Comparative DFT analysis of ligand and solvent effects on the mechanism of H2 activation in water mediated by half-sandwich complexes [Cp′Ru(PTA)2Cl] (Cp′ = C5H5, C 5Me5; PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5121-5131

  Kovács, Gábor ^a   Rossin, Andrea ^b   Gonsalvi, Luca ^b   Lledós, Agustí ^a   Peruzzini, Maurizio ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b ICCOM CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; CONTINUUM MECHANICS; HYDROGEN; LIGANDS; REACTION KINETICS;

CHLORIDE PRECURSOR; CONTINUUM MODEL; DFT STUDY; DIHYDROGEN COMPLEXES; EXPERIMENTAL DATA; HALF-SANDWICH COMPLEXES; HYDROGEN ACTIVATION; HYDROGEN GAS; IN-DEPTH ANALYSIS; MOLECULE-CLUSTERS; SOLVENT EFFECTS;

ACTIVATION ANALYSIS;

EID: 84961985343     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100326z     Document Type: Article

References (96)

1. Halpern, J. J. Phys. Chem. 1959, 63, 398-403
2. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451-452
3. Lee, J. C., Jr.; Rheingold, A. L.; Muller, B.; Pregosin, P. S.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1021-1022
4. Morris, R. H.; Schlaf, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 1725-1726
5. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152-4205
6. Kubas, G. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2648-2653
7. James, B. R. Homogeneous Hydrogenation; Wiley: New York, 1973.
8. Jessop, G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155-284
9. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr. Chem. Rev. 1993, 93, 913-926
10. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789-805
11. Stanislaus, A.; Cooper, B. H. Catal. Rev. 1994, 36, 75-123
12. Morris, R. H. Can. J. Chem. 1996, 74, 1907-1915
13. Torrent, M.; Solà, M.; Frenking, G. Chem. Rev. 2000, 100, 439-493
14. Heinekey, D. M.; Lledós, A.; Lluch, J. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 175-182
15. Kubas, G. J. Catal. Lett. 2005, 104, 79-101
16. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
17. Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M.; Poli, R., Eds.; Elsevier SA: Amsterdam, The Netherlands, 2001.
18. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kubas, G. J., Eds.; Kluwer/Academic Plenum Publishers: New York, 2001.
19. Maseras, F.; Lledós, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601-636
20. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-405
21. Ienco, A.; Calhorda, M. J.; Reinhold, J.; Reineri, F.; Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Mealli, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11954-11965
22. Kubas, G. J. Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 127-177
23. Besora, M.; Lledós, A.; Maseras, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 957-966
24. Jia, G.; Lau, C.-P. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 83-108
25. Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 17-32
26. Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2381-2394
27. Jia, G.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 875-883
28. Jia, G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1992, 11, 161-171
29. Szymczak, N. K.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 212-230
30. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications, 2 nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
31. Li, Z. W.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8946-8947
32. Aebischer, N.; Frey, U.; Merbach, A. E. Chem. Commun. 1998, 2303-2304
33. Szymczak, N. K.; Zakharov, L. N.; Tyler, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15830-15835
34. Gilbertson, J. D.; Szymczak, N. K.; Crossland, J. L.; Miller, W. K.; Lyon, D. K.; Foxman, B. M.; Davies, J.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 1205-1214
35. Szymczak, N. K.; Braden, D. A.; Crossland, J. L.; Turov, Y.; Zakharov, L. N.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2976-2984
36. Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Mejia-Rodriguez, R.; Chiang, C.-Y.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2002, 41, 3917-3928
37. Heinekey, D. M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2671-2680
38. Bolaño, S.; Gonsalvi, L.; Zanobini, F.; Vizza, F.; Bertolasi, V.; Romerosa, A.; Peruzzini, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 224, 61-70 For reviews on PTA chemistry, see: Phillips, A. D.; Gonsalvi, L.; Romerosa, A.; Vizza, F.; Peruzzini, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 955-993
39. Bravo, J.; Bolaño, S.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 555-607
40. Akbayeva, D. N.; Gonsalvi, L.; Oberhauser, W.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Brüggeller, P.; Romerosa, A.; Sava, G.; Bergamo, A. Chem. Commun. 2003, 264-265
41. Frost, B. J.; Mebi, C. A. Organometallics 2004, 23, 5317-5323
42. Mebi, C. A.; Frost, B. J. Organometallics 2005, 24, 2339-2346
43. Mebi, C. A.; Nair, R. P.; Frost, B. J. Organometallics 2007, 26, 429-438
44. Rossin, A.; Gonsalvi, L.; Phillips, A. D.; Maresca, O.; Lledós, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2007, 26, 3289-3296
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. Stephens, P.; Devlin, F.; Chabalowski, C.; Frisch, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
49. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
50. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
51. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
52. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
53. Kovács, G.; Schubert, G.; Joó, F.; Papai, I. Organometallics 2005, 24, 3059-3065
54. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Joó, F. Organometallics 2006, 25, 862-872
55. Rossin, A.; Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Joó, F. Organometallics 2006, 25, 5010-5023
56. Gancheff, J. S.; Kremer, C.; Denis, A.; Giorgi, C.; Bianchi, A. Dalton Trans. 2009, 8257-8268
57. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
58. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
60. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
61. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
62. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
63. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
64. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
65. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1999, 109, 1223-1229
66. Ehlers, A. W.; Boehme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hoellwarth, A.; Jonas, V.; Koehler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
67. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9709-9719
68. Creati, F.; Coletti, C.; Re, N. Organometallics 2009, 28, 6603-6616
69. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434-7439
70. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814-822
71. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493-2499
72. Ho, J.; Coote, M. L. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 295-306
73. Ding, F.; Smith, J. M.; Wang, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2679-2691
74. Baya, M.; Maresca, O.; Poli, R.; Coppel, Y.; Maseras, F.; Lledós, A.; Belkova, N. V.; Dub, P. A.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 10248-10262
75. Hutschka, F.; Dedieu, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1899-1902
76. Liang, Y.; Zhou, H.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17783-17785
77. Friederich, A.; Drees, M.; der Günne, J. S. A.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17552-17553
78. Dihydrogen Bonds: Principles, Experiments and Applications; Bakhmutov, V. I., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008.
79. 2b is a local minimum only on the gas-phase potential energy surface. It is placed above TSb(1→2) when including entropic and solvent corrections.
80. Agmon, A. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 456-462
81. Day, T. J. F.; Schmitt, U. W.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12027-12028
82. Lapid, H.; Agmon, N.; Petersen, M. K.; Voth, G. A. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014506
83. Han, J.; Zhou, X.; Liu, H. J. Power Sources 2006, 161, 1420-1427
84. Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165-181
85. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624-631
86. 2a′ is a local minimum only in the gas-phase potential energy surface. In the Gibbs energy profile in water it is placed above TSa(2→3).
87. Abdur-Rashid, K.; Fong, T. P.; Greaves, B.; Gusev, D. G.; Hinman, J. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155-9171
88. 2O)] at T = 298.15 K. (27a)
89. Dunn, M. E.; Pokon, E. K.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2647-2653
90. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133-1152
91. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066-16081
92. n in liquid water are 55.34 M and 55.34/ n M, respectively. (27a)
93. Paterniti, D. P.; Roman, P. J.; Atwood, J. D. Organometallics 1997, 16, 3371-3376
94. Paterniti, D. P.; Atwood, J. D. Polyhedron 1998, 17, 1177-1181
95. Brothers, P. J. Prog. Inorg. Chem. 1981, 28, 1-61
96. Joó, F.; Kovács, J.; Bényei, A.; Nádasdi, L.; Laurenczy, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 193-199