Asymmetric Activation and Deactivation of Racemic Catalysts

New Frontiers in Asymmetric Catalysis

Volumn , Issue , 2006, Pages 221-257

  Mikami, Koichi ^a   Aikawa, Kohsuke ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric activation and asymmetric catalysis; Ligand accelerated catalysis (LAC); Racemic catalyst asymmetric activation and deactivation

Indexed keywords

EID: 84955065381     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470098004.ch8     Document Type: Chapter

References (85)

1. Gawley, R. E.; Aube, J. Principles of Asymmetric Synthesis, Pergamon, London, 1996;
2. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994;
3. Brunner, H.; Zettlmeier, W. Handbook of Enantioselective Catalysis, VCH,Weinheim, 1993;
4. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed., Ojima, I. (Ed.), VCH, New York, 2000.
5. Mikami, K. Green Reaction Media in Organic Synthesis, Blackwell, 2005;
6. Anastas, P. T.;Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, 1998
7. Kuhn, R. Moleculare asymmetrie, in Stereochemie, Freudenberg, H. (Ed.), Franz, Deutike, Leipzig-Wien, 1933, pp. 803-824;
8. Mikami, K.; Aikawa, K.; Yusa, Y.; Jodry, J. J.; Yamanaka, M. Synlett 2002, 1561-1578
9. Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Angelaud, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3532-3556;
10. Faller, J. W.; Lavoie, A. R.; Parr, J. Chem. Rev. 2003, 103, 3345-3367;
11. Mikami, K; Yamanaka, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3369-3400
12. Alcock, N.W.; Brown, J. M.; Maddox, P. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1532- 1534;
13. Brown, J. M.; Maddox, P. J. Chirality 1991, 3, 345-354
14. Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 789-790;
15. Maruoka, K; Itoh, T; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 310-312
16. Faller, J.W.; Parr, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 804-805;
17. Faller, J.W.; Mazzieri, M. R.; Nguyen, J. T.; Parr, J.; Tokunaga, M. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1463-1469
18. Faller, J. W.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7359-7362.
19. Faller, J. W.; Sams, D. W. I.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1217-1218.
20. Faller, J. W.; Liu, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3449-3452.
21. Faller, J. W.; Lavoie, A. R.; Grimmond, B. J. Organometallics 2002, 21, 1662-1666.
22. Mikami, K; Yusa, Y.; Korenaga, T. Org. Lett. 2002, 4, 1643-1645.
23. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613-615;
24. Mikami, K.; Terada M. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. (Eds.), Springer, Heidelberg, 1999; p. 1143
25. Matsukawa, S.; Mikami, K. Enantiomer 1996, 1, 69-73.
26. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron Asym. 1997, 8, 815-816.
27. Volk, T.; Korenaga, T.;Matsukawa, S.; Terada, M.;Mikami, K. Chirality 1998, 10, 717-721.
28. Ding, K.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 497-501;
29. Mikami, K.; Ding, K.; Ishii, A.; Tanaka, A.; Sawada, N.; Kudo, K. Chromatography 1999, 20, 65-69;
30. Angelaud, L.; Matsumoto, Y.; Korenaga, T.; Kudo, K.; Senda, M.; Mikami, K. Chirality 2000, 12, 544-547;
31. Mikami, K.; Angelaud, L.; Ding, K.; Ishii, A.; Tanaka, A.; Sawada, N.; Kudo, K.; Senda, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 730-737.
32. Ushio, H.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2903-2906.
33. Mashima, K.; Matsumura, Y.; Kusano, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 609-610;
34. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K. Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529-13530
35. Takaya, H.; Mashima, K.; Koyano, K.; Yagi, M.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Akutagawa, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 629-635;
36. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1992, 71, 1-13
37. Mangeney, P.; Tejero, T.; Alexakis, A.; Grosjean, F.; Normant, J. Synthesis 1988, 255- 257;
38. Pikul, S.; Corey, E. J. Org. Synth. 1992, 71, 22-29
39. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102;
40. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73
41. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675-2676;
42. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417-10418;
43. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Yamakawa, M.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4872-4873;
44. Ohkuma, T.; Ikehira, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. Synlett 1997, 467-468;
45. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707
46. Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086-1087;
47. Mikami, K.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Terada, M.; Matsukawa, S. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 255-259
48. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655-2657;
49. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047-1049;
50. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474;
51. Hartmann, R.; Chen, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3581-3585
52. Mikami, K.; Korenaga, T.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3707-3710;
53. Mikami, K.; Korenaga, T.; Yusa, Y.; Yamanaka, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 246-254
54. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059- 1070.
55. Nitschke, J. R.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 11970-11974;
56. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem Rev. 2006, 106, 3652-3711;
57. Mikami, K. Bristol-Myers Squibb Lecture, Colorado State University, Aug. 4, 1997
58. Mikami, K.; Matsukawa, S.; Volk, T.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2768-2771.
59. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 519-522;
60. Beck, A. K.; Bastani, B.; Plattner, D. A.; Petter, W.; Seebach, D.; Braunschweiger, H.; Gysi, P.; La Vecchia, L. Chimia 1991, 45, 238-244;
61. Seebach, D.; Plattner, D. A.; Beck, A. K.; Yang, Y. M.; Hunziker, D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2171-2209;
62. Narasaka, K.; Iwasawa, N.; Inoue, M.; Yamada, T.; Nakashima, M.; Sugimori, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5340-5344
63. Martin, C. A. Ph.D. thesis under the supervision of Prof. K. B. Sharpless, MIT, 1988;
64. Wang, J. T.; Fan, X.; Feng, X.; Qian, Y. M. Synthesis 1989, 291-292;
65. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467-8468;
66. Weigand, S.; Brückner, R. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1077-1084;
67. Boyle, T. J.; Barnes, D. L.; Heppert, J. A.; Morales, L.; Takusagawa, F. Organometallics 1992, 11, 1112-1126
68. (a) Long, J.; Hu, J.; Shen, X.; Ji, B.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10-11; (b) Yuan, Y.; Zang, X.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5478-5480.
69. Yuan, Y.; Zang, X.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5478-5480
70. Guo, H.; Wang, X.; Ding, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2009-2012.
71. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Epstein, S.W.; Ouzman, J. V. A. Chem. Commun. 1998, 659- 660;
72. Corminboeuf, O.; Quaranta, L.; Renaud, P.; Liu, M.; Jasperse, C. P.; Sibi, M. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 28-35
73. Ueki, M.; Matsumoto, Y.; Jodry, J. J.; Mikami, K. Synlett 2001, 1889-1892.
74. Uehara, A.; Bailar Jr, J. C. J. Organomet. Chem. 1982, 239, 1-15;
75. Bennett, M. A.; Bhargava, S. K.; Griffiths, K. D.; Robertson, G. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 260-261;
76. Desponds, O.; Schlosser, M. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 257-261;
77. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47-48;
78. Mikami, K.; Aikawa, K.; Korenaga, T. Org. Lett. 2001, 3, 243-245
79. Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 495-497.
80. Korenaga, T.; Aikawa, K.; Terada, M.; Kawauchi, S.; Mikami, K. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 284-288.
81. Mikami, K.; Aikawa, K.; Yusa, Y. Org. Lett. 2002, 4, 95-98.
82. Mikami, K.; Aikawa, K.; Yusa, Y.; Hatano, M. Org. Lett. 2002, 4, 91-94.
83. Tudor, M. D.; Becker, J. J.; White, P. S.; Gagné, M. R. Organometallics 2000, 19, 4367-4484;
84. Becker, J. J.; White, P. S.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9478-9479.
85. Mikami, K.; Kakuno, H; Aikawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7257-7260.