SpinCouple: Development of a Web Tool for Analyzing Metabolite Mixtures via Two-Dimensional J-Resolved NMR Database

Analytical Chemistry

Volumn 88, Issue 1, 2016, Pages 659-665

  Kikuchi, Jun ^a,b,d   Tsuboi, Yuuri ^a   Komatsu, Keiko ^a   Gomi, Masahiro ^a   Chikayama, Eisuke ^a,c   Date, Yasuhiro ^a,b  

^a Elements Chemistry Laboratory   (Japan)

^b YOKOHAMA CITY UNIVERSITY   (Japan)

^c NIIGATA UNIVERSITY OF INTERNATIONAL AND INFORMATION STUDIES   (Japan)

^d NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; METABOLITES; WASTE TREATMENT; WEBSITES;

BIOLOGICAL EXTRACTS; CALIBRATION CURVES; MICROBIOTAS; PLANT TISSUES; QUANTITATIVE ANALYSIS TOOLS; TWO DIMENSIONAL (2 D); USER FRIENDLY; WEB-BASED TOOLS;

MIXTURES;

TISSUE EXTRACT;

ANIMAL; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FACTUAL DATABASE; INTERNET; METABOLOMICS; PROCEDURES; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STANDARD; STANDARDS;

ANIMALS; CARBON-13 MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; DATABASES, FACTUAL; INTERNET; METABOLOMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REFERENCE STANDARDS; TISSUE EXTRACTS;

EID: 84953410923     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.5b02311     Document Type: Article

References (51)

1. Kim, H. K.; Choi, Y. H.; Verpoorte, R. Nat. Protoc. 2010, 5, 536-549 10.1038/nprot.2009.237
2. Pungaliya, C.; Srinivasan, J.; Fox, B. W.; Malik, R. U.; Ludewig, A. H.; Sternberg, P. W.; Schroeder, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 7708-7713 10.1073/pnas.0811918106
3. Nicholson, J. K.; Holmes, E.; Kinross, J. M.; Darzi, A. W.; Takats, Z.; Lindon, J. C. Nature 2012, 491, 384-392 10.1038/nature11708
4. Gomez, J.; Brezmes, J.; Mallol, R.; Rodriguez, M. A.; Vinaixa, M.; Salek, R. M.; Correig, X.; Canellas, N. Anal. Bioanal. Chem. 2014, 406, 7967-7976 10.1007/s00216-014-8225-6
5. Sellick, C. A.; Hansen, R.; Stephens, G. M.; Goodacre, R.; Dickson, A. J. Nat. Protoc. 2011, 6, 1241-1249 10.1038/nprot.2011.366
6. Sekiyama, Y.; Chikayama, E.; Kikuchi, J. Anal. Chem. 2010, 82, 1643-1652 10.1021/ac9019076
7. Sekiyama, Y.; Chikayama, E.; Kikuchi, J. Anal. Chem. 2011, 83, 719-726 10.1021/ac102097u
8. Clayton, T. A.; Lindon, J. C.; Cloarec, O.; Antti, H.; Charuel, C.; Hanton, G.; Provost, J. P.; Le Net, J. L.; Baker, D.; Walley, R. J.; Everett, J. R.; Nicholson, J. K. Nature 2006, 440, 1073-1077 10.1038/nature04648
9. Holmes, E.; Loo, R. L.; Stamler, J.; Bictash, M.; Yap, I. K.; Chan, Q.; Ebbels, T.; De Iorio, M.; Brown, I. J.; Veselkov, K. A.; Daviglus, M. L.; Kesteloot, H.; Ueshima, H.; Zhao, L.; Nicholson, J. K.; Elliott, P. Nature 2008, 453, 396-400 10.1038/nature06882
10. Fukuda, S.; Toh, H.; Hase, K.; Oshima, K.; Nakanishi, Y.; Yoshimura, K.; Tobe, T.; Clarke, J. M.; Topping, D. L.; Suzuki, T.; Taylor, T. D.; Itoh, K.; Kikuchi, J.; Morita, H.; Hattori, M.; Ohno, H. Nature 2011, 469, 543-547 10.1038/nature09646
11. Furusawa, Y.; Obata, Y.; Fukuda, S.; Endo, T. A.; Nakato, G.; Takahashi, D.; Nakanishi, Y.; Uetake, C.; Kato, K.; Kato, T.; Takahashi, M.; Fukuda, N. N.; Murakami, S.; Miyauchi, E.; Hino, S.; Atarashi, K.; Onawa, S.; Fujimura, Y.; Lockett, T.; Clarke, J. M.; Topping, D. L.; Tomita, M.; Hori, S.; Ohara, O.; Morita, T.; Koseki, H.; Kikuchi, J.; Honda, K.; Hase, K.; Ohno, H. Nature 2013, 504, 446-450 10.1038/nature12721
12. Fonville, J. M.; Maher, A. D.; Coen, M.; Holmes, E.; Lindon, J. C.; Nicholson, J. K. Anal. Chem. 2010, 82, 1811-1821 10.1021/ac902443k
13. Bertini, I.; Cacciatore, S.; Jensen, B. V.; Schou, J. V.; Johansen, J. S.; Kruhoffer, M.; Luchinat, C.; Nielsen, D. L.; Turano, P. Cancer Res. 2012, 72, 356-364 10.1158/0008-5472.CAN-11-1543
14. Frost, G.; Sleeth, M. L.; Sahuri-Arisoylu, M.; Lizarbe, B.; Cerdan, S.; Brody, L.; Anastasovska, J.; Ghourab, S.; Hankir, M.; Zhang, S.; Carling, D.; Swann, J. R.; Gibson, G.; Viardot, A.; Morrison, D.; Louise Thomas, E.; Bell, J. D. Nat. Commun. 2014, 5 3611 10.1038/ncomms4611
15. Kim, H. K.; Saifullah; Khan, S.; Wilson, E. G.; Kricun, S. D.; Meissner, A.; Goraler, S.; Deelder, A. M.; Choi, Y. H.; Verpoorte, R. Phytochemistry 2010, 71, 773-784 10.1016/j.phytochem.2010.02.001
16. Kruger, N. J.; Troncoso-Ponce, M. A.; Ratcliffe, R. G. Nat. Protoc. 2008, 3, 1001-1012 10.1038/nprot.2008.64
17. Ito, K.; Sakata, K.; Date, Y.; Kikuchi, J. Anal. Chem. 2014, 86, 1098-1105 10.1021/ac402869b
18. Wei, F.; Ito, K.; Sakata, K.; Date, Y.; Kikuchi, J. Anal. Chem. 2015, 87, 2819-2826 10.1021/ac504211n
19. Kikuchi, J.; Shinozaki, K.; Hirayama, T. Plant Cell Physiol 2004, 45, 1099-1104 10.1093/pcp/pch117
20. Kozlowska, J.; Vermeer, L. S.; Rogers, G. B.; Rehnnuma, N.; Amos, S. B.; Koller, G.; McArthur, M.; Bruce, K. D.; Mason, A. J. PLoS Pathog. 2014, 10 e1004104 10.1371/journal.ppat.1004104
21. Tokuda, G.; Tsuboi, Y.; Kihara, K.; Saitou, S.; Moriya, S.; Lo, N.; Kikuchi, J. Proc. R. Soc. London, Ser. B 2014, 281 20140990 10.1098/rspb.2014.0990
22. Ward, J. L.; Baker, J. M.; Llewellyn, A. M.; Hawkins, N. D.; Beale, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 10762-10767 10.1073/pnas.1018875108
23. Kumar, A. J. Magn. Reson. 1969, 30, 227-249 10.1016/0022-2364(78)90098-7
24. Huang, Y.; Cai, S.; Zhang, Z.; Chen, Z. Biophys. J. 2014, 106, 2061-2070 10.1016/j.bpj.2014.03.022
25. Ludwig, C.; Viant, M. R. Phytochem. Anal. 2010, 21, 22-32 10.1002/pca.1186
26. Parsons, H. M.; Ludwig, C.; Viant, M. R. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, S86-S95 10.1002/mrc.2501
27. Chikayama, E.; Suto, M.; Nishihara, T.; Shinozaki, K.; Hirayama, T.; Kikuchi, J. PLoS One 2008, 3 e3805 10.1371/journal.pone.0003805
28. Chikayama, E.; Sekiyama, Y.; Okamoto, M.; Nakanishi, Y.; Tsuboi, Y.; Akiyama, K.; Saito, K.; Shinozaki, K.; Kikuchi, J. Anal. Chem. 2010, 82, 1653-1658 10.1021/ac9022023
29. Cui, Q.; Lewis, I. A.; Hegeman, A. D.; Anderson, M. E.; Li, J.; Schulte, C. F.; Westler, W. M.; Eghbalnia, H. R.; Sussman, M. R.; Markley, J. L. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 162-164 10.1038/nbt0208-162
30. Wishart, D. S.; Jewison, T.; Guo, A. C.; Wilson, M.; Knox, C.; Liu, Y.; Djoumbou, Y.; Mandal, R.; Aziat, F.; Dong, E.; Bouatra, S.; Sinelnikov, I.; Arndt, D.; Xia, J.; Liu, P.; Yallou, F.; Bjorndahl, T.; Perez-Pineiro, R.; Eisner, R.; Allen, F.; Neveu, V.; Greiner, R.; Scalbert, A. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D801-D807 10.1093/nar/gks1065
31. Bingol, K.; Zhang, F.; Bruschweiler-Li, L.; Bruschweiler, R. Anal. Chem. 2012, 84, 9395-9401 10.1021/ac302197e
32. Ludwig, C.; Easton, J.; Lodi, A.; Tiziani, S.; Manzoor, S.; Southam, A.; Byrne, J.; Bishop, L.; He, S.; Arvanitis, T.; Günther, U.; Viant, M. Metabolomics 2012, 8, 8-18 10.1007/s11306-011-0347-7
33. Wishart, D. S. TrAC, Trends Anal. Chem. 2008, 27, 228-237 10.1016/j.trac.2007.12.001
34. Glasoe, P. K.; Long, F. A. J. Phys. Chem. 1960, 64, 188-190 10.1021/j100830a521
35. Date, Y.; Iikura, T.; Yamazawa, A.; Moriya, S.; Kikuchi, J. J. Proteome Res. 2012, 11, 5602-5610 10.1021/pr3008682
36. Yamazawa, A.; Iikura, T.; Morioka, Y.; Shino, A.; Ogata, Y.; Date, Y.; Kikuchi, J. Metabolites 2014, 4, 36-52 10.3390/metabo4010036
37. Yamazawa, A.; Iikura, T.; Shino, A.; Date, Y.; Kikuchi, J. Molecules 2013, 18, 9021-9033 10.3390/molecules18089021
38. Asakura, T.; Sakata, K.; Yoshida, S.; Date, Y.; Kikuchi, J. PeerJ 2014, 2 e550 10.7717/peerj.550
39. Yoshida, S.; Date, Y.; Akama, M.; Kikuchi, J. Sci. Rep. 2014, 4 7005 10.1038/srep07005
40. Ogawa, D. M.; Moriya, S.; Tsuboi, Y.; Date, Y.; Prieto-da-Silva, A. R.; Radis-Baptista, G.; Yamane, T.; Kikuchi, J. PLoS One 2014, 9 e110723 10.1371/journal.pone.0110723
41. Date, Y.; Nakanishi, Y.; Fukuda, S.; Nuijima, Y.; Kato, T.; Umehara, M.; Ohno, H.; Kikuchi, J. Food Chem. 2014, 152, 251-260 10.1016/j.foodchem.2013.11.126
42. Misawa, T.; Date, Y.; Kikuchi, J. J. Proteome Res. 2015, 14, 1526-1534 10.1021/pr501194k
43. Kanehisa, M.; Goto, S.; Hattori, M.; Aoki-Kinoshita, K. F.; Itoh, M.; Kawashima, S.; Katayama, T.; Araki, M.; Hirakawa, M. Nucleic Acids Res. 2006, 34, D354-D357 10.1093/nar/gkj102
44. Simmler, C.; Napolitano, J. G.; McAlpine, J. B.; Chen, S. N.; Pauli, G. F. Curr. Opin. Biotechnol. 2014, 25, 51-59 10.1016/j.copbio.2013.08.004
45. Da Silva, L.; Godejohann, M.; Martin, F. P.; Collino, S.; Burkle, A.; Moreno-Villanueva, M.; Bernhardt, J.; Toussaint, O.; Grubeck-Loebenstein, B.; Gonos, E. S.; Sikora, E.; Grune, T.; Breusing, N.; Franceschi, C.; Hervonen, A.; Spraul, M.; Moco, S. Anal. Chem. 2013, 85, 5801-5809 10.1021/ac4004776
46. Chylla, R. A.; Hu, K.; Ellinger, J. J.; Markley, J. L. Anal. Chem. 2011, 83, 4871-4880 10.1021/ac200536b
47. Hao, J.; Astle, W.; De Iorio, M.; Ebbels, T. M. Bioinformatics 2012, 28, 2088-2090 10.1093/bioinformatics/bts308
48. Hao, J.; Liebeke, M.; Astle, W.; De Iorio, M.; Bundy, J. G.; Ebbels, T. M. Nat. Protoc. 2014, 9, 1416-1427 10.1038/nprot.2014.090
49. Dumas, M. E.; Maibaum, E. C.; Teague, C.; Ueshima, H.; Zhou, B.; Lindon, J. C.; Nicholson, J. K.; Stamler, J.; Elliott, P.; Chan, Q.; Holmes, E. Anal. Chem. 2006, 78, 2199-2208 10.1021/ac0517085
50. Viant, M. R.; Bearden, D. W.; Bundy, J. G.; Burton, I. W.; Collette, T. W.; Ekman, D. R.; Ezernieks, V.; Karakach, T. K.; Lin, C. Y.; Rochfort, S.; de Ropp, J. S.; Teng, Q.; Tjeerdema, R. S.; Walter, J. A.; Wu, H. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 219-225 10.1021/es802198z
51. Mitchell, J.; Gladden, L. F.; Chandrasekera, T. C.; Fordham, E. J. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2014, 76, 1-60 10.1016/j.pnmrs.2013.09.001