Manganese- and Lanthanide-Based 1D Chiral Coordination Polymers as an Enantioselective Catalyst for Sulfoxidation

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 6, 2016, Pages 2701-2708

  Yadav, Munendra ^a   Bhunia, Asamanjoy ^a   Jana, Salil K ^a   Roesky, Peter W ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961718040     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02234     Document Type: Article

References (77)

1. Kitagawa, S.; Noro, S.-i.; Nakamura, T. Chem. Commun. 2006, 701 10.1039/B511728C
2. Xuan, W.; Zhu, C.; Liu, Y.; Cui, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1677 10.1039/C1CS15196G
3. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673 10.1021/cr300014x
4. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869 10.1021/cr200190s
5. Tanh Jeazet, H. B.; Staudt, C.; Janiak, C. Dalton Trans. 2012, 41, 14003 10.1039/c2dt31550e
6. Falkowski, J. M.; Liu, S.; Lin, W. In Metal Organic Frameworks as Heterogeneous Catalysts; The Royal Society of Chemistry, 2013; p 344.
7. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444 10.1126/science.1230444
8. Janiak, C. Chem. Commun. 2013, 49, 6933 10.1039/c3cc42322k
9. Liu, J.; Chen, L.; Cui, H.; Zhang, J.; Zhang, L.; Su, C.-Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6011 10.1039/C4CS00094C
10. Wang, C.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222 10.1021/ja308229p
11. Zhu, Q.-L.; Xu, Q. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5468 10.1039/C3CS60472A
12. Krishna, R. RSC Adv. 2015, 5, 52269 10.1039/C5RA07830J
13. Dhakshinamoorthy, A.; Garcia, H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5750 10.1039/C3CS60442J
14. Meyer, L. V.; Schonfeld, F.; Müller-Buschbaum, K. Chem. Commun. 2014, 50, 8093 10.1039/c4cc00848k
15. Garcia-Garcia, P.; Müller, M.; Corma, A. Chem. Sci. 2014, 5, 2979 10.1039/c4sc00265b
16. DeCoste, J. B.; Peterson, G. W. Chem. Rev. 2014, 114, 5695 10.1021/cr4006473
17. Karagiaridi, O.; Bury, W.; Mondloch, J. E.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4530 10.1002/anie.201306923
18. Gascon, J.; Corma, A.; Kapteijn, F.; Llabrés i Xamena, F. X. ACS Catal. 2014, 4, 361 10.1021/cs400959k
19. Fang, Z.; Bueken, B.; De Vos, D. E.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7234 10.1002/anie.201411540
20. Jiang, J.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2015, 115, 6966 10.1021/acs.chemrev.5b00221
21. Furukawa, H.; Müller, U.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3417 10.1002/anie.201410252
22. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2012, 112, 970 10.1021/cr200179u
23. Liu, T.-F.; Feng, D.; Chen, Y.-P.; Zou, L.; Bosch, M.; Yuan, S.; Wei, Z.; Fordham, S.; Wang, K.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 413 10.1021/ja5111317
24. Stock, N.; Biswas, S. Chem. Rev. 2012, 112, 933 10.1021/cr200304e
25. Zhu, C.; Chen, X.; Yang, Z.; Du, X.; Liu, Y.; Cui, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7120 10.1039/c3cc43225d
26. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469 10.1126/science.1067208
27. Slabbert, C.; Rademeyer, M. Coord. Chem. Rev. 2015, 288, 18 10.1016/j.ccr.2015.01.004
28. Leong, W. L.; Vittal, J. J. Chem. Rev. 2011, 111, 688 10.1021/cr100160e
29. Givaja, G.; Amo-Ochoa, P.; Gomez-Garcia, C. J.; Zamora, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 115 10.1039/C1CS15092H
30. Batten, S. R.; Neville, S. M.; Turner, D. R. Coordination Polymers-Design, Analysis and Application; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2009.
31. Chen, C.-T.; Suslick, K. S. Coord. Chem. Rev. 1993, 128, 293 10.1016/0010-8545(93)80036-5
32. Mas-Balleste, R.; Gomez-Herrero, J.; Zamora, F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4220 10.1039/c001965h
33. Wang, X.; Wang, X.; Guo, H.; Wang, Z.; Ding, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4078 10.1002/chem.200500239
34. Dybtsev, D. N.; Nuzhdin, A. L.; Chun, H.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Fedin, V. P.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 916 10.1002/anie.200503023
35. Das, M. C.; Xiang, S.; Zhang, Z.; Chen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10510 10.1002/anie.201101534
36. Moon, H. R.; Lim, D.-W.; Suh, M. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1807 10.1039/C2CS35320B
37. Yang, Z.; Zhu, C.; Li, Z.; Liu, Y.; Liu, G.; Cui, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8775 10.1039/C4CC03308F
38. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248 10.1039/b807083k
39. Mendes, R. F.; Silva, P.; Antunes, M. M.; Valente, A. A.; Almeida Paz, F. A. Chem. Commun. 2015, 51, 10807 10.1039/C5CC01888A
40. Bhunia, A.; Gotthardt, M. A.; Yadav, M.; Gamer, M. T.; Eichhöfer, A.; Kleist, W.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1986 10.1002/chem.201203636
41. Kim, S. B.; Pike, R. D.; Sweigart, D. A. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2485 10.1021/ar300353n
42. Wojaczyńska, E.; Wojaczyński, J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303 10.1021/cr900147h
43. Bentley, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 609 10.1039/b418284g
44. Hall, N.; Orio, M.; Jorge-Robin, A.; Gennaro, B.; Marchi-Delapierre, C.; Duboc, C. Inorg. Chem. 2013, 52, 13424 10.1021/ic4017504
45. Fernández, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651 10.1021/cr990372u
46. Bäckvall, J.-E. In Modern Oxidation Methods; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010; p 277.
47. Liao, S.; List, B. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2363 10.1002/adsc.201200251
48. Liao, S.; Čorić, I.; Wang, Q.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765 10.1021/ja3035637
49. Li, Z.-Z.; Yao, S.-Y.; Wu, J.-J.; Ye, B.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 5644 10.1039/c4cc01907e
50. Bera, P. K.; Kumari, P.; Abdi, S. H. R.; Khan, N.-u. H.; Kureshy, R. I.; Subramanian, P. S.; Bajaj, H. C. RSC Adv. 2014, 4, 61550 10.1039/C4RA09237F
51. Mukherjee, C.; Stammler, A.; Bögge, H.; Glaser, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10137 10.1002/chem.201000923
52. Berkessel, A.; Günther, T.; Wang, Q.; Neudörfl, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8467 10.1002/anie.201210198
53. Matsumoto, K.; Sawada, Y.; Saito, B.; Sakai, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4935 10.1002/anie.200501318
54. Garcia-Bosch, I.; Gómez, L.; Polo, A.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 65 10.1002/adsc.201100409
55. Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333 10.1021/ja00099a062
56. Maity, N. C.; Rao, G. V. S.; Prathap, K. J.; Abdi, S. H. R.; Kureshy, R. I.; Khan, N.-u. H.; Bajaj, H. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 380 10.1016/j.molcata.2012.10.021
57. Srour, H.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 5850 10.1021/ic300457z
58. Legros, J.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1086 10.1002/chem.200400857
59. Shinkai, S.; Yamaguchi, T.; Manabe, O.; Toda, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1399 10.1039/c39880001399
60. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940 10.1021/ja052431t
61. Bogaerts, T.; Van Yperen-De Deyne, A.; Liu, Y.-Y.; Lynen, F.; Van Speybroeck, V.; Van Der Voort, P. Chem. Commun. 2013, 49, 8021 10.1039/c3cc44473b
62. Song, F.; Wang, C.; Lin, W. Chem. Commun. 2011, 47, 8256 10.1039/c1cc12701b
63. Allahresani, A.; Nasseri, M. A. RSC Adv. 2014, 4, 60702 10.1039/C4RA09973G
64. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Adhikari, D.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Inorg. Chem. 2011, 50, 3174 10.1021/ic101952y
65. Lin, W. Top. Catal. 2010, 53, 869 10.1007/s11244-010-9519-3
66. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196 10.1021/cr2003147
67. Li, Y.-W.; Tao, Y.; Wang, L.-F.; Hu, T.-L.; Bu, X.-H. RSC Adv. 2012, 2, 4348 10.1039/c2ra00046f
68. Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1211 10.1002/(SICI)1521-3773(19980518)37:9<1211::AID-ANIE1211>3.0.CO;2-C
69. Falkowski, J. M.; Liu, S.; Wang, C.; Lin, W. Chem. Commun. 2012, 48, 6508 10.1039/c2cc32232c
70. Wang, C.; Wang, J.-L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895 10.1021/ja310074j
71. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563 10.1039/b600408c
72. Dybtsev, D. N.; Yutkin, M. P.; Samsonenko, D. G.; Fedin, V. P.; Nuzhdin, A. L.; Bezrukov, A. A.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Belosludov, R. V.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y.; Subbotin, O. S.; Belosludov, V. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10348 10.1002/chem.201000522
73. Das, M. C.; Guo, Q.; He, Y.; Kim, J.; Zhao, C.-G.; Hong, K.; Xiang, S.; Zhang, Z.; Thomas, K. M.; Krishna, R.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8703 10.1021/ja302380x
74. Tanaka, K.; Kubo, K.; Iida, K.; Otani, K.-i.; Murase, T.; Yanamoto, D.; Shiro, M. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 1055 10.1002/ajoc.201300140
75. Xuan, W.; Ye, C.; Zhang, M.; Chen, Z.; Cui, Y. Chem. Sci. 2013, 4, 3154 10.1039/c3sc50487e
76. Yadav, M. Doctoral Dissertation, Karlsruhe Institute of Technology, 2014.
77. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112 10.1107/S0108767307043930