N-Type Water/Alcohol-Soluble Naphthalene Diimide-Based Conjugated Polymers for High-Performance Polymer Solar Cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 6, 2016, Pages 2004-2013

  Wu, Zhihong ^a   Sun, Chen ^a   Dong, Sheng ^a   Jiang, Xiao Fang ^a   Wu, Siping ^a   Wu, Hongbin ^a   Yip, Hin Lap ^a   Huang, Fei ^a   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTIVE MATERIALS; CONJUGATED POLYMERS; EFFICIENCY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONS; EXTRACTION; HETEROJUNCTIONS; MAGNETIC MOMENTS; NAPHTHALENE; PHOTOVOLTAIC CELLS; POLYMER SOLAR CELLS; ROLLS (MACHINE COMPONENTS); SOLAR CELLS;

BASED CONJUGATED POLYMERS; BULK HETEROJUNCTION (BHJ); COMMERCIAL APPLICATIONS; ELECTRON TRANSPORTING LAYER; HIGH PERFORMANCE POLYMER SOLAR CELLS; POLYMER SOLAR CELL (PSCS); POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SPACE CHARGE LIMITED CURRENTS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

AMINE; AMMONIUM BROMIDE; AMMONIUM DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; IMIDE; N TYPE WATER ALCOHOL SOLUBLE NAPHTHALENE DIIMIDE BASED CONJUGATED POLYMER; NAPHTHALENE DERIVATIVE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY RESOURCE; HIGH PERFORMANCE POLYMER SOLAR CELL; THICKNESS;

EID: 84959019573     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b12664     Document Type: Article

References (79)

1. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58 10.1002/anie.200702506
2. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009 10.1021/ja2073643
3. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723 10.1021/ar2002446
4. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153 10.1038/nphoton.2012.11
5. Dou, L.; You, J.; Hong, Z.; Xu, Z.; Li, G.; Street, R. A.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 6642 10.1002/adma.201302563
6. Huang, Y.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2014, 114, 7006 10.1021/cr400353v
7. Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 10 10.1002/adma.201304373
8. Liu, Y.; Zhao, J.; Li, Z.; Mu, C.; Ma, W.; Hu, H.; Jiang, K.; Lin, H.; Ade, H.; Yan, H. Nat. Commun. 2014, 5, 5293 10.1038/ncomms6293
9. Liao, S.-H.; Jhuo, H.-J.; Yeh, P.-N.; Cheng, Y.-S.; Li, Y.-L.; Lee, Y.-H.; Sharma, S.; Chen, S.-A. Sci. Rep. 2014, 4, 6813 10.1038/srep06813
10. Chen, C. C.; Chang, W. H.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; You, J. B.; Gao, J.; Hong, Z. R.; Yang, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 5670 10.1002/adma.201402072
11. Yusoff, A. R. b. M.; Kim, D.; Kim, H. P.; Shneider, F. K.; da Silva, W. J.; Jang, J. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 303 10.1039/C4EE03048F
12. Vohra, V.; Kawashima, K.; Kakara, T.; Koganezawa, T.; Osaka, I.; Takimiya, K.; Murata, H. Nat. Photonics 2015, 9, 403 10.1038/nphoton.2015.84
13. Jagadamma, L. K.; Al-Senani, M.; El-Labban, A.; Gereige, I.; Ngongang Ndjawa, G. O.; Faria, J. C. D.; Kim, T.; Zhao, K.; Cruciani, F.; Anjum, D. H.; McLachlan, M. A.; Beaujuge, P. M.; Amassian, A. Adv. Energy Mater. 2015, 5, 1500204 10.1002/aenm.201500204
14. He, Z.; Xiao, B.; Liu, F.; Wu, H.; Yang, Y.; Xiao, S.; Wang, C.; Russell, T. P.; Cao, Y. Nat. Photonics 2015, 9, 174 10.1038/nphoton.2015.6
15. Chen, J. D.; Cui, C.; Li, Y. Q.; Zhou, L.; Ou, Q. D.; Li, C.; Li, Y.; Tang, J. X. Adv. Mater. 2015, 27, 1035 10.1002/adma.201404535
16. Stuart, A. C.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H.; Li, W.; Liu, S.; Ade, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806 10.1021/ja309289u
17. Helgesen, M.; Carlé, J. E.; Krebs, F. C. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1664 10.1002/aenm.201300324
18. Hu, X.; Yi, C.; Wang, M.; Hsu, C.-H.; Liu, S.; Zhang, K.; Zhong, C.; Huang, F.; Gong, X.; Cao, Y. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400378 10.1002/aenm.201400378
19. Armin, A.; Hambsch, M.; Wolfer, P.; Jin, H.; Li, J.; Shi, Z.; Burn, P. L.; Meredith, P. Adv. Energy Mater. 2015, 5, 1401221 10.1002/aenm.201401221
20. Adams, J.; Spyropoulos, G. D.; Salvador, M.; Li, N.; Strohm, S.; Lucera, L.; Langner, S.; Machui, F.; Zhang, H.; Ameri, T.; Voigt, M. M.; Krebs, F. C.; Brabec, C. J. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 169 10.1039/C4EE02582B
21. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 8081 10.1039/C5PY01340B
22. Hoven, C. V.; Garcia, A.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Adv. Mater. 2008, 20, 3793 10.1002/adma.200800533
23. Jiang, H.; Taranekar, P.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4300 10.1002/anie.200805456
24. Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500 10.1039/b907991m
25. Duan, C.; Zhang, K.; Zhong, C.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9071 10.1039/c3cs60200a
26. Chueh, C.-C.; Li, C.-Z.; Jen, A. K.-Y. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 1160 10.1039/C4EE03824J
27. Zhang, K.; Zhong, C.; Liu, S.; Mu, C.; Li, Z.; Yan, H.; Huang, F.; Cao, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 10429 10.1021/am501920z
28. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4 (2) 116 10.1002/adma.19920040213
29. Zhou, H.; Zhang, Y.; Mai, C. K.; Collins, S. D.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 780 10.1002/adma.201302845
30. Zhou, H.; Zhang, Y.; Mai, C. K.; Collins, S. D.; Bazan, G. C.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2015, 27, 1767 10.1002/adma.201404220
31. Luo, J.; Wu, H.; He, C.; Li, A.; Yang, W.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 043301 10.1063/1.3157278
32. Zhao, Y.; Xie, Z. Y.; Qin, C. J.; Qu, Y.; Geng, Y. H.; Wang, L. X. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 604 10.1016/j.solmat.2008.12.007
33. Na, S. I.; Oh, S. H.; Kim, S. S.; Kim, D. Y. Org. Electron. 2009, 10, 496 10.1016/j.orgel.2009.02.009
34. Huang, F.; Wu, H.; Wang, D.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 708 10.1021/cm034650o
35. Zheng, H.; Zheng, Y.; Liu, N.; Ai, N.; Wang, Q.; Wu, S.; Zhou, J.; Hu, D.; Yu, S.; Han, S.; Xu, W.; Luo, C.; Meng, Y.; Jiang, Z.; Chen, Y.; Li, D.; Huang, F.; Wang, J.; Peng, J.; Cao, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1971 10.1038/ncomms2971
36. Zuo, L.; Chang, C.-Y.; Chueh, C.-C.; Zhang, S.; Li, H.; Jen, A. K. Y.; Chen, H. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 1712 10.1039/C5EE00633C
37. Zheng, Z.; Zhang, S.; Zhang, M.; Zhao, K.; Ye, L.; Chen, Y.; Yang, B.; Hou, J. Adv. Mater. 2015, 27, 1189 10.1002/adma.201404525
38. You, J.; Yang, Y.; Hong, Z.; Song, T.-B.; Meng, L.; Liu, Y.; Jiang, C.; Zhou, H.; Chang, W.-H.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2014, 105, 183902 10.1063/1.4901510
39. Xue, Q.; Hu, Z.; Liu, J.; Lin, J.; Sun, C.; Chen, Z.; Duan, C.; Wang, J.; Liao, C.; Lau, W. M.; Huang, F.; Yip, H.-L.; Cao, Y. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 19598 10.1039/C4TA05352D
40. Liu, Y.; Page, Z. A.; Russell, T. P.; Emrick, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11485 10.1002/anie.201503933
41. Hu, L.; Wu, F.; Li, C.; Hu, A.; Hu, X.; Zhang, Y.; Chen, L.; Chen, Y. Macromolecules 2015, 48, 5578 10.1021/acs.macromol.5b01137
42. Sun, C.; Wu, Z. H.; Yip, H.-L.; Zhang, H.; Jiang, X.-F.; Xue, Q. F.; Hu, Z. C.; Hu, Z. H.; Shen, Y.; Wang, M. K.; Huang, F.; Cao, Y. Adv. Energy Mater. 2015, 1501534 10.1002/aenm.201501534
43. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679 10.1038/nature07727
44. Bucella, S. G.; Luzio, A.; Gann, E.; Thomsen, L.; McNeill, C. R.; Pace, G.; Perinot, A.; Chen, Z. H.; Facchetti, A.; Caironi, M. Nat. Commun. 2015, 6, 8394 10.1038/ncomms9394
45. Facchetti, A. Mater. Today 2013, 16, 123 10.1016/j.mattod.2013.04.005
46. Mu, C.; Liu, P.; Ma, W.; Jiang, K.; Zhao, J. B.; Zhang, K.; Chen, Z. H.; Wei, Z. H.; Yi, Y.; Wang, J. S.; Yang, S. H.; Huang, F.; Facchetti, A.; Ade, H.; Yan, H. Adv. Mater. 2014, 26, 7224 10.1002/adma.201402473
47. Fabiano, S.; Himmelberger, S.; Drees, M.; Chen, Z.; Altamimi, R. M.; Salleo, A.; Loi, M. A.; Facchetti, A. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1301409 10.1002/aenm.201301409
48. Steyrleuthner, R.; Di Pietro, R.; Collins, B. A.; Polzer, F.; Himmelberger, S.; Schubert, M.; Chen, Z.; Zhang, S.; Salleo, A.; Ade, H.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4245 10.1021/ja4118736
49. Liang, Y. L.; Chen, Z. H.; Jing, Y.; Rong, Y. G.; Facchetti, A.; Yao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4956 10.1021/jacs.5b02290
50. Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994 10.1039/c2ee02806a
51. Yang, T.; Wang, M.; Duan, C.; Hu, X.; Huang, L.; Peng, J.; Huang, F.; Gong, X. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8208 10.1039/c2ee22296e
52. Li, C. Z.; Chang, C. Y.; Zang, Y.; Ju, H. X.; Chueh, C. C.; Liang, P. W.; Cho, N.; Ginger, D. S.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2014, 26, 6262 10.1002/adma.201402276
53. Ahmed, E.; Ren, G.; Kim, F. S.; Hollenbeck, E. C.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4563 10.1021/cm2019668
54. Balanda, P. B.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1999, 32, 3970 10.1021/ma982017w
55. Huang, F.; Hou, L.; Wu, H.; Wang, X.; Shen, H.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845 10.1021/ja0476765
56. Liu, B.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 4975 10.1021/ma010974r
57. Woo, H. Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721 10.1021/ja052906g
58. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868 10.1021/cr900182s
59. Henson, Z. B.; Zhang, Y.; Nguyen, T. Q.; Seo, J. H.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4163 10.1021/ja400140d
60. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97 10.1016/S0020-1693(99)00407-7
61. Hwang, Y.-J.; Earmme, T.; Courtright, B. A. E.; Eberle, F. N.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4424 10.1021/ja513260w
62. Li, Y.; Cao, Y.; Gao, J.; Wang, D.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1999, 99, 243 10.1016/S0379-6779(99)00007-7
63. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68 10.1039/B614208G
64. Song, Q.; Li, F.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Sci. 2015, 6, 3342 10.1039/C5SC00862J
65. Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H.-L.; Ding, F. Z.; Li, X. S.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2013, 25, 2457 10.1002/adma.201204543
66. Duan, C.; Cai, W.; Hsu, B. B.; Zhong, C.; Zhang, K.; Liu, C.; Hu, Z.; Huang, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3022 10.1039/c3ee41838c
67. Cho, N.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Kazarinoff, P. D.; Zeigler, D. F.; Durban, M. M.; Segawa, Y.; O'Malley, K. M.; Luscombe, C. K.; Jen, A. K.-Y. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 1148 10.1002/aenm.201100429
68. Zhang, Z.-G.; Qi, B.; Jin, Z.; Chi, D.; Qi, Z.; Li, Y.; Wang, J. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1966 10.1039/c4ee00022f
69. Liao, S.-H.; Li, Y.-L.; Jen, T.-H.; Cheng, Y.-S.; Chen, S.-A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14271 10.1021/ja303813s
70. Zhou, H.; Zhang, Y.; Seifter, J.; Collins, S. D.; Luo, C.; Bazan, G. C.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 1646 10.1002/adma.201204306
71. Zhang, K.; Hu, Z.; Duan, C.; Ying, L.; Huang, F.; Cao, Y. Nanotechnology 2013, 24, 484003 10.1088/0957-4484/24/48/484003
72. Zhang, K.; Hu, Z.; Xu, R.; Jiang, X.-F.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Cao, Y. Adv. Mater. 2015, 27, 3607 10.1002/adma.201500972
73. Mihailetchi, V.; Wildeman, J.; Blom, P. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 126602 10.1103/PhysRevLett.94.126602
74. Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Ding, F.; Yip, H.-L.; Liang, P. W.; Li, X.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2013, 25, 4425 10.1002/adma.201300580
75. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233 10.1021/cr050156n
76. Nian, L.; Zhang, W.; Zhu, N.; Liu, L.; Xie, Z.; Wu, H.; Würthner, F.; Ma, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6995 10.1021/jacs.5b02168
77. Che, Y.; Yang, X.; Liu, G.; Yu, C.; Ji, H.; Zuo, J.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743 10.1021/ja909797q
78. Russ, B.; Robb, M. J.; Brunetti, F. G.; Miller, P. L.; Perry, E. E.; Patel, S. N.; Ho, V.; Chang, W. B.; Urban, J. J.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Segalman, R. A. Adv. Mater. 2014, 26, 3473 10.1002/adma.201306116
79. Cowan, S. R.; Street, R.; Cho, S.; Heeger, A. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2011, 83, 035205 10.1103/PhysRevB.83.035205