Reversible near-infrared fluorescent probe introducing tellurium to mimetic glutathione peroxidase for monitoring the redox cycles between peroxynitrite and glutathione in vivo

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 20, 2013, Pages 7674-7680

  Yu, Fabiao ^a   Li, Peng ^a   Wang, Bingshuai ^a   Han, Keli ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION MATRICES; CELLULAR REDOX REGULATION; GLUTATHIONE PEROXIDASE; HIGH SELECTIVITY; NEAR-INFRARED FLUORESCENT; PATHOLOGICAL PROCESS; SMOOTH MUSCLES; VASCULAR TISSUE;

INFRARED DEVICES; PHYSIOLOGY; PROBES; REPAIR; TELLURIUM COMPOUNDS; TISSUE; TISSUE HOMEOSTASIS;

PEPTIDES;

CYANINE DYE; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE PEROXIDASE; HEPTAMETHINE CYANINE; PEROXYNITRITE; TELLURIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFOCAL MICROSCOPY; FLUORESCENCE; IN VIVO STUDY;

ANIMALS; CELL LINE; FLUORESCENT DYES; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE PEROXIDASE; MICE; MICE, INBRED BALB C; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PEROXYNITROUS ACID; TELLURIUM;

EID: 84878248044     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja401360a     Document Type: Article

References (82)

1. Ferrer-Sueta, G.; Radi, R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 161
2. Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L. Physiol. Rev. 2007, 87, 315
3. Surmeli, N. B.; Litterman, N. K.; Miller, A.-F.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17174
4. Liaudet, L.; Vassalli, G.; Pacher, P.; Biosci, F. Free Radical Biol. Med. 2009, 14, 4809
5. Shiddipui, M. R.; Komarava, Y. A.; Vogel, S. M.; Gao, X.; Bonini, M. G.; Rajasingh, J.; Zhao, Y.; Brokovych, V.; Malik, A. B. J. Cell Biol. 2011, 193, 841
6. Kawasaki, H.; Ikeda, K.; Shigenaga, A.; Baba, T.; Takamori, K.; Ogawa, H.; Yamakura, F. Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 419
7. Sawa, T.; Zaki, M. H.; Okamoto, T.; Akuta, T.; Tokutomi, Y.; Kim-Mitsuyama, S.; Ihara, H.; Kobayashi, A.; Yamamoto, M.; Fujii, S.; Arimoto, H.; Akaike, T. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 727
8. Khoo, N. K. H.; Freeman, B. A. Curr. Opin. Pharmacol. 2010, 10, 179
9. Fraszczak, J.; Trad, M.; Janikashvili, N.; Cathelin, D.; Lakomy, D.; Granci, V.; Morizot, A.; Audila, S.; Micheau, O.; Lagrost, L.; Katsanis, E.; Solary, E.; Larmonier, N.; Bonnotte, B. J. Immunol. 2010, 184, 1876
10. Ieda, N.; Nakagawa, H.; Peng, T.; Yang, D.; Suzuki, T.; Miyata, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2563
11. Gryglewski, R. J.; Palmer, R. M.; Moncada, S. Nature 1986, 320, 454
12. Peluffo, G.; Alvarez, M. N.; Naviliat, M.; Cayota, A. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 463
13. Alvarez, M. N.; Piacenza, L.; Irigoin, F.; Peluffo, G.; Radi, R. Biochem. Biophys. 2004, 432, 222
14. St John, G.; Brot, N.; Ruan, J.; Erdjument-Bromage, H.; Tempst, P.; Weissbach, H.; Nathan, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 9901
15. Darrah, P. A.; Hondalus, M. K.; Chen, Q.; Ischiropoulos, H.; Mosser, D. M. Infect. Immun. 2000, 68, 3587
16. Nalwaya, N.; Deen, W. M. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 486
17. Quijano, C.; Romero, N.; Radi, R. Free Radical Biol. Med. 2005, 39, 728
18. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120
19. Wang, R.; Yu, C.; Yu, F.; Chen, L. Trends Anal. Chem. 2010, 29, 1004
20. Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783
21. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
22. Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2013, 113, 192
23. Shi, W.; Ma, H. Chem. Commun. 2012, 48, 8732
24. Dsouza, R. N.; Pischel, U.; Nau, W. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7941
25. Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936
26. Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910
27. Wang, R.; Chen, L.; Liu, P.; Zhang, Q.; Wang, Y. Chemistry 2012, 18, 11343
28. Yu, F.; Li, P.; Song, P.; Wang, B.; Zhao, J.; Han, K. Chem. Commun. 2012, 48, 4980
29. Niu, L.; Guan, Y.; Chen, Y.; Wu, L.; Tung, C.; Yang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18928
30. Lee, M. H.; Han, H.; Lee, J. H.; Choi, H. G.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17314
31. Morgan, B.; Ezeriņa, D.; Amoako, T. N.; Riemer, J.; Seedorf, M.; Dick, T. P. Nat. Chem. Biol. 2012, 9, 1142
32. Radi, R.; Cassina, A.; Hodara, R.; Quijano, C.; Castro, L. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1451
33. Novo, E.; Parola, M. Fibrog. Tissue Repair 2008, 1, 5
34. Lim, C. S.; Masanta, G.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132
35. Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.; Takakusa, H.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14079
36. Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640
37. Yang, D.; Wang, H.; Sun, Z.; Chung, N.-W.; Shen, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6004
38. Sun, Z.; Wang, H.; Liu, F.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1887
39. Hempel, S. L.; Buettner, G. R.; O'Malley, Y. Q.; Wessels, D. A.; Flaherty, D. M. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 146
40. Miyasaka, N.; Hirata, Y. Life Sci. 1997, 61, 2073
41. Oushiki, D.; Kojima, H.; Terai, T.; Arita, M.; Hanaoka, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2795
42. Peng, T.; Yang, D. Org. Lett. 2010, 12, 4932
43. Zielonka, J.; Sikora, A.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 2010, 285, 14210
44. Yang, X. F.; Guo, X. Q.; Zhao, Y. B. Talanta 2002, 57, 883
45. Setsukinai, K.; Urano, Y.; Kakinuma, K.; Majima, H. J.; Nagano, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170
46. Song, C.; Ye, Z.; Wang, G.; Yuan, J.; Guan, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6464
47. Zhang, Q.; Zhu, Z.; Zheng, Y.; Cheng, J.; Zhang, N.; Long, Y, T.; Zheng, J.; Qian, X.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18479
48. Wang, B.; Yu, F.; Li, P.; Sun, X.; Han, K. Dyes Pigm. 2013, 96, 383
49. Yu, F.; Song, P.; Li, P.; Wang, B.; Han, K. Analyst 2012, 137, 3740
50. Miller, E. W.; Bian, S. X.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3458
51. Yamada, Y.; Tomiyama, Y.; Morita, A.; Ikekita, M.; Aoki, S. ChemBioChem 2008, 9, 853
52. Lee, K.; Dzubeck, V.; Latshaw, L.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13616
53. Hilberbrand, S. A.; Lim, M. H.; Lippard, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4972
54. Koide, Y.; Kawaguchi, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Komatsu, T.; Abo, M.; Terai, T.; Nagano, T. Chem. Commun. 2012, 48, 3091
55. Reddie, K. G.; Humphries, W. H.; Bain, C. P.; Payne, C. K.; Kemp, M. L.; Murthy, N. Org. Lett. 2012, 14, 680
56. Takahashi, S.; Piao, W.; Matsumura, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Kamachi, T.; Kohno, M.; Nagano, T.; Hanaoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19588
57. Yu, F.; Song, P.; Li, P.; Wang, B.; Han, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7735
58. Yu, F.; Li, P.; Zhao, G.; Chu, T.; Han, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11030
59. Wang, B.; Li, P.; Yu, F.; Song, P.; Sun, X.; Yang, S.; Lou, Z.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 1014
60. Lou, Z.; Li, P.; Sun, X.; Yang, S.; Wang, B.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 391
61. Lou, Z.; Li, P.; Pan, Q.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 2445
62. Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408
63. Lalla, A. B.; Mandy, D.; Vincent, J.; Claus, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4203
64. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. Chem. Rev. 2004, 104, 6255
65. Sarma, B. K.; Manna, D.; Minoura, M.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5364
66. Frangioni, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626
67. Hirayama, T.; Van de Bittner, G. C.; Gray, L. W.; Lutsenko, S.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 2228
68. Yuan, L.; Lin, W.; Zheng, K.; He, L.; Huang, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 622
69. Sasaki, E.; Kojima, H.; Nishimatsu, H.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Hirata, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3684
70. Aso, Y.; Yamashita, H.; Otsubo, T.; Ogura, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 5627
71. Kundu, D.; Ahammed, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2012, 14, 2024
72. Samanta, A.; Maiti, K. K.; Soh, K. S.; Liao, X.; Vendrell, M.; Dinish, U. S.; Yun, S. W.; Bhuvaneswari, R.; Kim, H.; Rautela, S.; Chung, J.; Olivo, M.; Chang, Y. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6089
73. Muijsers, R. B; van Den Worm, E.; Folkerts, G.; Beukelman, C. J.; Koster, A. S.; Postma, D. S.; Nijkamp, F. P. Br. J. Pharmacol. 2000, 130, 932
74. Salonen, T.; Sareila, O.; Jalonen, U.; Kankaanranta, H.; Tuominen, R.; Moilanen, E. Br. J. Pharmacol. 2006, 147, 790
75. Hecker, E.; Schmidt, R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1974, 31, 377
76. Van de Bittner, G. C.; Dubikovskaya, E. A.; Bertozzi, C. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 21316
77. Maeda, H.; Yamamoto, K.; Nomura, Y.; Kohno, I.; Hafsi, L.; Ueda, N.; Yoshida, S.; Fukuda, M.; Fukuyasu, Y.; Yamauchi, Y.; Itoh, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 68
78. Green, D. R.; Galluzzi, L.; Kroemer, G. Science 2011, 333, 1109
79. Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Bockus, B. J.; Chen, L. J. Cell Biol. 1981, 88, 526
80. Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Chen, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980, 77, 990
81. Wu, Y.; Zinchuk, V.; Grossenbacher-Zinchuk, O.; Stefani, E. Interdiscip. Sci. 2012, 4, 27
82. Karp, D. R.; Shimooku, K.; Lipsky, P. E. J. Biol. Chem. 2001, 276, 3798