Selective metal-cation recognition by [2.2]ferrocenophanes: The cases of zinc- and lithium-sensing

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 5, 2010, Pages 1532-1542

  Otón, Francisco ^a,b   Ratera, Imma ^b   Espinosa, Arturo ^a   Wurtz, Klaus ^c   Parella, Teodor ^d   Tárraga, Alberto ^a   Veciana, Jaume ^b   Molina, Pedro ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^c UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^d UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Chemosensors; Cyclophanes; Imines; Iron; Lithium; Zinc

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BINDING SITES; BIOCHEMISTRY; COMPLEXATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; IRON COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; POSITIVE IONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SULFUR COMPOUNDS; UNSATURATED COMPOUNDS; ZINC;

CHEMO-SENSORS; CYCLOPHANES; DFT CALCULATION; EXPERIMENTAL DATA; FERROCENES; FERROCENOPHANES; IMINES; IMINOPHOSPHORANES; REDOX-ACTIVE; SELECTIVE BINDING; SENSING PROPERTY; SPECTROSCOPIC STUDIES; STRONG BINDING; STRUCTURAL MOTIFS; X-RAY STRUCTURE;

LITHIUM;

EID: 84962439525     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901421     Document Type: Article

References (81)

1. a) T. Wright, E. V. Anslyn, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 14-28;
2. b) P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475;
3. c) A. P. de Silva, B. MeCaughan, B. O. F. McKinney, M. Querol, Dalton Trans. 2003, 1902-1913;
4. d) S. L. Wiskur, H. Ait-Haddou, J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963-972;
5. e) T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, Chem. Commun. 2005, 3114-3131;
6. f) T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, P. Jensen, J. Tierney, H. D. P. Ali, G. M, Hussey, J. Org. Chem. 2005, 70, 10875-10878;
7. g) T. Gunnlaugsson, H. D. P. Ali, M. Glynn, P. E. Kruger, G. M. Hussey, F. M. Pfeffer, C. M. G. dos Santos, J. Tierney, J. Fluoresc. 2005, 15, 287-299.
8. a) P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409-450;
9. b) P. D. Beer, P. A. Gale, G. Z. Chen, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 3-36;
10. c) P. D. Beer, P. A. Gale, G. Z. Chen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1897-1909;
11. d) P. D. Beer, D. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 417-423;
12. e) J. D. Carr, S. J. Coles, W. W. Hassan, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, J. H, R. Tucker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 57-62;
13. f) S. Barlow, H. E. Bunting, C. Ringham, J. C. Green, G. U. Bublitz, S. G. Boxer, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723;
14. g) S. Fery-Forgues, B. Delavaux-Nicot, J. Photochem. Photobiol. A 2000, 132, 137-159;
15. h) P. D. Beer, A. R. Graydon, L. R. Sutton, Polyhedron 1996, 15, 2457-2461;
16. i) F. Sancenón, A. Benito, F. J. Hernández, J. M. Lloris, R. Martínez-Máñez, T. Pardo, J. Soto, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 866-875;
17. j) B. DelavauxNicot, J. Maynadié, D. Lavabre, S. Fery-Forgues, Inorg. Chem. 2006, 45, 5691-5702;
18. k) P. Molina, A. Tarraga, A. Caballero, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3401-3417.
19. For a review, see: R. W. Heo, T. R. Lee, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 31-42.
20. a) A. Caballero, V. Lloveras, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, K. Wurst, P. Molina, J. Veciana, Angew. Chem. 2005, 117, 2013-2017;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1977-1981;
22. b) F. Otón, A. Tárraga, P. Molina, Org. Lett. 2006, 8, 2107-2110;
23. c) F. Otón, A Espinosa, A. Tárraga, C. Ramírez de Arellano, P. Molina, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5742-5752.
24. a) D. Seyferth, B. W. Hames, T. G. Rucker, M. Cowle, R. S. Dickson, Organometallics 1983, 2, 472-474;
25. b) S. Akabori, T. Yumagai, T. Shirahige, S. Sato, K. Kawazoe, C. Tamura, M. Sato, Organometallics 1987, 6, 2105-2109;
26. c) J. C. Medina, T. T. Goodnow, M. T. Rojas, J. L. Atwood, B. C. Lynn, A. E. Kaifer, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10583-10595.
27. a) P. Burk, I. A. Koppel, I. Koppel, R. Kur, J.-F. Gal, P.-C. Maria, M. Herreros, R. Notario, J.-L. M. Abboud, I. Anvia, R. F. Taft, J. Phys. Chem. A 2000, 40, 1424-1427;
28. b) A. Irigoras, J. M. Mercero, I. Silanes, J. M. Ugalde, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5040-5043;
29. c) J. Rodriguez-Otero, E. M. Cabaleiro-Lago, A. Peña-Gallego, M. M. Montero-Campillo, Tetrahedron 2009, 65, 2368-2371.
30. M. Scheibitz, R. F. Winter, M. Boite, H.-W. Lerner, M. Wagner, Angew. Chem. 2003, 115, 954-957;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 924-927.
32. a) "Zinc: Lewis Acid Catalysis and Regulation": J. J. R. F. da Silva, R. J. P. Williams in The Biological Chemistry of Elements: The Inorganic Chemistry of Life, 2nd ed., Oxford University Press, New York, 2001;
33. b) R. J. P. Williams, J. J. R. F. da Silva, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 247-348.
34. B. L. Vallee, K. H. Falchuk, Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118.
35. a) E. Ho, B. N. Ames, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16770-16775;
36. b) H. Daiyasu, K. Osaka, Y. Ishino, H. Toh, FEBS Lett. 2001, 503, 1-6.
37. A. Q. Truong-Tran, J. Carter, R. E. Ruffin, P. D. Zalewski, Biometals 2001, 14, 315-330.
38. Interalia, see: a) F. Zapata, A. Caballero, A. Espinosa, A. Tarraga, P. Molina, Org. Lett. 2007, 9, 2385-2388;
39. b) S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2008, 2903-2905;
40. c) Y. Mikata, A. Yamashita, A. Kawamura, H. Kouno, Y. Miyamoto, S. Tamotsu, Dalton Trans. 2009, 3800-3806;
41. d) E. N. Nolan, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193-203.
42. For a review, see: a) K. Dehnicke, M. Frieger, W Massa, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 19-65.
43. For recent references, see: b) A. Arques, D. Auñón, P. Molina, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4337-4340;
44. c) R. Bielsa, R. Navarro, T. Soler, E. P. Urriolabeitia, Dalton Trans. 2008, 1203-1214;
45. d) D. Aguilar, M. A. Aragüés, R. Bielsa, E. Serrano, T. Soler, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 417-424;
46. e) R. Bielsa, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, A. Lledós, Inorg. Chem. 2007, 46, 10133-10142;
47. f) D. Aguilar, M. Contei, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 2007, 26, 4604-4611;
48. g) S. D. J. Brown, W. Henderson, K. J. Kilpin, B. K. Nicholson, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1310-1315;
49. h) L. J. L. Häller, N. Kaltsoyannis, M. J. Sarsfield, I. May, S. M. Cornet, M. P. Redmond, M. Helliwell, Inorg. Chem. 2007, 46, 4868-4875;
50. i) P. Oulié, C. Freund, N. Saffon, B. Martín-Vaca, L. Maron D. Bourisson, Organometallics 2007, 26, 6793-6804.
51. A. Tarraga, F. Otón, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, D. J. Evans, Chem. Commun. 2004, 458-459.
52. a) P. Molina, M. J. Vilaplana, Synthesis 1994, 1197-1218;
53. b) A. Arques, P. Molina, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 827-843.
54. 1/2, potentials cannot be accurately extracted easily from this data. See: B. Serr, K. A. Andersen, C. M. Elliot, O. P. Anderson, Inorg. Chem. 1988, 27, 4499-4504.
55. a) C. D. Hall, G. J. Kirkovits, A. C. Hall, Chem. Commun. 1999, 1897-1898;
56. b) A. Caballero, A. Espinosa, A. Tarraga, P. Molina, J. Org. Chem. 2008, 73, 5489-5497;
57. c) A. Caballero, V. Lloveras, D. Curiel, A. Tarraga, A. Espinosa, R. García, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, K. Wurst, P. Molina, J. Veciana, Inorg. Chem. 2007, 46, 825-838.
58. a) S. R. Marder, J. W. Perry, B. G. Tiemann, Organometallics 1991, 10, 1896-1901;
59. b) B. J. Coe, C. J. Jones, J. A. McCleverty, D. Bloor, G. J. Cross, J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225-232;
60. c) T. J. Müller, A. Netz, M. Ansorge, Organometallics 1999, 18, 5066-5074;
61. d) J. D . Carr, S. J. Coles, M. B. Hassan, M. B. Hurthouse, K. M. A. Malik, J. H. R. Tucker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 57-62.
62. HG=variation of molar absorptivity.
63. M. Shortreed, R. Kopelman, M. Kuhn, B. Hoyland, Anal. Chem. 1996, 68, 1414-1418.
64. a) J. Laynez, M. Menendez, J. L. Saiz Velasco, A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 709-713;
65. b) A. L. Llamas-Saiz, C. FocesFoces, J. Elguero, I. Aguilar-Parrilla, H.-H. Limbach, P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal, R. M, Claramunt, C. López, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 209-212.
66. R. F.W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
67. a) W. Nakanishi, T. Nakamoto, S. Hayashi, T. Sasamori, N. Tokitoh, Chem. Eur. J. 2007, 13, 255-268;
68. b) L. Zhang, F. Ying, W. Zu, P. C. Hiberty, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2979-2989.
69. N - H = 0.001 ; no BCP was found.
70. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
71. a) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918;
72. b) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
73. a) V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001;
74. b) M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681,
75. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 74-75, 117-129;
76. b) R. Cammi, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631-5637.
77. K. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
78. L. J. Bartolotti, K. Fluchick in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 7, (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH, Weinheim, 1996, pp. 187-216.
79. J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509.
80. a) AIM2000 v. 2.0, designed by F. W. Biegler-König, J. Schönbohm, 2002. Homepage http://www.aim2000.de/.F.Biegler-König, J. Schönbohm, D. J. Bayles, Comput. Chem. 2001, 22, 545-559;
81. b) F. BieglerKönig, J. Schönbohm, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494.