Crystal Structures of a Molecule Designed Not to Pack Tightly

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 48, 2015, Pages 17308-17313

  Kohl, Bernd ^a   Rominger, Frank ^a   Mastalerz, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

microporous materials; OMIMs; quinoxalinophenanthrophenazines; triptycene; X ray crystal structure analysis

Indexed keywords

MICROPOROSITY; MICROPOROUS MATERIALS; MOLECULES; SINGLE CRYSTALS;

INTRINSIC MICROPOROSITY; OMIMS; ORGANIC MOLECULES; QUINOXALINOPHENANTHROPHENAZINES; TRIPTYCENES; WEAK INTERACTIONS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS; X-RAY CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84953298519     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201502847     Document Type: Article

References (68)

1. N. B. McKeown, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10588-10597;
2. J. R. Holst, A. Trewin, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 915-920;
3. J. Tian, P. K. Thallapally, B. P. McGrail, CrystEngComm 2012, 14, 1909-1919;
4. M. Mastalerz, Synlett 2013, 781-786. For a concept-paper on the construction of porous molecular materials, see:
5. M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10082-10091.
6. M. Brutschy, M. W. Schneider, M. Mastalerz, S. R. Waldvogel, Adv. Mater. 2012, 24, 6049-6052;
7. M. Brutschy, M. W. Schneider, M. Mastalerz, S. R. Waldvogel, Chem. Commun. 2013, 49, 8398-8400;
8. M. W. Schneider, I. M. Oppel, A. Griffin, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3611-3615;
9. Angew. Chem. 2013, 125, 3699-3703;
10. T. Hasell, H. Zhang, A. I. Cooper, Adv. Mater. 2012, 24, 5732-5737.
11. M. Mastalerz, M. W. Schneider, I. M. Oppel, O. Presly, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1046-1051;
12. Angew. Chem. 2011, 123, 1078-1083;
13. M. W. Schneider, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Commun. 2012, 48, 9861-9863;
14. M. W. Schneider, I. M. Oppel, H. Ott, L. G. Lechner, H.-J. S. Hauswald, R. Stoll, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 836-847;
15. S. M. Elbert, F. Rominger, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16707-16720;
16. H. Ding, Y. Yang, B. Li, F. Pan, G. Zhu, M. Zeller, D. Yuan, C. Wang, Chem. Commun. 2014, 50, 1976-1979;
17. C. Wang, H. Ding, X. Meng, X. Cui, Y. Yang, T. Zhou, C. Wang, M. Zeller, Chem. Commun. 2014, 50, 11162-11164;
18. J. T. A. Jones, T. Hasell, X. Wu, J. Bacsa, K. E. Jelfs, M. Schmidtmann, S. Y. Chong, D. J. Adams, A. Trewin, F. Schiffman, F. Cora, B. Slater, A. Steiner, G. M. Day, A. I. Cooper, Nature 2011, 474, 367-371;
19. T. Hasell, S. Y. Chong, K. E. Jelfs, D. J. Adams, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588-598;
20. C. G. Bezzu, M. Helliwell, J. E. Warren, D. R. Allan, N. B. McKeown, Science 2010, 327, 1627-1630.
21. G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1516-1520;
22. Angew. Chem. 2014, 126, 1542-1546;
23. G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5126-5130;
24. Angew. Chem. 2014, 126, 5226-5230.
25. M. Mastalerz, I. M. Oppel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5252-5255;
26. Angew. Chem. 2012, 124, 5345-5348;
27. T.-H. Chen, I. Popov, W. Kaveevivitchai, Y.-C. Chuang, Y.-S. Chen, O. Daugulis, A. J. Jacobsen, O. Š. Miljanic, Nat. Commun. 2014, 5, 5131
28. C. H. Hendon, K. E. Wittering, T.-H. Chen, W. Kaveevivitchai, I. Popov, K. T. Butler, C. C. Wilson, D. L. Cruickshank, O. Š. Miljanic, A. Walsh, Nano Letters 2015, 15, 2149-2154;
29. Y. He, S. Xiang, B. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14570-14573;
30. W. Yang, A. Greenaway, X. Lin, R. Matsuda, A. J. Blake, C. Wilson, W. Lewis, P. Hubberstey, S. Kitagawa, N. R. Champness, M. Schröder, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14457-14469;
31. P. S. Nugent, V. L. Rhodus, T. Pham, K. Forrest, L. Wojtas, B. Space, M. J. Zaworotko, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10950-10953;
32. X. Z. Luo, X.-J. Jia, J.-H. Deng, J.-L. Zhong, H.-J. Liu, K.-J. Wang, D.-C. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11684-11687;
33. J. Lü, C. Perez-Krap, M. Suyetin, N. H. Alsmail, Y. Yan, S. Yang, W. Lewis, E. Bichoutskaia, C. C. Tang, A. J. Blake, R. Cao, M. Schröder, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12828-12831;
34. W. Yang, B. Li, H. Wang, O. Alduhaish, K. Alfooty, M. A. Zayed, P. Li, H. D. Arman, B. Chen, Cryst. Growth Des. 2015, 15, 2000-2004.
35. J. H. Chong, M. J. MacLachlan, J. Org. Chem. 2007, 72, 8683-8690;
36. J. H. Chong, M. J. MacLachlan, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3301-3315.
37. A. Avellaneda, P. Valente, A. Burgun, J. D. Evans, A. W. Markwell-Heys, D. Rankine, D. J. Nielsen, M. R. Hill, C. J. Sumby, C. J. Doonan, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3746-3749;
38. Angew. Chem. 2013, 125, 3834-3837;
39. J. D. Evans, D. M. Huang, M. R. Hill, C. J. Sumby, A. W. Thornton, C. J. Doonan, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 1523-1529;
40. M. A. Little, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, T. Hasell, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2014, 50, 9465-9468;
41. T. Hasell, J. L. Culshaw, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, M. A. Little, K. E. Jelfs, E. O. Pyzer-Knapp, H. Shepherd, D. J. Adams, G. M. Day, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1438-1448;
42. L. Chen, P. S. Reiss, S. Y. Chong, D. Holden, K. E. Jelfs, T. Hasell, M. A. Little, A. Kewley, M. E. Briggs, A. Stephenson, K. M. Thomas, J. A. Armstrong, J. Bell, J. Busto, R. Noel, J. Liu, D. M. Strachan, P. K. Thallapally, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2014, 13, 954-960;
43. M. Xiong, H. Ding, B. Li, T. Zhou, C. Wang, Curr. Org. Chem. 2014, 18, 1965-1972;
44. C. Zhang, Z. Wang, L. Tan, T.-L. Zhai, S. Wang, B. Tan, Y.-S. Zheng, X.-L. Yang, H.-B. Xu, Angew. Chem. 2015, 127, 9376-9380;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9244-9248.
46. T. M. Long, T. M. Swager, Adv. Mater. 2001, 13, 601-604;
47. N. T. Tsui, A. J. Paraskos, L. Torun, T. M. Swager, E. L. Thomas, Macromolecules 2006, 39, 3350-3358.
48. L. J. Abbott, A. G. McDermott, A. Del Rego, R. G. D. Taylor, C. G. Bezzu, K. J. Msayib, N. B. McKeown, F. R. Siperstein, J. Runt, C. M. Colina, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 355-364;
49. A. Del Regno, F. R. Siperstein, R. G. D. Taylor, N. B. McKeown, Microporous Mesoporous Mater. 2013, 176, 55-56;
50. L. J. Abbott, N. B. McKeown, C. M. Colina, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11950-11960.
51. J. H. Chong, S. J. Ardakani, K. J. Smith, M. J. MacLachlan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11824-11828.
52. R. G. D. Taylor, M. Carta, C. G. Bezzu, J. Walker, K. J. Msayib, B. M. Kariuki, N. B. McKeown, Org. Lett. 2014, 16, 1848-1851.
53. B. Kohl, F. Rominger, M. Mastalerz, Org. Lett. 2014, 16, 704-707.
54. J.-S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321-5322;
55. J.-S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873;
56. E. E. Nesterov, Z. Zhu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10083-10088;
57. D. Zhao, T. M. Swager, Macromolecules 2005, 38, 9377-9384;
58. T. M. Swager, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1181-1189.
59. B. Kohl, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6051-6056;
60. Angew. Chem. 2015, 127, 6149-6154.
61. N. B. McKeown, P. M. Budd, Macromolecules 2010, 43, 5163-5176;
62. B. S. Ghanem, M. Hashem, K. D. M. Harris, K. J. Msayib, M. Xu, P. M. Budd, N. Chaukura, D. Book, S. Tedds, A. Walton, N. B. McKeown, Macromolecules 2010, 43, 5287-5294;
63. B. S. Ghanem, K. J. Msayib, N. B. McKeown, K. D. M. Harris, Z. Pan, P. M. Budd, A. Butler, J. Selbie, D. Book, A. Walton, Chem. Commun. 2007, 1, 67-69.
64. J.-H. Fournier, T. Maris, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 2004, 69, 1762-1775.
65. M. J. Turner, J. J. McKinnon, D. Jayatilaka, M. A. Spackman, CrystEngComm 2011, 13, 1804-1813.
66. L. J. Barbour, Chem. Commun. 2006, 1163-1168.
67. Program SADABS 2012/1 for absorption correction: G. M. Sheldrick, Bruker Analytical X-ray-Division, Madison, Wisconsin 2012.
68. Program SHELXL-2014/7 (Sheldrick, 2014):, G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.