Stabilization of zwitterions in solution: GABA analogues

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 18, 2005, Pages 4195-4201

  Crittenden, Deborah L ^a,b   Chebib, Mary ^b   Jordan, Meredith J T ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CONTINUUM MECHANICS; DIELECTRIC MATERIALS; HYDROGEN BONDS; IONS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR DYNAMICS; MONTE CARLO METHODS; PARAFFINS; POTENTIAL ENERGY; SOLUTIONS;

Γ-AMINOBUTYRIC ACID (GABA); CONDUCTOR-LIKE SCREENING SOLVATION MODEL (COSMO); SOLUTION-PHASE STRUCTURES; ZWITTERIONS;

AMINO ACIDS;

4 AMINOBUTYRIC ACID; DRUG DERIVATIVE; ION;

ARTICLE; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID; IONS; SOLUTIONS;

EID: 19944419095     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp050320a     Document Type: Article

References (36)

1. Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M. Gamma-aminobutyric acid (GABA). In Pharmacology, 4th ed.; Churchill Livingstone: Edinburgh, 1999; pp 478-480.
2. Bernard, C.; Cossart, R.; Hirsch, J. C.; Esclapez, M.; Ben-Ari, Y. Epilepsia 2000, 41 (Suppl. 6), S90-S95.
3. Wong, C. G. T.; Bottiglieri, T.; Snead, O. C. Ann. Neural. 2003, 54, S3-S12.
4. Lydiard, R. B. J. Clin. Psychiat. 2003, 64, 21-27.
5. Hosak, L.; Libiger, J. Eur. Psychiatry 2002, 17, 371-378.
6. Levy, L. M.; Dalakas, M. C.; Floeter, M. K. Ann. Intern. Med. 1999, 131, 522.
7. Tomita, K.; Higashi, H.; Fujiwara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2199-2204.
8. Ham, N. S. Mol. Quantum Pharmacol. 1974, 7, 261-268.
9. Tanaka, K.; Akutsu, H.; Ozaki, Y.; Kyogoku, Y.; Tomita, K.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2654-2658.
10. Weber, H.-P.; Craven, B. M.; McMullan, R. K. Acta Crystallogr., Sect. B 1983, 39, 360-366.
11. Ramek, M.; Nagy, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6844-6854.
12. Lorenzini, M. L.; Bruno-Blanch, L.; Estiu, G. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 454, 1-16.
13. Lorenzini, M. L.; Bruno-Blanch, L.; Estiu, G. L. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 1195-1208.
14. Odai, K.; Sugimoto, T.; Hatakeyama, D.; Kubo, M.; Ito, E. J. Biochem. 2001, 129, 909-915.
15. Odai, K,; Sugimoto, T.; Kobu, M.; Ito, E. J. Biochem. 2003, 133, 335-342.
16. Crittenden, D. L.; Chebib, M.; Jordan, M. J. T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 203-211.
17. Chebib, M.; Vandenberg, R. J.; Johnston, G. A. R. Br. J. Pharmacol. 1997, 122, 1551-1560.
18. Duke, R. K.; Allan, R. D.; Chebib, M.; Greenwood, J. R.; Johnston, G. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2533-2548.
19. Duke, R. K.; Chebib, M.; Balcar, V. J.; Allan, R. D.; Mewett, K. N.; Johnston, G. A. R. J. Neurochem. 2000, 75, 2602-2610.
20. Chebib, M.; Duke, R. K.; Allan, R. D.; Johnston, G. A. R. Eur. J. Pharmacol. 2001, 430, 185-192.
21. Vien, J.; Duke, R. K.; Mewett, K. N.; Johnston, G. A. R.; Shingai, R.; Chebib, M. Br. J. Pharmacol. 2001, 135, 883-890.
22. Duke, R. K.; Chebib, M.; Hibbs, D. E.; Mewett, K. N.; Johnston, G. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1745-1751.
23. Crittenden, D. L.; Park, A.; Duke, R. K.; Qui, J.; Silverman, R. B.; Jordan, M. J. T.; Johnston, G. A. R.; Chebib, M. J. Neurochem. 2005, in press.
24. Bartlett, R. J.; Silver, D. M. J. Chem. Phys. 1975, 62, 3258-3268.
25. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1-10.
26. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561-581.
27. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91-95.
28. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
29. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
30. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acta 1973, 28, 213-222.
31. Spitznagel, G. W.; Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1982, 3, 363-371.
32. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
33. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799-805.
34. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
35. Klamt, A. COSMO and COSMO-RS. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P., Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester, 1998; pp 604-615.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.