A comprehensive conformational analysis of bullacin B, a potent inhibitor of complex I. Molecular dynamics simulations and Ab initio calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 7426-7438

  Bombasaro, José A ^a   Masman, Marcelo F ^a,c   Santágata, Luis N ^a   Freue, Mónica L ^b   Rodríguez, Ana M ^a   Enriz, Ricardo D ^a,c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN LUIS   (Argentina)

^b UNSL

^c UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PATAGONIA SAN JUAN BOSCO   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; COMPUTER NETWORKS; MOLECULAR DYNAMICS; NANOFLUIDICS;

AB-INITIO; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS;

DYNAMICS;

EID: 84962407655     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801962x     Document Type: Article

References (74)

1. Zeng, L.; Ye, Q.; Oberlies, N. H.; Shi, G.; Gu, Z.-M.; He, K.; McLaughlin, J. L. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 275.
2. McLaughlin, J. L.; Zeng, L.; Oberlies, N. H.; Alfonso, D.; Johnson, H. A.; Cummings, B. A. Phytochemicals for Pest Control; American Chemical Society: Washington, DC, 1997.
3. Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504.
4. Oberlies, N. H.; Chang, C. J.; McLaughlin, J. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 2102.
5. Konno, H.; Hiura, N.; Makabe, H.; Abe, M.; Miyoshi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 629.
6. Hollingworth, R. M.; Ahammadsahib, K. I.; Gadelhak, G.; McLaughlin, J. L. Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 230.
7. Degli Esposti, M.; Ghelli, A.; Ratta, M.; Cortes, D.; Estornell, E. Biochem. J. 1994, 301, 161.
8. Okun, J. G.; Lümmon, P.; Brandt, U. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2625.
9. Friedrich, T.; Van Heek, P.; Leif, H.; Ohmishi, T.; Forche, E.; Kunsen, B.; Jansen, R.; Trowitzsch-Kienast, W.; Höfle, G.; Reichenbach, H.; Weiss, H. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 691.
10. Miyoshi, H. J. Bioenerg. Biomembr. 2001, 33, 223.
11. Duval, R. A.; Lewin, G.; Peris, E.; Chahboune, N.; Garofano, A.; Dröse, S.; Cortes, D.; Brandt, U.; Hocquemiller, R. Biochemistry 2006, 45, 2721.
12. Chahboune, N.; Barrachina, I.; Royo, I.; Romero, V.; Sáez, J.; Tormo, J. R.; De Pedro, N.; Estornell, E.; Zafra-Polo, M. C.; Peláez, F.; Cortes, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1089.
13. Abe, M.; Murai, M.; Ichimaru, N.; Kenmochi, A.; Yoshida, T.; Kubo, A.; Kimura, Y.; Moroda, A.; Makabe, H.; Nishioka, T.; Miyoshi, H. Biochemestry 2005, 44, 14898.
14. Takada, M.; Kuwabara, K.; Nakato, H.; Tanaka, A.; Iwamura, H.; Miyoshi, H. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1460, 302.
15. Hoppen, S.; Emde, U.; Friedrich, T.; Gruben, L.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2099.
16. Tormo, J. R.; Estoraell, E.; Gallardo, T.; Gonzalez, M. C.; Cavé, A.; Granell, S.; Cortes, D.; Zafra-Polo, M. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 681.
17. Tormo, J. R.; Gallardo, T.; Peris, E.; Bermejo, A.; Cabedo, N.; Estoraell, E.; Zafra-Polo, M. C.; Cortes, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4101.
18. Yabunaka, H.; Abe, M.; Kenmochi, A.; Hamada, T.; Nishioka, T.; Miyoshi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2385.
19. Makabe, H.; Miyawaki, A.; Takahashi, R.; Hattori, Y.; Konno, H.; Abe, M.; Miyoshi, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 973.
20. Abe, M.; Kenmochi, A.; Ichimaru, N.; Hamada, T.; Nishioka, T.; Miyoshi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 779.
21. Motoyama, T.; Yabunaka, H.; Miyoshi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2089.
22. Kuwabara, K.; Takada, M.; Iwata, J.; Tatsumoto, K.; Sakamoto, K.; Iwamura, H.; Miyoshi, H. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2538.
23. Hamada, T.; Ichimaru, N.; Abe, M.; Fujita, D.; Kenmochi, A.; Nishioka, T.; Zwicker, K.; Brandt, U.; Miyoshi, H. Biochemistry 2004, 43, 3651.
24. Shimada, H.; Grutzner, J. B.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Biochemistry 1998, 37, 854.
25. Shimada, H.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Pharmacol. Res. 1998, 37, 357.
26. Barrachina, I.; Royo, I.; Baldoni, H.; Chahboune, N.; Suvire, F.; DePedro, N.; Zafra-Polo, M. C.; Bermejo, A.; Cabedo, N.; Saez, J.; Tormo, J. R.; Enriz, R. D.; Cortes, D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4369.
27. Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6911.
28. Peterson, M. R.; Csizmadia, I. G. Prog. Theor. Org. Chem. 1982, 3, 190.
29. Miyoshi, H.; Ohshima, M.; Shimada, H.; Akagi, T.; Iwamura, H.; McLaughlin, J. L. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1365, 443.
30. Hopp, D. C.; Alali, F. Q.; Gu, Z.; McLaughlin, J. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 569.
31. (a) Santágata, L. N.; Suvire, F. D.; Enriz, R. D.; Torday, L. L.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 465, 33.
32. (b) Santágata, L. N.; Suvire, F. D.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (THECCHEM) 2000, 507, 89.
33. (c) Santágata, L. N.; Suvire, F. D.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 536, 173.
34. (d) Santágata, L. N.; Suvire, F. D.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 571, 91.
35. Suvire, F. D.; Santagata, L. N.; Bombasaro, J. A.; Enriz, R. D. J. Comput. Chem. 2006, 27, 188.
36. Suvire, F. D.; Sortino, M.; Kouznetsov, V. V.; Vargas, M. L. Y.; Zacchino, S. A.; Mora Cruz, U.; Enriz, R. D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1851.
37. Dewar, J. M. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
38. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
39. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
40. Radkiewicz, J. L.; Clarke, S.; Zipse, H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9148.
41. Jhon, J. S.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5436.
42. Shukla, M. K.; Mishra, S. K.; Kumar, A.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2000, 21, 826.
43. Bandyopadhyayay, P.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1104.
44. Rodríguez, A. M.; Koo, J. C. P.; Rojas, D.; Peruchena, N.; Enriz, R. D. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1580.
45. Masman, M. F.; Lovas, S.; Murphy, R. M.; Enriz, R. D.; Rodríguez, A. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10682.
46. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N. , Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen. W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford. CT, 2004.
47. Politzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum Publishing: New York, 1991.
48. Carrupt, P. A.; El Tayar, N.; Karle, A.; Festa, B. Methods Enzymol. 1991, 203, 638.
49. Greeting, P.; Langenaeker, W.; De Proft, F.; Baeten, A. Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Applications. Theoretical and Computational Chemistry; Elsevier Science B. V.: Amsterdam, 1996.
50. Fllikiger, P.; Lüthi. H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.0; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
51. Howard, A. E.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1669.
52. Cohen, N. C.; Blaney, J. M.; Humblet, C.; Gund, P.; Barry, D. C. J. Med. Chem. 1990, 33, 883.
53. McCammon, J. A.; Karplus, M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 187.
54. Berendsen, H. J. C.; van der Spoel, D.; van Drunen, R. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43.
55. Lindahl, E.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Model. 2001, 7, 306.
56. van Buuren, A. R.; Marrink, S. J.; Berendsen, H. J. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9206.
57. Mark, A. E.; van Helden, S. P.; Smith, P. E.; Janssen, L. H. M.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6293.
58. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
59. van Buuren, A. R.; Berendsen, H. J. C. Biopolymers 1993, 33, 1159.
60. Liu, H.; Muller-Plathe, F.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4363.
61. Miyamoto, S.; Kollman. P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952.
62. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P.; van Gunsteren, W. F.; Hermans, J. Interaction Models for water in relation to protein hydration; D. Reidel Publishing Co: Dordrecht, 1981.
63. Darden. T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
64. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
65. Luty, B.; Tironi, I. G.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3014.
66. Zimmerman, K. J. Comput. Chem. 1991, 12, 310.
67. Ferguson, D. M. J. Comput. Chem. 1995, 16, 501.
68. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
69. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463.
70. Hafezi, M. J.; Sharif, F. J. MoI. Struct. (THEOCHEM) 2007, 814, 43.
71. Klauda, J. B.; Brooks, B. R.. Jr.; Venable, R. M.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5300.
72. Zamora, M. A.; Masman, M. M.; Bombasaro, J. A.; Freile, M. L.; Filho, V. C.; Lopez, S. N.; Zacchino, S. A.; Enriz, R. D. Int. J. Quantum Chem. 2003, 93, 32.
73. Jang, S. S.; Lin, S.-T.; Maiti, P. K.; Blanco, M.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12130.
74. Monticelli, L.; Pedini, D.; Schievano, E.; Mammi, S.; Peggion, E. Biophys. Chem. 2002, 101-102, 577.