Iron- or Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Acrylamide-Tethered Alkylidenecyclopropanes: Facile Synthesis of CF3-Containing Polycyclic Benzazepine Derivatives

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 2, 2016, Pages 526-531

  Yu, Liu Zhu ^a   Xu, Qin ^a   Tang, Xiang Yiang ^b   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

activated alkenes; alkylidenecyclopropanes; iron or copper catalysis; radical addition; ring opening; tetracyclic benzazepine derivatives

Indexed keywords

AMIDES; CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS; IRON;

ACTIVATED ALKENES; ALKYLIDENECYCLOPROPANES; COPPER CATALYSIS; RADICAL ADDITION; RING OPENING;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84957545438     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b02400     Document Type: Article

References (89)

1. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214-231 10.1002/anie.200460441
2. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432-5446 10.1002/anie.200600449
3. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886 10.1126/science.1131943
4. Mullard, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 87-90 10.1038/nrd3946
5. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475-4521 10.1021/cr1004293
6. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950-8958 10.1002/anie.201202624
7. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214-8264 10.1002/anie.201206566
8. Barata-Vallejo, S.; Postigo, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3051-3069 10.1016/j.ccr.2013.07.004
9. Liu, H.; Gu, Z.; Jiang, X. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 617-626 10.1002/adsc.201200764
10. Egami, H.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8294-8308 10.1002/anie.201309260
11. Merino, E.; Nevado, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6598-6608 10.1039/C4CS00025K
12. Chu, L.; Qing, F.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513-1522 10.1021/ar4003202
13. Charpentier, J.; Früh, N.; Togni, A. Chem. Rev. 2015, 115, 650-682 10.1021/cr500223h
14. Ni, C.; Hu, M.; Hu, J. Chem. Rev. 2015, 115, 765-825 10.1021/cr5002386
15. Alonso, C.; Martinez de Marigorta, E.; Rubiales, G.; Palacios, F. Chem. Rev. 2015, 115, 1847-1935 10.1021/cr500368h
16. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896-1900 10.1002/anie.201006823
17. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120-9123 10.1002/anie.201104053
18. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300-15303 10.1021/ja206330m
19. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410-16413 10.1021/ja207775a
20. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540-543 10.1002/anie.201106673
21. Xu, J.; Xiao, B.; Xie, C.-Q.; Luo, D.-F.; Liu, L.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12551-12554 10.1002/anie.201206681
22. Zhang, B.; Mück-Lichtenfeld, C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10792-10795 10.1002/anie.201306082
23. Dai, J.-J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436-8439 10.1021/ja404217t
24. Wang, X.; Xu, Y.; Deng, Y.; Zhou, Y.; Feng, J.; Ji, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 961-965 10.1002/chem.201304143
25. Zhang, C.-P.; Wang, Z.-L.; Chen, Q.-Y.; Zhang, C.-T.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 6632-6634 10.1039/c1cc11765c
26. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882-2885 10.1021/ol3011419
27. Zhu, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12462-12465 10.1021/ja305840g
28. Li, Y.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8221-8224 10.1002/anie.201202623
29. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567-9571 10.1002/anie.201205071
30. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Wang, Y.-Q.; Luo, J.-Y.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5687-5689 10.1039/c3cc42588f
31. Kim, E.; Choi, S.; Kim, H.; Cho, E. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6209-6212 10.1002/chem.201300564
32. Egami, H.; Kawamura, S.; Miyazaki, A.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7841-7844 10.1002/anie.201303350
33. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136-2139 10.1021/ol4006272
34. Lin, J.-S.; Xiong, Y.-P.; Ma, C.-L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332-1340 10.1002/chem.201303387
35. Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881-1886 10.1002/anie.201309991
36. Kawamura, S.; Egami, H.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4865-4873 10.1021/jacs.5b02046
37. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878-881 10.1021/ja210614y
38. Egami, H.; Shimizu, R.; Kawamura, S.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4000-4003 10.1002/anie.201210250
39. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962-6966 10.1002/anie.201302673
40. Kong, W.; Casimiro, W. M.; Fuentes, N.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086-13090 10.1002/anie.201307377
41. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. J. Fluorine Chem. 2013, 152, 51-55 10.1016/j.jfluchem.2013.03.009
42. Xu, P.; Xie, J.; Xue, Q.; Pan, C.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14039-14042 10.1002/chem.201302407
43. Gao, P.; Yan, X.-B.; Tao, T.; Yang, F.; He, T.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14420-14424 10.1002/chem.201303025
44. Dong, X.; Sang, R.; Wang, Q.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16910-16915 10.1002/chem.201303623
45. Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480-14483 10.1021/ja403954g
46. Li, L.; Deng, M.; Zheng, S.-C.; Xiong, Y.-P.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 504-507 10.1021/ol403391v
47. Yang, F.; Klumphu, P.; Liang, Y.-M.; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936-938 10.1039/C3CC48131J
48. Fu, W.; Xu, F.; Fu, Y.; Xu, C.; Li, S.; Zou, D. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 709-712 10.1002/ejoc.201301512
49. Wei, W.; Wen, J.; Yang, D.; Liu, X.; Guo, M.; Dong, R.; Wang, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4225-4230 10.1021/jo500515x
50. Wang, F.; Wang, D.; Mu, X.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202-10205 10.1021/ja504458j
51. Tian, G.-Q.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 4917-4920 10.1021/ol702341a
52. Zhang, D.-H.; Wei, Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7026-7029 10.1002/chem.201200978
53. Zhang, D.-H.; Tang, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13668-13673 10.1002/chem.201302331
54. Chen, K.; Zhu, Z.-Z.; Zhang, Y.-S.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6645-6649 10.1002/anie.201402803
55. Tsuchii, K.; Imura, M.; Kamada, N.; Hirao, T.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6658-6665 10.1021/jo0495889
56. Ardura, D.; Sordo, T. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4803-4809 10.1021/jo0602625
57. Yu, L.; Huang, X. Synlett 2007, 2007, 1371-1374 10.1055/s-2007-980361
58. Hayashi, N.; Hirokawa, Y.; Shibata, I.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2912-2913 10.1021/ja7103729
59. Miao, M.; Huang, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 5636-5639 10.1021/jo900805a
60. Kippo, T.; Hamaoka, K.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 632-635 10.1021/ja311821h
61. Wang, Z.-Q.; Zhang, W.-W.; Gong, L.-B.; Tang, R.-Y.; Yang, X.-H.; Liu, Y.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8968-8973 10.1002/anie.201104082
62. Liu, Y.; Zhang, J.-L.; Song, R.-J.; Qian, P.-C.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9017-9020 10.1002/anie.201404192
63. Kong, W.; Fuentes, N.; García-Domínguez, A.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2487-2491 10.1002/anie.201409659
64. Hu, M.; Fan, J.-H.; Liu, Y.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9577-9580 10.1002/anie.201504603
65. Fuentes, N.; Kong, W.; Fernández-Sánchez, L.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 964-973 10.1021/ja5115858
66. Qiu, J.-K.; Jiang, B.; Zhu, Y.-L.; Hao, W.-J.; Wang, D.-C.; Sun, J.; Wei, P.; Tu, S.-J.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8928-8931 10.1021/jacs.5b05735
67. Wood, A. J. J.; Murphy, M. B.; Murray, C.; Shorten, G. D. N. Engl. J. Med. 2001, 345, 1548-1557 10.1056/NEJMra010253
68. Hou, F.; Zhang, X.; Zhang, G.; Xie, D.; Chen, P.; Zhang, W.; Jiang, J.; Liang, M.; Wang, G.; Liu, Z.; Geng, R. N. Engl. J. Med. 2006, 354, 131-140 10.1056/NEJMoa053107
69. McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348-1349 10.1021/ed1003806
70. Hughes, R. A.; Harris, T.; Altmann, E.; Mcallister, D.; Vlahos, R.; Robertson, A.; Cushman, M.; Wang, Z.; Stewart, A. G. Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1053-1069 10.1124/mol.61.5.1053
71. Tashima, T.; Toriumi, Y.; Mochizuki, Y.; Nonomura, T.; Nagaoka, S.; Furukawa, K.; Tsuru, H.; Adachi-Akahane, S.; Ohwada, T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8014-8031 10.1016/j.bmc.2006.07.042
72. Sozio, P.; Marinelli, L.; Cacciatore, I.; Fontana, A.; Türkez, H.; Giorgioni, G.; Ambrosini, D.; Barbato, F.; Grumetto, L.; Pacella, S.; Cataldi, A.; Di Stefano, A. Molecules 2013, 18, 10747-10767 10.3390/molecules180910747
73. Denis, J. G.; Franci, G.; Altucci, L.; Aurrecoechea, J. M.; de Lera, á. R.; álvarez, R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2800-2810 10.1039/C4OB02493A
74. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986-4987 10.1021/ja100748y
75. Parsons, A. T.; Senecal, T. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2947-2950 10.1002/anie.201108267
76. Egami, H.; Shimizu, R.; Usui, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun. 2013, 49, 7346-7348 10.1039/c3cc43936d
77. Rey-Rodriguez, R.; Retailleau, P.; Bonnet, P.; Gillaizeau, I. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3572-3575 10.1002/chem.201406333
78. Stanek, K.; Koller, R.; Togni, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7678-7685 10.1021/jo8014825
79. Egami, H.; Ide, T.; Kawato, Y.; Hamashima, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 16675-16678 10.1039/C5CC07011B
80. Arisawa, M.; Ramesh, N. G.; Nakajima, M.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 59-65 10.1021/jo000953f
81. Rousseaux, S.; García-Fortanet, J.; Del Aguila Sanchez, M. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9282-9285 10.1021/ja203644q
82. Zhuo, C.-X.; Zhang, W.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662-12686 10.1002/anie.201204822
83. Dohi, T.; Takenaga, N.; Nakae, T.; Toyoda, Y.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Fujioka, H.; Maruyama, A.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4558-4566 10.1021/ja401074u
84. Han, G.; Liu, Y.; Wang, Q. Org. Lett. 2014, 16, 3188-3191 10.1021/ol501054c
85. Wang, L.-J.; Wang, A.-Q.; Xia, Y.; Wu, X.-X.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2014, 50, 13998-14001 10.1039/C4CC06923D
86. Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, Y.; Liu, B.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4582-4589 10.1021/jo5005982
87. Hollis, R.; Hughes, L.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1992, 57, 4284-4287 10.1021/jo00041a040
88. Horner, J. H.; Tanaka, N.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10379-10390 10.1021/ja9819460
89. Yu, L.; Chen, B.; Huang, X.; Wu, L. L. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 121-123 10.1016/j.cclet.2006.12.004