Density functional theory in prediction of four stepwise protonation constants for nitrilotripropanoic acid (NTPA)

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 15, 2009, Pages 3639-3647

  Govender, Krishna K ^a   Cukrowski, Ignacy ^a  

^a UNIVERSITY OF PRETORIA   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; LIGANDS; PROTONATION; PROTONS; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

AVERAGE ERRORS; CHARGED LIGANDS; CHARGED MOLECULES; CONFORMATIONAL ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL; EXPERIMENTAL DATUM; IMINODIACETIC ACIDS; ISODESMIC REACTIONS; MINIMUM-ENERGY STRUCTURES; OPTIMIZED STRUCTURES; PROTONATED; PROTONATION CONSTANTS; SOLVATION MODELS; THERMODYNAMIC CYCLES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84962359594     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp811044b     Document Type: Article

References (78)

1. Namazian, M.; Halvani, S. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 1495.
2. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
3. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
4. NIST Standard Reference Database 46. NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes Database, Version 8.0, Data collected and selected by R. M. Smith and A. E. Martell, U.S. Department of Commerce, National Institute of Standards and Technology, 2004.
5. The IUPAC Stability Constants Database, http://www.iupac.org.distributed and maintained by Academic Software, Sourby Old Farm, Timble, Otley, Yorks, LS21 2PW, U.K. (http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/).
6. Namazian, M.; Heidary, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 620, 257.
7. Namazian, M.; Halvani, S.; Noorbala, M. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 711, 13.
8. Namazian, M.; F.; Kalantary-Fotooh Noorbala, M. R.; Searles, D. J.; Coote, M. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 758, 275.
9. Namazian, M.; Zakery, M.; Noorbala, M. R.; Coote, M. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 163.
10. Charif, I. E.; Mekelleche, S. M.; Villemin, D.; Mora-Diez, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 818, 1.
11. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
12. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
13. Silva, C. O.; Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
14. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
15. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
16. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
17. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
18. Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
19. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
20. Wiberg, K. B.; Clifford, S.; Jorgensen, W. L.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7625.
21. Sang-Aroon, W.; Ruangpornvisuti, V. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1181.
22. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422.
23. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099.
24. Gao, D.; Svoronos, P.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
25. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486.
26. Dahlke, E. E.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 336.
27. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
28. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
29. Silva, C. O.; Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 244.
30. Ulander, J.; Broo, A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 866.
31. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
32. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
33. Jitariu, L. C.; Masters, A. J.; Hiller, I. H. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7795.
34. Gross, K. C.; Seybold, P. G. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1107.
35. Gross, K. C.; Seybold, P. G. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 569.
36. Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3974.
37. Murlowska, K.; Sadlej-Sosnowska, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5590.
38. Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521.
39. Himo, F.; Noodleman, L.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8757.
40. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 8717.
41. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Rashin, A. A.; Erickson, J. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 866.
42. Scharnagl, C.; Raupp-Kossmann, R. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 477.
43. Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, I. Y.; Kim, C. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6332.
44. Kubicki, J. D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8756.
45. Maksic, Z. B.; Vianello, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419.
46. Davies, J. E.; Doltsinis, N. L.; Kirby, A. J.; Roussev, C. D.; Sprik, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6594.
47. Kim, Y. J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
48. Sadlej-Sosnowska, N. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 281.
49. Merrill, G. N.; Fletcher, G. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 849, 84.
50. Soriano, E.; Cerdan, S.; Ballesteros, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 684, 121.
51. Cramer, C. J. in Essentials of Computational Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2002.
52. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
53. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
54. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
55. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570.
56. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10998.
57. Varadwaj, P. R.; Cukrowski, I.; Marques, H. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10657.
58. Frisch, M. J; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A. , Salvador, P.; Dannenberg, J. J; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
60. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
61. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
62. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
63. Foresman, J. B.; Frisch, A. In Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
64. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
65. Walker, E. H., Jr.; Apblett, A. W.; Walker, R.; Zachary, A. Chem. Mater. 2004, 16, 5336.
66. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
67. Sang-Aroon, W.; Ruangpornvisuti, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 758, 181.
68. Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
69. da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5760.
70. da Silva, G.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13058.
71. Guo, Y.; Gao, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2884.
72. Espinosa-Garcia, J.; Garcia-Bernaldez, J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4096.
73. Krossing, I.; Raabe, I. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5017.
74. Kutt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Roschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607.
75. Nolan, E. M.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11497.
76. Peeters, D.; Leroy, G.; Wilante, C. J. Mol. Struct. 1997, 416, 21.
77. Wang, L.; Heard, D. E.; Pilling, M. J.; Seakins, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1832.
78. Schrödinger Maestro, 32nd Floor, Tower 45, 120 West Forty-Fifth Street, New York, 10036.