Bifunctional phase-transfer catalysis in the asymmetric synthesis of biologically active isoindolinones

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 2591-2599

  Di Mola, Antonia ^a   Tiffner, Maximilian ^b   Scorzelli, Francesco ^a   Palombi, Laura ^a   Filosa, Rosanna ^c   De Caprariis, Paolo ^a   Waser, Mario ^b   Massa, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

^c UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Belliotti (S) PD172938; Heterocycles; Isoindolinones cascade reactions; Phase transfer catalysts

Indexed keywords

EID: 84961782132     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.279     Document Type: Article

References (40)

1. Speck, K.; Magauer, T. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2048-2078. doi:10.3762/bjoc.9.243
2. Di Mola, A.; Palombi, L; Massa, A. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2302-2320. doi:10.2174/138527212803520254
3. Di Mola, A.; Palombi, L; Massa, A. An overview on asymmetric synthesis of 3-substituted indolinones. In Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties; Attanasi, O. A.; Noto, R.; Spinelli, D., Eds.; Italian Society of Chemistry: Rome, 2014; Vol. 18, pp 113-140. See for a review on asymmetric synthesis of isoindolinones.
4. Kanamitsu, N.; Osaki, T.; Itsuji, Y.; Yoshimura, M.; Tsujimoto, H.; Soga, M. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1682-1688. doi:10.1248/cpb.55.1682
5. Toyooka, K.; Kanamitsu, N.; Yoshimura, M.; Kuriyama, K. S.; Tamura, H.; Takashi, K. S. Isoindoline derivatives. PCT Patent PCT/JP2003/014986, 2003.
6. Hussein, Z.; Mulford, D. J.; Bopp, B. A.; Granneman, G. R. Br. J. Clin. Pharmacol. 1993, 36, 357-361. doi:10.1111/j.1365-2125.1993.tb00376.x
7. Kondo, T.; Yoshida, K.; Yamamoto, M.; Tanayama, S. Arzneim. Forsch. 1996, 46, 11-14.
8. Belliotti, T. R.; Brink, W. A.; Kesten, S. R.; Rubin, J. R.; Wustrow, D. J.; Zoski, K. T.; Whetzel, S. Z.; Corbin, A. E.; Pugsley, T. A.; Heffner, T. G.; Wise, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1499-1502. doi:10.1016/S0960-894X (98) 00252-2
9. Lebrun, S.; Sallio, R.; Dubois, M.; Agbossou-Niedercorn, F.; Deniau, E.; Michon, C. Eur. J. Org. Chem. 2015, 1995-2004. doi:10.1002/ejoc.201403573
10. Bisai, V.; Unhale, R. A.; Suneja, A.; Dhanasekaran, S.; Singh, V. K. Org. Lett. 2015, 17, 2102-2105. doi:10.1021/acs.orglett.5b00676
11. Li, T.; Zhou, S.; Wang, J.; Aceña, J. L; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Commun. 2015, 51, 1624-1626. doi:10.1039/C4CC05659K
12. Scorzelli, F.; Di Mola, A.; Palombi, L; Massa, A. Molecules 2015, 20, 8484-8498. doi:10.3390/molecules20058484
13. Nishimura, T.; Noishiki, A.; Ebe, Y.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1777-1780. doi:10.1002/anie.201208593
14. Zhou, J.-Q.; Sheng, W.-J.; Jia, J.-H.; Ye, Q.; Gao, J.-R.; Jia, Y.-X. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3082-3084. doi:10.1016/j.tetlet.2013.03.138
15. Yang, G.; Shen, C; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9141-9145. doi:10.1002/anie.201203693
16. Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 1698-1700. doi:10.1039/C2CC16832D
17. Fujioka, M.; Morimoto, T.; Tsumagari, T.; Tanimoto, H.; Nishiyama, Y.; Kakiuchi, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 2911-2923. doi:10.1021/jo300201g
18. Yu, X.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3060-3066. doi:10.1002/ejoc.201100163
19. Guo, S.; Xie, Y.; Hu, X.; Xia, C; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2728-2731. doi:10.1002/anie.200907320
20. Wang, Z.-Q.; Feng, C.-G.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5336-5337. doi:10.1021/ja0710914
21. More, V.; Rohlmann, R.; García Mancheño, O.; Petronzi, C; Palombi, L.; De Rosa, A.; Di Mola, A.; Massa, A. RSC Adv. 2012, 2, 3592-3595. doi:10.1039/C2RA20231J
22. Tiso, S.; Palombi, L; Vignes, C; Di Mola, A.; Massa, A. RSC Adv. 2013, 3, 19380-19387. doi:10.1039/C3RA43074J
23. Tiso, S.; Massa, A. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 1570-1575. doi:10.1002/jhet.2170
24. Vetica, F.; de Figueiredo, R. M.; Orsini, M.; Tofani, D.; Gasperi, T. Synthesis 2015, 47, 2139-2184. doi:10.1055/s-0034-1378742
25. Wang, Y.; Lu, H.; Xu, P.-F. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1832-1844. doi:10.1021/acs.accounts.5b00217
26. Chauhan, P.; Mahajan, S.; Kaya, U.; Hack, D.; Enders, D. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 253-281. doi:10.1002/adsc.201401003
27. Novacek, J.; Waser, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 802-809. doi:10.1002/ejoc.201301594
28. Perillo, M.; Di Mola, A.; Filosa, R.; Palombi, L; Massa, A. RSC Adv. 2014, 4, 4239-4246. doi:10.1039/C3RA46268D
29. Tiffner, M.; Novacek, J.; Busillo, A.; Gratzer, K.; Massa, A.; Waser, M. RSC Adv. 2015, 5, 78941-78949. doi:10.1039/C5RA14466C
30. Johnson, K. M.; Rattley, M. S.; Sladojevich, F.; Barber, D. M.; Nuñez, M. G.; Goldys, A. M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 2492-2495. doi:10.1021/ol300779x
31. Massa, A.; Rizzo, P.; Monaco, G.; Zanasi, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6242-6246. doi:10.1016/j.tetlet.2013.09.020
32. Inokuma, Y.; Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoo, M.-C; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961-964. doi:10.1002/anie.200503426
33. Edwards, L; Gouterman, M.; Rose, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7638-7641. doi:10.1021/ja00440a031
34. Akerman, M.; Cardozo, M.; Houze, J. B.; Li, A. R.; Liu, J.; Liu, J.; Ma, Z.; Medina, J. C; Schmitt, M. J.; Sharma, R.; Sun, Y.; Wang, Y.; Wang, Z.; Zhu, L. Bicyclic carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders. WO Patent Appl. WO2007106469, Dec. 21, 2007.
35. Rao, I. N.; Prabhakaran, E. N.; Das, S. K.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4079-4082. doi:10.1021/jo020559c
36. Petronzi, C; Collarile, S.; Croce, G.; Filosa, R.; De Caprariis, P.; Peduto, A.; Palombi, L; Intintoli, V.; Di Mola, A.; Massa, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5357-5365. doi:10.1002/ejoc.201200678
37. Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E., Jr.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 138-147. doi:10.1021/jo00395a032
38. Lafrance, D.; Bowles, P.; Leeman, K.; Rafka, R. Org. Lett. 2011, 13, 2322-2325. doi:10.1021/ol200575c
39. Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. J.; Slawin, A. Z. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1715-1721. doi:10.1039/B001569P
40. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428. doi:10.1021/ja0260465