Rhodium-Catalyzed [4+3] Cycloaddition to Furans: Direct Access to Functionalized Bicyclo[5.3.0]decane Derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2016, Issue 1, 2016, Pages 41-44

  Krainz, Tanja ^a   Chow, Sharon ^a   Korica, Natasa ^b   Bernhardt, Paul V ^a   Boyle, Glen M ^b   Parsons, Peter G ^b   Davies, Huw M L ^c   Williams, Craig M ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b QIMR BERGHOFER MEDICAL RESEARCH INSTITUTE   (Australia)

^c EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Antitumor agents; Cycloaddition; Furans; Homogeneous catalysis; Rhodium

Indexed keywords

EID: 84954493731     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201501271     Document Type: Article

References (59)

1. K. T. de Oliveira, B. M. Servilha, L. de C. Alves, A. L. Desiderá, T. J. Brocksom, Stud. Nat. Prod. Chem. 2014, 42, 421-463.
2. T. V. Nguyen, J. M. Hartmann, D. Enders, Synthesis 2013, 45, 845-873.
3. H. Pellissier, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189-218.
4. D. A. Foley, A. R. Maguire, Tetrahedron 2010, 66, 1131-1175.
5. N. Blanchard, J. Eustache in Metathesis in Natural Product Synthesis: Strategies, Substrates and Catalysts (Eds.:, J. Cossy, S. Arseniyadis, C. Meyer), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 1-43.
6. M. A. Battiste, P. M. Pelphrey, D. L. Wright, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3438-3447.
7. L. Yet, Chem. Rev. 2000, 100, 2963-3007.
8. M. J. Durán-Peña, J. M. B. Ares, I. G. Collado, R. Hernández-Galán, Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 940-952.
9. G. Goel, H. P. S. Makkar, G. Francis, K. Becker, Int. J. Toxicol. 2007, 26, 279-288.
10. Q.-W. Shi, X.-H. Su, H. Kiyota, Chem. Rev. 2008, 108, 4295-4327.
11. J. H. Rigby, Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 233-274.
12. P. A. Wender, K. D. Rice, M. E. Schnute, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7897-7898 and references cited therein.
13. S. J. McKerrall, L. Jørgensen, C. A. Kuttruff, F. Ungeheuer, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5799-5810.
14. L. Jørgensen, S. J. McKerrall, C. A. Kuttruff, F. Ungeheuer, J. Felding, P. S. Baran, Science 2013, 341, 878-882.
15. G. Appendino, G. C. Tron, G. Cravotto, G. Palmisano, J. Jakupovic, J. Nat. Prod. 1999, 62, 76-79.
16. I. Kuwajima, K. Tanino, Chem. Rev. 2005, 105, 4661-4670.
17. J. K. Cha, O. L. Epstein, Tetrahedron 2006, 62, 1329.
18. T. Busch, A. Kirschning, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 318-341.
19. S. B. Christensen, A. Andersen, U. W. Smitt, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1997, 71, 129-167 and references cited therein;
20. S. F. Oliver, K. Högenauer, O. Simic, A. Antonello, M. D. Smith, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5996-6000;
21. Angew. Chem. 2003, 115, 6178.
22. S. P. Andrews, M. Ball, F. Wierschem, E. Cleator, S. Oliver, K. Högenauer, O. Simic, A. Antonello, U. Hünger, M. D. Smith, S. V. Ley, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5688-5712.
23. R. Ratnayake, D. Covell, T. T. Ransom, K. R. Gustafson, J. A. Beutler, Org. Lett. 2009, 11, 57-60.
24. R. H. Pouwer, J.-A. Richard, C.-C. Tseng, D. Y. K. Chen, Chem. Asian J. 2012, 7, 22-35 and references cited therein;
25. T. Hanari, N. Shimada, Y. Kurosaki, N. Thrimurtulu, H. Nambu, M. Anada, S. Hashimoto, Chem. Eur. J. 2015, 21, 11671.
26. M. Harmata, Chem. Commun. 2010, 46, 8886-8903.
27. M. Harmata, Chem. Commun. 2010, 46, 8904-8922.
28. A. G. Lohse, R. P. Hsung, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3812-3822.
29. K. R. Munro, L. Male, N. Spencer, R. S. Grainger, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6856-6862 and references cited therein;
30. I. V. Hartung, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1934-1949;
31. Angew. Chem. 2004, 116, 1968.
32. P. Chiu, M. Lautens in Topics in Current Chemistry, Volume 190 (Ed.:, P. Metz), Springer-Verlag, New York, 1997, pp. 1-85.
33. H. M. L. Davies, J. R. Denton, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3061-3071, and references cited therein;
34. H. M. L. Davies, A. M. Walji in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions (Ed.:, P. A. Evans), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 301-340.
35. X. Xu, M. P. Doyle, Aust. J. Chem. 2014, 67, 365-373.
36. H. M. L. Davies, D. M. Clark, T. K. Smith, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5659-5662.
37. H. M. L. Davies, D. M. Clark, D. B. Alligood, Tetrahedron 1987, 43, 4265-4270.
38. H. M. L. Davies, G. Ahmed, M. R. Churchill, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10774-10782.
39. H. M. L. Davies, Tetrahedron 1993, 49, 5203-5223.
40. H. M. L. Davies, R. Calvo, G. Ahmed, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1737-1740.
41. H. M. L. Davies, R. L. Calvo, R. J. Townsend, P. Ren, R. M. Churchill, J. Org. Chem. 2000, 65, 4261-4268.
42. H. M. L. Davies, S. J. Hedley, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1109-1119.
43. J. Xu, E. J. E. Caro-Diaz, A. Batova, S. D. E. Sullivan, E. A. Theodorakis, Chem. Asian J. 2012, 7, 1052-1060.
44. K. L. Jackson, J. A. Henderson, H. Motoyoshi, A. J. Phillips, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2346-2350;
45. Angew. Chem. 2009, 121, 2382.
46. C. C. Hughes, J. J. Kennedy-Smith, D. Trauner, Org. Lett. 2003, 5, 4113-4115.
47. H. M. L. Davies, B. D. Doan, J. Org. Chem. 1998, 63, 657.
48. H. M. L. Davies, T. J. Clark, Tetrahedron 1994, 50, 9883-9892.
49. W. R. Cantrell Jr., H. M. L. Davies, J. Org. Chem. 1991, 56, 723-727.
50. X. Zhang, Z. Li, J. C. K. Chu, P. Chiu, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6763-6766.
51. T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
52. G. Maas, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186-8195;
53. Angew. Chem. 2009, 121, 8332.
54. H. M. L. Davies, W. R. Cantrell Jr., K. R. Romines, J. S. Baum, Org. Synth. 1992, 70, 93-100.
55. D. F. Taber, N. Tian, J. Org. Chem. 2007, 72, 3207-3210.
56. C. Peng, J. Cheng, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8708-8709.
57. M. B. Supurgibekov, V. M. Zakharova, J. Sieler, V. A. Nikolaev, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 341-345.
58. D. Mochly-Rosen, K. Das, K. V. Grimes, Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 937.
59. N. Kedei, D. J. Lundberg, A. Toth, P. Welburn, S. H. Garfield, P. M. Blumberg, Cancer Res. 2004, 64, 3243-3255.