Copper-Catalyzed Si-B Bond Activation in the Nucleophilic Substitution of Primary Aliphatic Triflates

Synlett

Volumn 27, Issue 8, 2016, Pages 1274-1276

  Scharfbier, Jonas ^a   Oestreich, Martin ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

chemoselectivity; copper; nucleophilic substitution; silicon; transmetalation

Indexed keywords

ALIPHATIC COMPOUND; ALKYL GROUP; BORON; COPPER; HALIDE; NUCLEOPHILE; SILICON; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DECOMPOSITION; MOLECULAR STABILITY; PURIFICATION; STOICHIOMETRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84960153633     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0035-1561407     Document Type: Article

References (38)

1. Oestreich M., Hartmann E., Mewald M. Chem. Rev.: 2013; 113 402
2. Sawamura M., Ito H. In Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis. Alexakis A., Krause N., Woodward S. Wiley-VCH Weinheim: 2014
3. Hensel A., Oestreich M.; Top. Organomet. Chem.; in press; doi: 10.1007/3418-2015-156.
4. Hartmann E., Oestreich M. Chim. Oggi: 2011; 29 34
5. Suginome M., Matsuda T., Ito Y. Organometallics: 2000; 19 4647
6. Hartmann E., Vyas D. J., Oestreich M. Chem. Commun.: 2011; 47 7917
7. Lee K.-S, Hoveyda A. H. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 2898
8. Harb H. Y., Collins K. D., Garcia Altur J. V., Bowker S., Campbell L., Procter D. J. Org. Lett.: 2010; 12 5446
9. Pace V., Rae J. P., Harb H. Y., Procter D. J. Chem. Commun.: 2013; 49 5150
10. Pace V., Rae J. P., Procter D. J. Org. Lett.: 2014; 16 476
11. Plotzitzka J., Kleeberg C. Organometallics: 2014; 33 6915
12. Vercruysse S., Cornelissen L., Nahra F., Collard L., Riant O. Chem. Eur. J.: 2014; 20 1834
13. Calderone J. A., Santos W. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 4154
14. Linstadt R. T. H, Peterson C. A., Lippincott D. J., Jette C. I., Lipshutz B. H. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 4159
15. Xu Y.-H, Wu L.-H, Wang J., Loh T.-P. Chem. Commun.: 2014; 50 7195
16. Vyas D. J., Fröhlich R., Oestreich M. Org. Lett.: 2011; 13 2094
17. Hensel A., Nagura K., Delvos L. B., Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 4964
18. Mita T., Sugawara M., Saito K., Sato Y. Org. Lett.: 2014; 16 3028
19. Zhao C., Jiang C., Wang J., Wu C., Zhang Q.-W, He W. Asian J. Org. Chem.: 2014; 3 851
20. Kleeberg C., Feldmann E., Hartmann E., Vyas D. J., Oestreich M. Chem. Eur. J.: 2011; 17 13538
21. Cirriez V., Rasson C., Hermant T., Petrignet J., Díaz Álvarez J., Robeyns K., Riant O. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 1785
22. Delvos L. B., Oestreich M. Chim. Oggi: 2013; 31 74
23. Vyas D. J., Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 8513
24. Delvos L. B., Vyas D. J., Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 4650
25. Hazra C. K., Irran E., Oestreich M. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 4903
26. Delvos L. B., Hensel A., Oestreich M. Synthesis: 2014; 46 2957
27. Delvos L. B., Oestreich M. Synthesis: 2015; 47 924
28. Takeda M., Shintani R., Hayashi T. J. Org. Chem.: 2013; 78 5007
29. Cid J., Gulyás H., Carbó J. J., Fernández E. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3558
30. Yang C.-T, Zhang Z.-Q, Tajuddin H., Wu C.-C, Liang J., Liu J.-H, Fu Y., Czyzewska M., Steel P. G., Marder T., Liu L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 528
31. Ito H., Kubota K. Org. Lett.: 2012; 14 890
32. Presset M., Fleury-Brégeot N., Oehlrich D., Rombouts F., Molander G. A. J. Org. Chem.: 2013; 78 4615
33. Deutsch C., Krause N., Lipshutz B. H. Chem. Rev.: 2008; 108 2916
34. Rendler S., Oestreich M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 498
35. Dang H., Cox N., Lalic G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 752
36. Kawachi A., Minamimoto T., Tamao K. Chem. Lett.: 2001; 30 1216
37. Ito H., Horita Y., Yamamoto E. Chem. Commun.: 2012; 48 8006
38. Kleeberg C., Borner C. Eur. J. Inorg. Chem.: 2013; 2799