Active site diversification of P450cam with indole generates catalysts for benzylic oxidation reactions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 1713-1720

  Kelly, Paul P ^a   Eichler, Anja ^a   Herter, Susanne ^a   Kranz, David C ^a   Turner, Nicholas J ^a   Flitsch, Sabine L ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Active site mutagenesis; Biotransformation; C H activation; Cytochrome P450cam monooxygenase; Hydroxylation

Indexed keywords

EID: 84962182281     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.186     Document Type: Article

References (38)

1. Breuer, M.; Ditrich, T.; Habicher, T.; Hauer, B.; Keßeler, M.; Stürmer, R.; Zelinski, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 788-824. doi: 10.1002/anie.200300599
2. Schulz, S.; Girhard, M.; Urlacher, V. B. ChemCatChem 2012, 4, 1889-1895. doi: 10.1002/cctc.201200533
3. Filipovic, D.; Paulsen, M. D.; Loida, P. J.; Sligar, S. G.; Ornstein, R. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 189, 488-495. doi: 10.1016/0006-291X(92)91584-D
4. Jin, S.; Makris, T. M.; Bryson, T. A.; Sligar, S. G.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3406-3407. doi: 10.1021/ja029272n
5. Harford-Cross, C. F.; Carmichael, A. B.; Allan, F. K.; England, P. A.; Rouch, D. A.; Wong, L.-L. Protein Eng., Des. Sel. 2000, 13, 121-128. doi: 10.1093/protein/13.2.121
6. Bell, S. G.; Sowden, R. J.; Wong, L.-L. Chem. Commun. 2001, 635-636. doi: 10.1039/b100290m
7. Bell, S. G.; Chen, X. H.; Sowden, R. J.; Xu, F.; Williams, J. N.; Wong, L-L; Rao, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 705-714. doi: 10.1021/ja028460a
8. Sowden, R. J.; Yasmin, S.; Rees, N. H.; Bell, S. G.; Wong, L.-L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 57-64. doi: 10.1039/b413068e
9. Xu, F.; Bell, S. G.; Lednik, J.; Insley, A.; Rao, Z. H.; Wong, L.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4029-4032. doi: 10.1002/anie.200462630
10. Çelik, A.; Speight, R. E.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2005, 3652-3654. doi: 10.1039/B506156C
11. Manna, S. K.; Mazumadar, S. Dalton Trans. 2010, 39, 3115-3123. doi: 10.1039/b922885c
12. Li, Q.-S.; Schwaneberg, U.; Fischer, P.; Schmid, R. D. Chemistry 2000, 6, 1531-1536. doi: 10.1002/(SICI)1521-3765(20000502)6:9<1531::AID-CHEM1531>3.3.CO;2-4
13. Li, H.-m.; Mei, L.-h.; Urlacher, V. B.; Schmid, R. D. Appl. Biochem. Biotechnol. 2008, 144, 27-36. doi: 10.1007/s12010-007-8002-5
14. Gillam, E. M. J.; Aguinaldo, A. M. A.; Notley, L. M.; Kim, D.; Mundkowski, R. G.; Volkov, A. A.; Arnold, F. H.; Souček, P.; De Voss, J. J.; Guengerich, F. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 265, 469-472. doi: 10.1006/bbrc.1999.1702
15. Gillam, E. M. J.; Notley, L. M.; Chai, H.; De Voss, J. J.; Guengerich, F. P. Biochemistry 2000, 39, 13817-13824. doi: 10.1021/bi001229u
16. Park, S.-H.; Kim, D.-H.; Kim, D.; Kim, D.-H.; Jung, H.-C.; Pan, J.-G.; Ahn, T.; Kim, D.; Yun, C.-H. Drug Metab. Dispos. 2010, 38, 732-739. doi: 10.1124/dmd.109.030759
17. Nodate, M.; Kubota, M.; Misawa, N. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 455-462. doi: 10.1007/s00253-005-0147-y
18. Robin, A.; Roberts, G. A.; Kisch, J. A.; Sabbadin, F.; Grogan, G.; Bruce, N.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Chem. Commun. 2009, 2478-2480. doi: 10.1039/b901716j
19. Sabbadin, F.; Hyde, R.; Robin, A.; Hilgarth, E.-M.; Deleune, M.; Flitsch, S.; Turner, N.; Grogan, G.; Bruce, N. C. ChemBioChem 2010, 11, 987-994. doi: 10.1002/cbic.201000104
20. Robin, A.; Köhler, V.; Jones, A.; Ali, A.; Kelly, P. P.; O'Reilly, E.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1494-1498. doi: 10.3762/bjoc.7.173
21. Loida, P. J.; Sligar, S. G. Biochemistry 1993, 32, 11530-11538. doi: 10.1021/bi00094a009
22. Gricman, t.; Vogel, C; Pleiss, J. Proteins: Struct, Funct., Bioinf. 2015, 83, 1593-1603. doi: 10.1002/prot.24840
23. Poulos, T. L.; Finzel, B. C; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687-700. doi: 10.1016/0022-2836(87)90190-2
24. Gotoh, O. J. Biol. Chem. 1992, 267, 83-90.
25. Reetz, M. T.; Bocola, M.; Carballeira, J. D.; Zha, D.; Vogel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4192-4196. doi: 10.1002/anie.200500767
26. Poulos, T. L.; Howard, A. J. Biochemistry 1987, 26, 8165-8174. doi: 10.1021/bi00399a022
27. Loida, P. J.; Sligar, S. G. Protein Eng., Des. Sel. 1993, 6, 207-212. doi: 10.1093/protein/6.2.207
28. Lee, Y.-T.; Glazer, E. C; Wlson, R. F.; Stout, C. D.; Goodin, D. B. Biochemistry 2010, 50, 693-703. doi: 10.1021/bi101726d
29. Schlichtling, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622. doi: 10.1126/science.287.5458.1615
30. Poulos, T. L.; Finzel, B. C; Gunsalus, I. C; Wagner, G. C; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122-16130.
31. Pochapsky, T. C; Kazanis, S.; Dang, D. Antioxid. Redox Signaling 2010, 13, 1273-1296. doi: 10.1089/ars.2010.3109
32. Hayashi, T.; Harada, K.; Sakurai, K.; Shimada, H.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1398-4000. doi: 10.1021/ja807420k
33. Hoffmann, G.; Bönsch, K.; Greiner-Stöffele, T.; Ballschmiter, M. Protein Eng., Des. Sel. 2011, 24, 439-446. doi: 10.1093/protein/gzq119
34. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1964, 293, 2370-2378.
35. Geier, M.; Braun, A.; Emmerstorfer, A.; Pichler, H.; Glieder, A. Biotechnol. J. 2012, 7, 1346-1358. doi: 10.1002/biot.201200187
36. Gudiminchi, R. K.; Geier, M.; Glieder, A.; Camattari, A. Biotechnol. J. 2013, 8, 146-152. doi: 10.1002/biot.201200185
37. García-Gallego, S.; Bernardes, G. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9712-9721. doi: 10.1002/anie.201311225
38. Bell, S. G.; Harford-Cross, C. F.; Wong, L.-L. Protein Eng., Des. Sel. 2001, 14, 797-802. doi: 10.1093/protein/14.10.797