; Cukrowski, I. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3639.
55. Private communication. Gaussian Technical Support.
56. Cramer, C. J. In Essentials of Computational Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2002; pp 371-372.
57. NIST Standard Reference Database 46. NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes Database; Version 8.0; Smith, R. M., Martell, A. E., Eds.; US Department of Commerce, National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2004.
58. Grigoriev, M. S.; Auwer, C. D.; Meyer, D.; Moisy, P. Acta Crystallogr. 2006, C62, m163.
59. Yu, L. C.; Liu, S. L.; Liang, E. X.; Wen, C. L. J. Coord. Chem. 2007, 60, 2097.
60. Malevieh, D.; Wang, Z.; Tremaine, P. R. J. Sol. Chem. 2006, 35, 1303.
61. Vohra, M. S.; Davis, A. P. J. Colloid Interface Sci. 1997, 194, 59.
62. Karhu, J.; Harju, L.; Ivaska, A. Anal. Chim. Acta 1999, 380, 105.
63. Souaya, E. R.; Hanna, W. G.; Ismail, E. H.; Milad, N. E. J. Coord. Chem. 2004, 57, 825.
64. Quartacci, M. F.; Irtelli, B.; Baker, A. J. M.; Navari-Izzo, F. Chemosphere 2007, 68, 1920.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennueci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Pettersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomefii, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Votli, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.¡ Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. GaussView 4.1.2; Gaussian Inc.; Wallingford, CT, 2004.
67. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
68. Cances, E.; Mennueci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
69. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett 1996, 255, 327.
70. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
71. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
72. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmam, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
73. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
74. Skrzypczak-Jankun, E.; Smith, D. A.; Maluszynska, H. Acta Crystallogr. 1994, C550, 1097.
75. Kaneyoshi, M.; Bond, A.; Jones, W. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1260.
76. da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13058.
77. da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5760.
78. Guo, Y.; Gao, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2884.
79. Espinosa-Garcia, J.; Garcia-Bernaldez, J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4096.
80. Krossing, I.; Raabe, I. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5017.
81. Kutt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, I.; Rusanov, E. B., leito, I.;nd; Kaljurand, I.; Koppel J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjanmkov, G.; Toom, L.; Mlshima, M.; Madebielle, M.; Lork, E.; Roschenthaler, G. V., Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607.
82. Nolan, E. M.; Linck, R. G. J. Am. Chem. 2008, 122, 11497.
83. Peeters D.; Leroy, G.; Wilante, C. J. Mol. Struct. 1997, 416, 21.
84. Wang L.:- Heard, D. E.; Pilling. M. J.; Seakins, P. J. Phys. Chem. 2008, 112, 1832.
85. Schrodinger, L. I. C. Schrodinger Mastero; 32nd Floor, Tower 45, 120 West Forty-Fifth Street, New York, 10036, 2003.