Revisiting the Synthesis of 4,6-Difluorobenzofuroxan: A Study of Its Reactivity and Access to Fluorinated Quinoxaline Oxides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 29, 2014, Pages 6451-6466

  Jovené, Cyril ^a   Jacquet, Morgane ^a   Marrot, Jérome ^a   Bourdreux, Flavien ^a   Kletsky, Mikhail E ^b   Burov, Oleg N ^b   Gonçalves, Anne Marie ^a   Goumont, Régis ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^b SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Drug discovery; Fluorine; Nitrogen heterocycles; Nucleophilic substitution; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84957824802     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402692     Document Type: Article

References (68)

1. F. Terrier, S. Lakhdar, R. Goumont, T. Boubaker, Chem. Commun. 2004, 2586-2587.
2. L. Forlani, A. Tocke, E. Del Vecchio, S. Lakhdar, R. Goumont, F. Terrier, J. Org. Chem. 2006, 71, 5527-5537.
3. S. Kurbatov, R. Goumont, V. Minkin, F. Terrier, Chem. Commun. 2006, 4279-4281.
4. S. Lakhdar, M. Westermaier, R. Goumont, T. Boubaker, H. Mayr, F. Terrier, J. Org. Chem. 2006, 71, 9088-9095.
5. L. Forlani, E. Del Vecchio, R. Goumont, F. Terrier, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9600-9607.
6. R. Goumont, E. Jan, M. Makosza, F. Terrier, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2192.
7. S. Kurbatov Rodrigez-DaFonte, R. Goumont, F. Terrier, Chem. Commun. 2003, 2150-2151.
8. M. Sebban, R. Goumont, J. C. Halle, J. Marrot, F. Terrier, Chem. Commun. 1999, 1009-1010.
9. M. J. Haddadin, C. H. Issidorides, Heterocycles 1976, 4, 767.
10. M. J. Haddadin, C. H. Issidorides, J. Org. Chem. 1966, 31, 4067-4068.
11. H. Suzuki, T. A. Kawakami, Synthesis 1997, 855-857.
12. P. Ghosh, B. Ternai, M. Whitehouse, Med. Res. Rev. 1981, 1, 159-187.
13. C. Jovene, E. Chugunova, R. Goumont, Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1089-1136.
14. C. Jovene, M. Sebban, J. Marrot, R. Goumont, in: Targets in Heterocyclic Systems, Chemical Society of Italy, Rome, Italy, 2012, vol. 16 90-112.
15. S. D. Jorge, F. Palace-Berl, K. F. M. Pasqualoto, M. Ishii, A. K. Ferreira, C. M. Berra, R. V. Bosh, D. A. Maria, L. C. Tavares, Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 200-214.
16. L. Wang, C. Li, Y. Zhang, C. Qiao, Y. Ye, J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 8632-8640.
17. J. B. Laursen, J. Nielsen, Chem. Rev. 2004, 104, 1663-1685.
18. Y. Deepika Surendra Nath, K. Sachin, S. Shewta, Int. J. Curr. Pharm. Rev. Res. 2011, 1, 33-46.
19. A. Carta Corona, M. Loriga, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2259-2272.
20. M. Gonzales, H. Cerecetto, A. Monge, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 11, 179-211.
21. M. Gonzales, H. Cerecetto, Expert Opin. Ther. Pat. 2012, 22, 1289-1302.
22. J. J. Cazzulo, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1261-1271.
23. P. Hotez, D. H. Molyneux, A. Fenwick, J. Kumaresan, S. E. Sachs, J. D. Sachs, L. N. Savioli, N. Engl. J. Med. 2007, 357, 1018-1027.
24. S. Leyva, V. Castanedo, E. Leyva, J. Fluorine Chem. 2003, 121, 171-175.
25. G. Berionni, A. M. Gonçalves, C. Mathieu, T. Devic, A. Etcheberry, R. Goumont, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2857-2869.
26. P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse, J. Med. Chem. 1968, 11, 305-311.
27. P. B. Ghosh, B. Ternai, M. W. Whitehouse, J. Med. Chem. 1972, 15, 255-260.
28. A. J. Boulton B. Gosh, Adv. Heterocycl. Chem. 1969, 10, 1-41.
29. A. Gasco, A. J. Boulton, Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 29, 251-340.
30. P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse, J. Med. Chem. 1968, 11, 305-311.
31. P. Camps, J. Morral, D. Munoz-Torrero, J. Chem. Res. Synop. 1998, 144-145.
32. F. B. Mallory, Org. Synth. 1963, 4, 74-75.
33. M. Y. Hang, V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, R. D. Gilardi, J. Energ. Mater. 2005, 23, 99-106.
34. S. C. Waller, Y. A. He, G. R. Harlow, Y. Q. He, E. A. Mash, J. R. Halpert, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 690-699.
35. M. D. Coburn, J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1099-1100.
36. F. Novelli, F. Sparatore, Farmaco 2002, 57, 871-882.
37. G. C. Finger, F. H. Reed, J. L. Finnerty, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 153-155.
38. M. Sebban, C. Jovene Sepulcri, D. Vichard, F. Terrier, R. Goumont, in: Magnetic Resonance Spectroscopy (Ed.: Donghyun Kim.), INTECH Publisher, Croatia, 2012, chapter 10 183-206.
39. F. Terrier, J. C. Hallé MacCormack, M. J. Pouet, Can. J. Chem. 1989, 67, 503-507.
40. F. A. L. Anet, I. Yavari, Org. Magn. Reson. 1976, 8, 158-160.
41. H. Friebolin in: Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998, chapter 10.
42. H. Gunther in: NMR Spectroscopy, 2nd ed., Wiley, Chichester, UK, 1995, chapter 9.
43. A. R. Katritzky, M. F. Gordeev, Heterocycles 1993, 35, 483-518.
44. A. J. Boulton J. Halls, A. R. Katritzky, J. Chem. Soc. B 1970, 636-1970.
45. A. J. Boulton, A. R. Katritzky, M. J. Sewell, B. Wallis, J. Chem. Soc. B 1967, 914-919.
46. K. Barral, A. D. Moorhouse, J. E. Moses, Org. Lett. 2007, 9, 1809-1811.
47. S. Kurbatov, R. Goumont, S. Lakhdar, J. Marrot, F. Terrier, Tetrahedron 2005, 61, 8167-8176.
48. E. A. Chugunova, A. D. Voloshina, R. E. Mukhamatdinova, I. V. Serkov, A. N. Proshin, E. M. Gibadullina, A. R. Burilov, N. V. Kulik, V. V. Zobov, D. B. Krivolapov, A. B. Dobrynin, R. Goumont, Lett. Drug Des. Discovery 2014, 11, 502-512.
49. J. M. Winter, A. L. Jansma, T. M. Handel, B. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 767-770;
50. Angew. Chem. 2009, 121, 781.
51. M. E. Jung, T. A. Dong, X. Cai, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2533-2535.
52. S. Uchiyama, K. Takeshira, S. Kohtani, T. Santa, R. Nakagaki, S. Tobita, K. Imai, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 4, 4514-4522.
53. S. K. Kotovskaya, S. A. Romanova, V. N. Charushin, M. I. Kodess, O. N. Chupakhin, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 421-428.
54. E. Pretsch Bühlmann, M. Badertscher, in: Structure Determination of Organic Compounds, Springer, Berlin/Heidelberg, 2009 109-260.
55. P. Arroyo, M. T. Picher, L. R. Domingo, J. Mol. Struct. 2004, 709, 45-52.
56. L. R. Domingo, M. J. Aurell Perez, R. Contreras, Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423.
57. L. R. Domingo, M. J. Aurell Perez, R. Contreras, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871-6875.
58. P. Perez, L. R. Domingo, M. J. Aurell, R. Contreras, Tetrahedron 2003, 59, 3117-3125.
59. R. G. Parr, L. Von Szentpaly, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922-1924.
60. R. G. Parr, W. Yang, in: Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
61. R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516.
62. S. Lakhdar, G. Berionni, R. Goumont, F. Terrier, Lett. Org. Chem. 2011, 8, 108-118.
63. A. F. Kluge, M. L. Maddox, G. S. Lewis, J. Org. Chem. 1980, 45, 1909-1914.
64. G. M. Sheldrick, SHELXTL, version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 1999.
65. APEX2, version 1.0-8, Bruker AXS, Madison, WI, 2003.
66. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.