Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes

Journal of Natural Products

Volumn 79, Issue 2, 2016, Pages 324-331

  Aizpurua Olaizola, Oier ^a,b   Soydaner, Umut ^a   Öztürk, Ekin ^a   Schibano, Daniele ^a   Simsir, Yilmaz ^a   Navarro, Patricia ^b   Etxebarria, Nestor ^b   Usobiaga, Aresatz ^b  

^a Aifame GmbH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

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CANNABICHROMENE; CANNABICHROMENIC ACID; CANNABIDIOL; CANNABIDIOLIC ACID; CANNABIGEROL; CANNABIGEROLIC ACID; CANNABINOID; CANNABINOID DERIVATIVE; CANNABINOL; CANNABINOLIC ACID; SESQUITERPENE; TERPENE; TETRAHYDROCANNABINOL; TETRAHYDROCANNABINOLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; CANNABIS;

ARTICLE; CANNABIS SATIVA PLANT; CONTROLLED STUDY; FLOWER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS FRAGMENTOGRAPHY; MEDICINAL PLANT; PLANT GROWTH; PLANT LEAF; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; GROWTH, DEVELOPMENT AND AGING;

CANNABINOIDS; CANNABIS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; FLOWERS; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT LEAVES; TERPENES;

EID: 84959421482     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00949     Document Type: Article

References (57)

1. Abrams, D. I.; Hilton, J. F.; Leiser, R. J.; Shade, S. B.; Elbeik, T. A.; Aweeka, F. T.; Benowitz, N. L.; Bredt, B. M.; Korel, B.; Aberg, J. A.; Deeks, S. G.; Mitchell, T. F.; Mulligan, K.; Baccheti, P.; McCune, J. M.; Schambelan, M. Ann. Intern. Med. 2003, 139, 258-266 10.7326/0003-4819-139-4-200308190-00008
2. Beal, J. E.; Olson, R.; Laubenstein, L.; Morales, J. O.; Bellman, P.; Yangco, B.; Lefkowitz, L.; Plasse, T. F.; Shepard, K. V. J. Pain Symptom Manage. 1995, 10, 89-97 10.1016/0885-3924(94)00117-4
3. Jatoi, A.; Windschitl, H. E.; Loprinzi, C. L.; Sloan, J. A.; Dakhil, S. R.; Mailliard, J. A.; Pundaleeka, S.; Kardinal, C. G.; Fitch, T. R.; Krook, J. E.; Novotny, P. J.; Christensen, B. J. Clin. Oncol. 2002, 20, 567-573 10.1200/JCO.20.2.567
4. Herman, T. S.; Einhorn, L. H.; Jones, S. E.; Nagy, C.; Chester, M. B.; Dean, J.; Becky Furnas, M. S.; William, S. D.; Leigh, S. A.; Dorr, R. T.; Moon, T. E. N. Engl. J. Med. 1979, 300, 1295-1297 10.1056/NEJM197906073002302
5. Hutcheon, A. W.; Palmer, J. B. D.; Soukop, M.; Cunningham, D.; McArdle, C.; Welsh, J.; Stuart, F.; Sangster, G.; Kaye, S.; Charlton, D.; Cash, H. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1983, 19, 1087-1090 10.1016/0277-5379(83)90032-9
6. Ungerleider, J. T.; Andrysiak, T.; Fairbanks, L.; Goodnight, J.; Sarna, G.; Jamison, K. Cancer 1982, 50, 636-645 10.1002/1097-0142(19820815)50:4<636::AID-CNCR2820500404>3.0.CO;2-4
7. Lynch, M. E.; Campbell, F. Br. J. Clin. Pharmacol. 2011, 72, 735-744 10.1111/j.1365-2125.2011.03970.x
8. Wilsey, B.; Marcotte, T.; Deutsch, R.; Gouaux, B.; Sakai, S.; Donaghe, H. J. Pain 2013, 14, 136-148 10.1016/j.jpain.2012.10.009
9. Wilsey, B.; Marcotte, T.; Tsodikov, A.; Millman, J.; Bentley, H.; Gouaux, B.; Fishman, S. J. Pain 2008, 9, 506-521 10.1016/j.jpain.2007.12.010
10. Corey-Bloom, J.; Wolfson, T.; Gamst, A.; Jin, S.; Marcotte, T. D.; Bentley, H.; Gouaux, B. Can. Med. Assoc. J. 2012, 10, 1143-1150 10.1503/cmaj.110837
11. Rog, D. J.; Nurmikko, T. J.; Friede, T.; Young, C. A. Neurology 2005, 65, 812-819 10.1212/01.wnl.0000176753.45410.8b
12. Wade, D. T.; Makela, P.; Robson, P.; House, H.; Bateman, C. Mult. Scler. 2004, 10, 434-441 10.1191/1352458504ms1082oa
13. De Petrocellis, L.; Ligresti, A.; Schiano Moriello, A.; Iappelli, M.; Verde, R.; Stott, C. G.; Cristino, L.; Orlando, P.; Di Marzo, V. Br. J. Pharmacol. 2013, 168, 79-102 10.1111/j.1476-5381.2012.02027.x
14. Galve-Roperh, I.; Sánchez, C.; Cortés, M. L.; Gómez del Pulgar, T.; Izquierdo, M.; Guzmán, M. Nat. Med. 2000, 6, 313-319 10.1038/73171
15. Parolaro, D.; Massi, P. Expert Rev. Neurother. 2008, 8, 37-49 10.1586/14737175.8.1.37
16. Velasco, G.; Sánchez, C.; Guzmán, M. Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 436-444 10.1038/nrc3247
17. Cunha, J. M.; Carlini, E. A.; Pereira, A. E.; Ramos, O. L.; Pimentel, C.; Gagliardi, R.; Sanvito, W. L.; Lander, N.; Mechoulam, R. Pharmacology 1980, 21, 175-185 10.1159/000137430
18. Porter, B. E.; Jacobson, C. Epilepsy Behav. 2013, 29, 574-577 10.1016/j.yebeh.2013.08.037
19. Campbell, V. A.; Gowran, A. Br. J. Pharmacol. 2007, 152, 655-662 10.1038/sj.bjp.0707446
20. Eubanks, L. M.; Rogers, C. J.; Beuscher, A. E.; Koob, G. F.; Olson, A. J.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Mol. Pharmaceutics 2006, 3, 773-777 10.1021/mp060066m
21. Luvone, T.; Esposito, G.; De Filippis, D.; Scuderi, C.; Steardo, L. CNS Neurosci. Ther. 2009, 15, 65-75 10.1111/j.1755-5949.2008.00065.x
22. Sagredo, O.; Pazos, M. R.; Valdeolivas, S.; Fernandez-Ruiz, J. Recent Pat. CNS Drug Discovery 2012, 7, 41-48 10.2174/157488912798842278
23. Penner, E. A.; Buettner, H.; Mittleman, M. A. Am. J. Med. 2013, 126, 583-589 10.1016/j.amjmed.2013.03.002
24. Weiss, L.; Zeira, M.; Reich, S.; Har-Noy, M.; Mechoulam, R.; Slavin, S.; Gallily, R. Autoimmunity 2006, 39, 143-151 10.1080/08916930500356674
25. Müller-Vahl, K. R.; Schneider, U.; Prevedel, H.; Theloe, K.; Kolbe, H.; Daldrup, T.; Emrich, H. M. J. Clin. Psychiatry 2003, 64, 459-465 10.4088/JCP.v64n0417
26. Müller-Vahl, K. R.; Schneider, U.; Koblenz, A.; Jobges, M.; Kolbe, H.; Daldrup, T.; Emrich, H. M. Pharmacopsychiatry 2002, 35, 57-61 10.1055/s-2002-25028
27. ElSohly, M.; Gul, W. 2014. In Handbook of Cannabis; Pertwee, R., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 2014; pp 3-22.
28. Ahmed, S. A.; Ross, S. A.; Slade, D.; Radwan, M. M.; Khan, I. A.; ElSohly, M. A. Phytochemistry 2015, 117, 194-199 10.1016/j.phytochem.2015.04.007
29. ElSohly, M.; Slade, D. Life Sci. 2005, 78, 539-548 10.1016/j.lfs.2005.09.011
30. Aizpurua-Olaizola, O.; Omar, J.; Navarro, P.; Olivares, M.; Etxebarria, N.; Usobiaga, A. Anal. Bioanal. Chem. 2014, 406, 7549-7560 10.1007/s00216-014-8177-x
31. Russo, E. B. Chem. Biodiversity 2007, 4, 1614-1648 10.1002/cbdv.200790144
32. Sirikantaramas, S.; Taura, F.; Tanaka, Y.; Ishikawa, Y.; Morimoto, S.; Shoyama, Y. J. Biol. Chem. 2004, 279, 39767-39774 10.1074/jbc.M403693200
33. Dewick, P. M. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 181-222 10.1039/b002685i
34. Grotenhermen, F. In Cannabis and Cannabinoids-Pharmacology, Toxicology, and Therapeutic Potential; Grotenhermen, F.; Russo, E., Eds.; Haworth Press: New York, 2002; pp 55-65.
35. Consroe, P. Neurobiol. Dis. 1998, 5, 534-551 10.1006/nbdi.1998.0220
36. Izzo, A. A.; Borrelli, F.; Capasso, R.; Di Marzo, V.; Mechoulam, R. Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 515-527 10.1016/j.tips.2009.07.006
37. McPartland, J. M.; Russo, E. B. J. Cannabis Ther. 2001, 1, 103-132 10.1300/J175v01n03-08
38. Mechoulam, R.; Parker, L. A.; Gallity, R. J. Clin. Pharmacol. 2002, 42, 11-19 10.1002/j.1552-4604.2002.tb05998.x
39. Morgan, C. J.; Das, R. K.; Joye, A.; Vurran, H. V.; Kamboj, S. K. Addict. Behav. 2011, 38, 2433-2436 10.1016/j.addbeh.2013.03.011
40. Colasanti, B. K. J. Ocul. Pharmacol. 2008, 6, 259-69
41. Borrelli, F.; Fasolino, I.; Romano, B.; Capasso, R.; Maiello, F.; Coppola, D.; Orlando, P.; Battista, G.; Pagano, E.; Di Marzo, V.; Izzo, A. A. Biochem. Pharmacol. 2013, 85, 1306-1316 10.1016/j.bcp.2013.01.017
42. De Petrocellis, L.; Vellani, V.; Schiano-Moriello, A.; Marini, P.; Magherini, P. C.; Orlando, P.; Di Marzo, V. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 325, 1007-1015 10.1124/jpet.107.134809
43. Maione, S.; Piscitelli, F.; Gatta, L.; Vita, D.; De Petrocellis, L.; Palazzo, E.; de Novellis, V.; Di Marzo, V. Br. J. Pharmacol. 2011, 162, 584-596 10.1111/j.1476-5381.2010.01063.x
44. Shinjyo, N.; Di Marzo, V. Neurochem. Int. 2013, 63, 432-437 10.1016/j.neuint.2013.08.002
45. Izzo, A. A.; Capasso, R.; Aviello, G.; Borrelli, F.; Romano, B.; Piscitelli, F.; Gallo, L.; Capasso, F.; Orlando, P.; Di Marzo, V. Br. J. Pharmacol. 2012, 166, 1444-1460 10.1111/j.1476-5381.2012.01879.x
46. Russo, E. B. Br. J. Pharmacol. 2011, 163, 1344-1364 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x
47. Wagner, H.; Ulrich-Merzenich, G. Phytomedicine 2009, 16, 97-110 10.1016/j.phymed.2008.12.018
48. Pacifico, D.; Miselli, F.; Carboni, A.; Moschella, A.; Mandolino, G. Euphytica 2008, 160, 231-240 10.1007/s10681-007-9543-y
49. De Meijer, E. P. M.; Bagatta, M.; Carboni, A.; Prucitti, P.; Moliterni, V.; Ranalli, P.; Mandolino, G. Genetics 2003, 163, 335-346
50. Mandolino, G.; Bagatta, M.; Carboni, A.; Ranalli, P.; De Meijer, E. J. Ind. Hemp 2003, 8, 51-72 10.1300/J237v08n02-04
51. De Meijer, E. P. M.; Hammond, K. M. Euphytica 2005, 145, 189-198 10.1007/s10681-005-1164-8
52. Cohen, Y. U.S. Patent 20140259228, 2014.
53. De Backer, B.; Maebe, K.; Verstraete, A. G.; Charlier, C. J. Forensic Sci. 2012, 57, 918-922 10.1111/j.1556-4029.2012.02068.x
54. Nagegowda, D. A. FEBS Lett. 2010, 584, 2965-2973 10.1016/j.febslet.2010.05.045
55. Eriksson, L.; Johansson, E.; Kettaneh-Wold, N.; Wold, S. J. Chemom. 2002, 16, 261-262 10.1002/cem.713
56. Lehmann, T.; Brenneisen, R. J. Liq. Chromatogr. 1995, 18, 689-700 10.1080/10826079508009265
57. Fischedick, J. T.; Hazekamp, A.; Erkelens, T.; Choi, Y. H.; Verpoorte, R. Phytochemistry 2010, 71, 2058-2073 10.1016/j.phytochem.2010.10.001