Nonspecific medium effects versus specific group positioning in the antibody and albumin catalysis of the base-promoted ring-opening reactions of benzisoxazoles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 26, 2004, Pages 8197-8205

  Hu, Yunfeng ^a   Houk, K N ^a   Kikuchi, Kazuya ^b   Hotta, Kinya ^b   Hilvert, Donald ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ANTIBODIES; SOLVENTS;

BASE-CATALYZED REACTIONS; SUBSTITUENT EFFECTS;

CATALYSIS;

ACETONITRILE; ALBUMIN; ANTIBODY; GLUTAMIC ACID; HUMAN SERUM ALBUMIN; ISOXAZOLE DERIVATIVE; LYSINE; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; COMPARATIVE STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84961983492     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0490727     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Casey, M. L.; Kemp, D. S.; Paul, K. G.; Cox, D. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 2294-2301.
2. (b) Kemp, D. S.; Casey, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6670-6680.
3. (c) Kemp, D. S.; Paul, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7305-7312.
4. (d) Kemp, D. S.; Cox, D. D.; Paul, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7312-7318.
5. Thorn, S. N.; Daniels, R. G.; Auditor, M.-T. M.; Hilvert, D. Nature 1995, 373, 228-230.
6. Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D. S. Nature 1996, 383, 60-63.
7. Kikuchi, K.; Thorn, S. N.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8184-8185.
8. Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D. S.; Kikuchi, K.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1022-1029.
9. Genre-Grandpierre, A.; Tellier, C.; Loirat, M. J.; Blanchard, D.; Hodgson, D. R. W.; Hollfelder, F.; Kirby, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2497-2502.
10. Kennan, A. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3027-3028.
11. Perez-Juste, J.; Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Engberts, J. B. F. N. Org. Lett. 2000, 2, 127-130.
12. Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 5866-5874.
13. Shulman, H.; Keinan, E. Org. Lett. 2000, 2, 3747-3750.
14. Dewar, M. J. S.; Storch, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2225-2229.
15. Dewar, M. J. S.; Healy, E. Organometallics 1982, 1, 1705-1708.
16. Warshel, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27035-29038.
17. Bruice, T. C.; Lightstone, F. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 127-136.
18. Oxford English Dictionary, Second Edition, 1989.
19. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338; Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340-341.
20. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338; Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340-341.
21. Carter, D. C.; Ho, J. X. Adv. Prot. Chem. 1994, 45, 153-203.
22. Gaussian 98, Revision A.9, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, Jr., R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
23. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
24. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
25. JAGUAR (Schrödinger, Inc., Portland, OR) Version 4.0, 2000.
26. "AMSOL 6.5", Hawkins, G. D.; Giesen, D. J.; Lynch, G. C.; Chambers, C. C.; Rossi, I.; Storer, J. W.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.
27. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6109-6114.
28. Kolthoff, I. M.; Chantoon, M. K.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23-28.
29. Ujaque, G.; Tantillo, D.; Hu, Y.; Houk, K.; Hotta, K.; Hilvert, D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 98-110.
30. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
31. Seebeck, F., unpublished results.
32. (a) Liang, J.; Edelsbrunner, H.; Woodward, C. Protein Science 1998, 7, 1884-1897.
33. (b) Liang, J.; Edelsbrunner, H.; Fu, P.; Sudhakar, P. V.; Subramaniam, S. Proteins 1998, 33, 1-17.
34. Bhattacharya, A. A.; Grune, T.; Curry, S. J. Mol. Biol. 2000, 303, 721-732.
35. Zaton, A. M. L.; Villamor, J. P. Chem.-Biol. Interact 2000, 124, 1-11.
36. (a) Diaz, N.; Suarez, D.; Sordo, T. L.; Merz, Jr., K. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 250-260.
37. (b) Bhattacharya, A. A.; Petitpas, I.; Twine, S.; East, M.; Curry, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 22 804-809.
38. (a) Gerig, J. T.; Reiheimer, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 168-173.
39. (b) Gerig, J. T.; Katz, K. E.; Reinheimer, J. D. Biochim. Biophys. Acta 1978, 534, 196-209.
40. Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9578-9579.
41. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Angew Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872-4897.
42. Zhang, X.; Houk, K. N., submitted for publication.
43. Tantillo, D. J.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3066-3076.
44. Barbany, M.; Gutierrez-de-Teran, H.; Sanz, F.; Villa-Freixa, J.; Warshel, A. ChemBioChem 2003, 4, 277-285.
45. Parker, A. J. Chem. Rev. 1969, 69, 1-32.
46. (a) Kemp, D. S.; Woodward R. B. Tetrahedron 1965, 21, 3019-3035.
47. (b) Casey, M. L.; Kemp, D. S.; Paul, K. G.; Cox, D. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 2294-2301.
48. Suzuki, Y.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1751-1753.
49. Postmus, C.; Kaye, I. A.; Craig, C. A.; Matthews, R. S. J. Org. Chem. 1964, 29, 2693-2698.
50. Ulrich, H. D., Patten, P. A., Yang, P. L., Romesberg, F. E., & Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 11 907-11 911.
51. Bizebard, T.; Daniels, R.; Kahn, R.; Golinellipimpaneau, B.; Skehel, J. J.; Knossow, M. Acta Crystallog. 1994, D50, 768-777.
52. Suh, S. W.; Bhat, T. N.; Navia, M. A.; Cohen, G. H.; Rao, D. N.; Rudikoff, S.; Davies, D. R. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1986, 1, 74-80.
53. Stanfield, R. L.; Takimoto-Kamimura, M., Rini, J. M.; Profy, A. T.; Wilson, I. A. Structure 1993, 1, 83-93.
54. Love, R. A.; Villafranca, J. E.; Aust, R. M.; Nakamura, K. K.; Jue, R. A.; Major, Jr., J. G.; Radhakrishnan, R.; Butler, W. F. Biochemistry 1993, 32, 10 950-10 959.
55. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
56. (b) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
57. (a) Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894-905.
58. (b) Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.