Reversible Fluorescent Probes for Biological Redox States

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 5, 2016, Pages 1602-1613

  Kaur, Amandeep ^a   Kolanowski, Jacek L ^a   New, Elizabeth J ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

biosensors; fluorescent probes; imaging agents; oxidative stress; redox chemistry

Indexed keywords

BIOSENSORS; FLUORESCENCE; OXIDATIVE STRESS;

CELL FUNCTIONS; CHEMICAL TOOLS; FLUORESCENT PROBES; IMAGING AGENT; NASCENT FIELD; OXIDATIVE CAPACITY; PATHOLOGICAL PROCESS; REDOX CHEMISTRY;

PROBES;

CHALCOGEN; FLUORESCENT DYE; NICOTINAMIDE; NITROGEN OXIDE; QUINONE DERIVATIVE;

ANIMAL; CELL LINE; CHEMISTRY; HUMAN; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ANIMALS; CELL LINE; CHALCOGENS; FLUORESCENT DYES; HUMANS; NIACINAMIDE; NITROGEN OXIDES; OXIDATION-REDUCTION; QUINONES;

EID: 84955453910     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201506353     Document Type: Review

References (97)

1. B. D'Autréaux, M. B. Toledano, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 813-824;
2. T. Finkel, J. Cell Biol. 2011, 194, 7-15;
3. C. Angeloni, T. Maraldi, D. Vauzour, BioMed Res. Int. 2014, 1-2.
4. D. Jay, H. Hitomi, K. K. Griendling, Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 183-192.
5. K. Jomova, D. Vondrakova, M. Lawson, M. Valko, Mol. Cell. Biochem. 2010, 345, 91-104.
6. N. R. Madamanchi, M. S. Runge, Free Radical Biol. Med. 2013, 61, 473-501.
7. T. Finkel, M. Serrano, M. A. Blasco, Nature 2007, 448, 767-774;
8. D. Trachootham, J. Alexandre, P. Huang, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 579-591;
9. M. Valko, D. Leibfritz, J. Moncol, M. T. D. Cronin, M. Mazur, J. Telser, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84.
10. A. Gomes, E. Fernandes, J. L. F. C. Lima, J. Biochem. Biophys. Methods 2005, 65, 45-80;
11. P. Wardman, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 995-1022;
12. L. E. McQuade, S. J. Lippard, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 43-49;
13. J. Chan, S. C. Dodani, C. J. Chang, Nat. Chem. 2012, 4, 973-984;
14. J. F. Woolley, J. Stanicka, T. G. Cotter, Trends Biochem. Sci. 2013, 38, 556-565;
15. H. Guo, H. Aleyasin, B. Dickinson, R. Haskew-Layton, R. Ratan, Cell Biosci. 2014, 4, 64-73;
16. C. C. Winterbourn, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2014, 1840, 730-738;
17. X. Chen, X. Tian, I. Shin, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783-4804;
18. B. C. Dickinson, C. J. Chang, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 504-511;
19. T. F. Brewer, F. J. Garcia, C. S. Onak, K. S. Carroll, C. J. Chang, Annu. Rev. Biochem. 2015, 84, 765-790.
20. A. J. Meyer, T. P. Dick, Antioxid. Redox Signaling 2010, 13, 621-650;
21. K. A. Lukyanov, V. V. Belousov, Biochim. Biophys Acta 2014, 1840, 745-756;
22. D. Ezeriņa, B. Morgan, T. P. Dick, J. Mol. Cell. Cardiol. 2014, 73, 43-49.
23. V. V. Belousov, A. F. Fradkov, K. A. Lukyanov, D. B. Staroverov, K. S. Shakhbazov, A. V. Terskikh, S. Lukyanov, Nat. Methods 2006, 3, 281-286.
24. T. J. Stone, T. Buckman, P. L. Nordio, H. M. McConnel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1965, 54, 1010-1017;
25. E. F. Ullman, J. H. Siecki, D. G. B. Boocock, R. Darcy, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7049-7057.
26. F. Hyodo, R. Murugesan, K.-i. Matsumoto, E. Hyodo, S. Subramanian, J. B. Mitchell, M. C. Krishna, J. Magn. Reson. 2008, 190, 105-112.
27. F. Hyodo, K.-i. Matsumoto, A. Matsumoto, J. B. Mitchell, M. C. Krishna, Cancer Res. 2006, 66, 9921-9928.
28. S. A. Green, D. J. Simpson, G. Zhou, P. S. Ho, N. V. Blough, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7337-7346.
29. N. V. Blough, D. J. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1915-1917.
30. E. Lozinsky, V. V. Martin, T. A. Berezina, A. I. Shames, A. L. Weis, G. I. Likhtenshtein, J. Biochem. Biophys. Methods 1999, 38, 29-42.
31. S. M. Dyar, E. A. Margulies, N. E. Horwitz, K. E. Brown, M. D. Krzyaniak, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. B 2015;
32. E. M. Giacobbe, Q. Mi, M. T. Colvin, B. Cohen, C. Ramanan, A. M. Scott, S. Yeganeh, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3700-3712.
33. F. Hedayat, S. Stevanovic, B. Miljevic, S. Bottle, Z. D. Ristovski, Chem. Ind. Chem. Eng. Q. 2015, 21, 201-210.
34. C. Coenjarts, O. García, L. Llauger, J. Palfreyman, A. L. Vinette, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 620-621.
35. J. P. Blinco, K. E. Fairfull-Smith, B. J. Morrow, S. E. Bottle, Aust. J. Chem. 2011, 64, 373-389.
36. Y. Liu, S. Liu, Y. Wang, Chem. Lett. 2009, 38, 588-589.
37. Y. Liu, M. Zhu, J. Xu, H. Zhang, M. Tian, Analyst 2011, 136, 4316-4320.
38. H.-Y. Ahn, K. E. Fairfull-Smith, B. J. Morrow, V. Lussini, B. Kim, M. V. Bondar, S. E. Bottle, K. D. Belfield, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4721-4730.
39. B. J. Morrow, D. J. Keddie, N. Gueven, M. F. Lavin, S. E. Bottle, Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 67-76.
40. S. Hirosawa, S. Arai, S. Takeoka, Chem. Commun. 2012, 48, 4845-4847.
41. F. B. Yu, P. Song, P. Li, B. S. Wang, K. L. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 7735-7737.
42. B. Bognár, J. Jek, T. Kálai, K. Hideg, Dyes Pigm. 2010, 87, 218-224.
43. K. Ishii, K. Kubo, T. Sakurada, K. Komori, Y. Sakai, Chem. Commun. 2011, 47, 4932-4934.
44. C. L. Rayner, G. A. Gole, S. E. Bottle, N. L. Barnett, Exp. Eye Res. 2014, 129, 48-56.
45. M. A. Sowers, J. R. McCombs, Y. Wang, J. T. Paletta, S. W. Morton, E. C. Dreaden, M. D. Boska, M. F. Ottaviani, P. T. Hammond, A. Rajca, J. A. Johnson, Nat. Commun. 2014, 5, DOI: 10.1038/ncomms6460.
46. E. W. Miller, S. X. Bian, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3458-3459.
47. R. M. Kierat, B. M. B. Thaler, R. Krämer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1457-1459.
48. F. Yu, P. Li, P. Song, B. Wang, J. Zhao, K. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 4980-4982.
49. W. Zhang, P. Li, F. Yang, X. Hu, C. Sun, W. Zhang, D. Chen, B. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14956-14959.
50. W. Zhang, X. Wang, P. Li, F. Huang, H. Wang, W. Zhang, B. Tang, Chem. Commun. 2015, 51, 9710-9713.
51. B. Tang, Y. Xing, P. Li, N. Zhang, F. Yu, G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11666-11667.
52. K. H. Xu, M. M. Qiang, W. Gao, R. X. Su, N. Li, Y. Gao, Y. X. Xie, F. P. Kong, B. Tang, Chem. Sci. 2013, 4, 1079-1086.
53. Z. Lou, P. Li, X. Sun, S. Yang, B. Wang, K. Han, Chem. Commun. 2013, 49, 391-393.
54. F. Yu, P. Li, G. Li, G. Zhao, T. Chu, K. Han, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11030-11033.
55. B. Wang, P. Li, F. Yu, P. Song, X. Sun, S. Yang, Z. Lou, K. Han, Chem. Commun. 2013, 49, 1014-1016.
56. S.-R. Liu, S.-P. Wu, Org. Lett. 2013, 15, 878-881.
57. Z. Lou, P. Li, Q. Pan, K. Han, Chem. Commun. 2013, 49, 2445-2447.
58. B. Wang, P. Li, F. Yu, J. Chen, Z. Qu, K. Han, Chem. Commun. 2013, 49, 5790-5792.
59. S. T. Manjare, S. Kim, W. D. Heo, D. G. Churchill, Org. Lett. 2014, 16, 410-412.
60. Y. Koide, M. Kawaguchi, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Komatsu, M. Abo, T. Teraia, T. Nagano, Chem. Commun. 2012, 48, 3091-3093.
61. F. Yu, P. Li, B. Wang, K. Han, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7674-7680.
62. F. Liu, Y. Gao, J. Wang, S. Sun, Analyst 2014, 139, 3324-3329.
63. W. Zhang, W. Liu, P. Li, J. kang, J. Wang, H. Wang, B. Tang, Chem. Commun. 2015, 51, 10150-10153.
64. Y. Yamada, Y. Tomiyama, A. Morita, M. Ikekita, S. Aoki, ChemBioChem 2008, 9, 853-856.
65. J. Yeow, A. Kaur, M. D. Anscomb, E. J. New, Chem. Commun. 2014, 50, 8181-8184.
66. A. Kaur, K. W. L. Brigden, T. F. Cashman, S. T. Fraser, E. J. New, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6686-6689.
67. A. Kaur, M. A. Haghighatbin, C. F. Hogan, E. J. New, Chem. Commun. 2015, 51, 10510-10513.
68. S. Takahashi, W. Piao, Y. Matsumura, T. Komatsu, T. Ueno, T. Terai, T. Kamachi, M. Kohno, T. Nagano, K. Hanaoka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19588-19591.
69. J. Napp, T. Behnke, L. Fischer, C. Würth, M. Wottawa, D. M. Katschinski, F. Alves, U. Resch-Genger, M. Schäferling, Anal. Chem. 2011, 83, 9039-9046.
70. H. Komatsu, K. Yoshihara, H. Yamada, Y. Kimura, A. Son, S.-i. Nishimoto, K. Tanabe, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1971-1977.
71. T. Ma, H. Ding, H. Xu, Y. Lv, H. Liu, H. Wang, Z. Tian, Analyst 2015, 140, 322-329.
72. L. F. Fieser, J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 439-465.
73. A. S. Keston, R. Brandt, Anal. Biochem. 1965, 11, 1-5.
74. M. Wrona, K. Patel, P. Wardman, Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 262-270.
75. D. Gust, T. Moore, in Photoinduced Electron Transfer III, Vol. 159 (Ed.:, J. Mattay,), Springer, Berlin, Heidelberg, 1991, pp. 103-151;
76. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
77. V. Goulle, A. Harriman, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1034-1036.
78. A. C. Benniston, G. M. Chapman, A. Harriman, S. A. Rostron, Inorg. Chem. 2005, 44, 4029-4036.
79. Y.-X. Yuan, Y. Chen, Y.-C. Wang, C.-Y. Su, S.-M. Liang, H. Chao, L.-N. Ji, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1048-1050.
80. A. C. Benniston, G. Copley, K. J. Elliott, R. W. Harrington, W. Clegg, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 2705-2713.
81. A. Muranaka, S. Ohira, D. Hashizume, H. Koshino, F. Kyotani, M. Hirayama, M. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 190-193.
82. B. Palmieri, V. Sblendorio, in Advanced Protocols in Oxidative Stress II, Vol. 594 (Ed.:, D. Armstrong,), Humana Press, Totowa, NJ, 2010, pp. 3-17.
83. J. T. Rotruck, A. L. Pope, H. E. Ganther, A. B. Swanson, D. G. Hafeman, W. G. Hoekstra, Nutr. Rev. 1980, 38, 280-283.
84. K. Lee, V. Dzubeck, L. Latshaw, J. P. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13616-13617.
85. T. Schewe, Gen. Pharmacol. 1995, 26, 1153-1169.
86. M. Oba, Y. Okada, M. Endo, K. Tanaka, K. Nishiyama, S. Shimada, W. Ando, Inorg. Chem. 2010, 49, 10680-10686.
87. S. T. Manjare, J. Kim, Y. Lee, D. G. Churchill, Org. Lett. 2014, 16, 520-523.
88. Z. Lou, P. Li, K. Han, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1358-1368.
89. P. Yan, M. W. Holman, P. Robustelli, A. Chowdhury, F. I. Ishak, D. M. Adams, J. Phys. Chem. B 2004, 109, 130-137.
90. Y. Yamada, S. Aoki, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 1007-1023.
91. I. J. Fidler, R. Heicappell, I. Saiki, M. G. Grutter, M. A. Horisberger, J. Nuesch, Cancer Res. 1987, 47, 2020-2027;
92. P. L. Olive, Br. J. Cancer 1989, 60, 332-338.
93. J. Zielonka, B. Kalyanaraman, Free Radical Biol. Med. 2010, 48, 983-1001.
94. G. De Santis, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, C. Mangano, D. Sacchi, Inorg. Chem. 1995, 34, 3581-3582.
95. G. Zhang, D. Zhang, X. Guo, D. Zhu, Org. Lett. 2004, 6, 1209-1212.
96. R. Martínez, I. Ratera, A. Tárraga, P. Molina, J. Veciana, Chem. Commun. 2006, 3809-3811.
97. R. Zhang, Z. Wang, Y. Wu, H. Fu, J. Yao, Org. Lett. 2008, 10, 3065-3068.