Quillaja saponin variants with central glycosidic linkage modifications exhibit distinct conformations and adjuvant activities

Chemical Science

Volumn 7, Issue 3, 2016, Pages 2371-2380

  Walkowicz, William E ^a   Fernández Tejada, Alberto ^b,c   George, Constantine ^b   Corzana, Francisco ^d   Jiménez Barbero, Jesús ^c,e,f   Ragupathi, Govind ^b   Tan, Derek S ^a,b   Gin, David Y ^a,b  

^a Louis V Gerstner Jr Graduate School of Biomedical Sciences   (United States)

^b MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^d UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

^e CIC BIOGUNE   (Spain)

^f BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EMULSIFICATION; METABOLITES; MOLECULAR DYNAMICS; TOXICITY; VACCINES;

CHEMICAL INSTABILITY; CONFORMATIONAL PREFERENCES; DOSE LIMITING TOXICITY; GLYCOSIDIC LINKAGES; MACROMOLECULAR TARGETS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; THERAPEUTIC VACCINES;

CONFORMATIONS;

EID: 84959422760     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02978c     Document Type: Article

References (45)

1. G. Leroux-Roels Vaccine 2010 28 suppl. 3 C25 C36
2. R. L. Coffman A. Sher R. A. Seder Immunity 2010 33 492 503
3. W. C. Koff D. R. Burton P. R. Johnson B. D. Walker C. R. King G. J. Nabel R. Ahmed M. K. Bhan S. A. Plotkin Science 2013 340 1232910
4. S. L. Hem H. HogenEsch Expert Rev. Vaccines 2007 6 685 698
5. P. Marrack A. S. Mckee M. W. Munks Nat. Rev. Immunol. 2009 9 287 293
6. N. Garcon P. Chomez M. van Mechelen Expert Rev. Vaccines 2007 6 723 739
7. D. T. O'Hagan G. S. Ott E. de Gregorio A. Seubert Vaccine 2012 30 4341 4348
8. D. T. O'Hagan G. S. Ott G. van Nest R. Rappuoli G. Del Giudice Expert Rev. Vaccines 2013 12 13 30
9. G. Del Giudice R. Rappuoli Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2015 386 151 180
10. A. M. Didierlaurent S. Morel L. Lockman S. L. Giannini M. Bisteau H. Carlsen A. Kielland O. Vosters N. Vanderheyde F. Schiavetti D. Larocque M. van Mechelen N. Garcon J. Immunol. 2009 183 6186 6197
11. G. van Kriekinge X. Castellsague D. Cibula N. Demarteau Vaccine 2014 32 733 739
12. G. Gefenaite M. Tacken J. Bos I. Stirbu-Wagner J. C. Korevaar R. P. Stolk B. Wolters M. Bijl M. J. Postma J. Wilschut K. L. Nichol E. Hak PLoS One 2013 8 e66125
13. C. R. Kensil U. Patel M. Lennick D. Marciani J. Immunol. 1991 146 431 437
14. M. J. Newman J. Y. Wu B. H. Gardner K. J. Munroe D. Leombruno J. Recchia C. R. Kensil R. T. Coughlin J. Immunol. 1992 148 2357 2362
15. G. Ragupathi J. R. Gardner P. O. Livingston D. Y. Gin Expert Rev. Vaccines 2011 10 463 470
16. The RTS, S Clinical Trials Partnership PLoS Med. 2014 11 e1001685
17. J. L. Cleland C. R. Kensil A. Lim N. E. Jacobsen L. Basa M. Spellman D. A. Wheeler J. Y. Wu M. F. Powell J. Pharm. Sci. 1996 85 22 28
18. C. R. Kensil R. Kammer Expert Opin. Invest. Drugs 1998 7 1475 1482
19. G. C. Kite M. J. Howes M. S. Simmonds Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004 18 2859 2870
20. D. J. Marciani Drug Discovery Today 2003 8 934 943
21. S. Soltysik J. Y. Wu J. Recchia D. A. Wheeler M. J. Newman R. T. Coughlin C. R. Kensil Vaccine 1995 13 1403 1410
22. Y. J. Kim P. F. Wang M. Navarro-Villalobos B. D. Rohde J. Derryberry D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11906 11915
23. P. F. Wang Y. J. Kim M. Navarro-Villalobos B. D. Rohde D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3256 3257
24. K. Deng M. M. Adams D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5860 5861
25. M. M. Adams P. Damani N. R. Perl A. Won F. Hong P. O. Livingston G. Ragupathi D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1939 1945
26. E. K. Chea A. Fernandez-Tejada P. Damani M. M. Adams J. R. Gardner P. O. Livingston G. Ragupathi D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13448 13457
27. A. Fernandez-Tejada E. K. Chea C. George N. Pillarsetty J. R. Gardner P. O. Livingston G. Ragupathi J. S. Lewis D. S. Tan D. Y. Gin Nat. Chem. 2014 6 635 643
28. B. A. Garcia J. L. Poole D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7597 7598
29. Z. Györgydeák Z. Hadady N. Felföldi A. Krakomperger V. Nagy M. Tóth A. Brunyánszki T. Docsa P. Gergely L. Somsák Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4861 4870
30. D. P. Galonic W. A. van der Donk D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12712 12713
31. M. J. Bourgeois D. Gueyrard E. Montaudon P. Rollin Lett. Org. Chem. 2005 2 665 667
32. R. R. Schmidt U. Moering M. Reichrath Tetrahedron Lett. 1980 21 3565 3568
33. A. G. M. Barrett B. C. B. Bezuidenhoudt Heterocycles 1989 28 209 212
34. R. Caraballo L. Q. Deng L. Amorim T. Brinck O. Ramstrom J. Org. Chem. 2010 75 6115 6121
35. G. Ragupathi P. Damani K. Deng M. M. Adams J. Hang C. George P. O. Livingston D. Y. Gin Vaccine 2010 28 4260 4267
36. G. A. Beltz and C. Kensil, Compositions comprising the adjuvant QS-21 and polysorbate or cyclodextrin as excipient. PCT Int. Appl. WO1999010008 A1, Mar 4, 1999
37. C. Pedebos L. Pol-Fachin R. Pons C. V. Teixeira H. Verli Molecules 2014 19 3744 3760
38. V. Hornak R. Abel A. Okur B. Strockbine A. Roitberg C. Simmerling Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 712 725
39. K. N. Kirschner A. B. Yongye S. M. Tschampel J. Gonzalez-Outeirino C. R. Daniels B. L. Foley R. J. Woods J. Comput. Chem. 2008 29 622 655
40. P. O. Livingston S. Adluri F. Helling T. J. Yao C. R. Kensil M. J. Newman D. Marciani Vaccine 1994 12 1275 1280
41. J. B. Press, R. C. Reynolds, R. D. May and D. J. Marciani, in Studies in Natural Products Chemistry, ed., R. Atta ur, Elsevier, 2000, pp. 131-174, vol. 24, Part E
42. D. J. Marciani C. R. Kensil G. A. Beltz C. H. Hung J. Cronier A. Aubert Vaccine 1991 9 89 96
43. J. L. Cleland C. R. Kensil A. Lim N. E. Jacobsen L. Basa M. Spellman D. A. Wheeler J. Y. Wu M. F. Powell J. Pharm. Sci. 1996 85 22 28
44. K. Oda H. Matsuda T. Murakami S. Katayama T. Ohgitani M. Yoshikawa Biol. Chem. 2000 381 67 74
45. J. Rhodes et al., Therapeutic potentiation of the immune-system by costimulatory Schiff-base forming drugs Nature 1995 377 71