Solvent effects on nuclear shieldings: Continuum or discrete solvation models to treat hydrogen bond and polarity effects?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 30, 2001, Pages 7287-7296

  Mennucci, Benedetta ^a   Martínez, José M ^a,b   Tomasi, Jacopo ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLVENTS;

NUCLEAR SHIELDINGS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0035797751     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010837w     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Buckingham, A. D. Can. J. Chem. 1960, 38, 300.
2. (b) Buckingham, A. D.; Schaefer, T.; Schneider, W. G. J. Chem. Phys. 1960, 32, 1227.
3. (a) Chesnut, D. B.; Rusiloski, B. E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 314, 19.
4. (b) Hinton, J. F.; Guthrie, P.; Pulay, P.; Wolinski, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1604.
5. (c) Pecul, M.; Sadlej, J. Chem. Phys. 1998, 234, 111.
6. Mikkelsen, K. V.; Jørgensen, P.; Ruud, K.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1170.
7. (a) Cremer, D.; Olsson, L.; Reichel, F.; Kraka, E. Isr. J. Chem. 1993, 33, 369.
8. (b) Zhan, C. G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1990, 110, 1611.
9. (a) Cammi, R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3185.
10. (b) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7627.
11. Witanowski, M ; Stefaniak, L.; Webb, G. A. In Annual Reports on NMR Spectroscopy, Webb, G. A., Ed.; Academic Press: London, 1993; Vol. 25.
12. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
13. (b) Cammi, R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449.
14. (a) Hameka, H. F. Rev. Mod. Phys. 1962, 34, 87.
15. (b) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
16. (c) Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
17. (a) Cancès, E.; Mennucci, B. J. Math. Chem. 1998, 23, 309.
18. (b) Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3031.
19. (c) Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
20. Forrester, T. W.; Smith, W. DL_POLY, version 2.12; CCLRC, Daresbury Laboratory: Daresbury, England, 1995.
21. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8070.
22. Grabuleda, X.; Jaime, C.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2000, 21, 901.
23. Cornell, W.; Cieplak, P.; Baylay, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. R., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D.; Fox, T.; Caldwell, J.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
24. Ryckaert, J.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
25. Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 424, 145.
26. Goldstein, H. Classical Mechanics, 2nd ed.; Addison-Wesley: Reading, MA, 1980.
27. Fincham, D. Mol. Simul. 1992, 8, 165.
28. Allen, M.; Tildesley, D. Computer Simulations of Liquids; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1989.
29. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1988.
30. (a) Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
31. (b) Johnson, B. G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7429.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N ; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, C. S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, C. A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople J. A. Gaussian 99, development version; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
33. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
34. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
35. Wiberg, K. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1299.
36. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
37. (a) Luque, F. J.; Bachs, M.; Aleman, C.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 806.
38. (b) Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
39. (c) Aguilar, M. A.; Olivares del Valle, F. J. Chem. Phys. 1989, 129, 439.
40. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
41. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
42. Pople, J. A. Discuss. Faraday Soc. 1962, 34, 7.
43. (a) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 16, 1959.
44. (b) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
45. (a) Dapprich, S ; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 461, 1.
46. (b) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 16, 1419.
47. (c) Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 393.
48. (d) Karadakov, P. B.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 589.
49. (e) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2969.
50. Vreven, T.; Mennucci, B.; da Silva, C. O.; Morokuma, K.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 62.
51. Nymand, T. M.; Åstrand, P.-O.; Mikkelsen, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4105.
52. Karplus, M.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2803.
53. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1.
54. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
55. (a) Witanovski, M.; Sicinska, W.; Webb, G. A. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 380.
56. (b) Witanovski, M.; Sicinska, W.; Biernat, S.; Webb, G. A. J. Magn. Reson. 1991, 91, 289.
57. (c) Witanovski, M ; Sicinska, W.; Webb, G. A. J. Magn. Reson. 1992, 98, 109.
58. (d) Witanovski, M.; Bledrzycka, Z.; Sicinska, W.; Grabowski, Z.; Webb, G. A. J. Magn. Reson. 1997, 124, 127. (Just to cite those focused on the same, or related, molecules discussed in the present work.)
59. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L. M.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1980, 13, 485.
60. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed.; VCH: New York, 1988.