C-H Oxidation/Michael Addition/Cyclization Cascade for Enantioselective Synthesis of Functionalized 2-Amino-4H-chromenes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 24, 2015, Pages 6134-6137

  Wu, Bo ^a   Gao, Xiang ^a   Yan, Zhong ^a   Chen, Mu Wang ^a   Zhou, Yong Gui ^a,b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84952690837     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03148     Document Type: Article

References (78)

1. Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Synlett 2007, 2007, 1477 10.1055/s-2007-980382
2. Young, I. S.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 193 10.1038/nchem.216
3. Xu, P.-F.; Wang, W., Eds. Catalytic Cascade Reactions; Wiley: Hoboken, NJ, 2014.
4. Wang, Y.; Lu, H.; Xu, P.-F. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1832 10.1021/acs.accounts.5b00217
5. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551 10.1039/b209440c
6. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134 10.1002/anie.200601872
7. Smith, J. M.; Moreno, J.; Boal, B. W.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 400 10.1002/anie.201406866
8. Beemelmanns, C.; Reissig, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8021 10.1002/anie.201003320
9. Granger, B. A.; Jewett, I. T.; Butler, J. D.; Hua, B.; Knezevic, C. E.; Parkinson, E. I.; Hergenrother, P. J.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12984 10.1021/ja4070206
10. Rodríguez-López, J.; Crisóstomo, F. P.; Ortega, N.; López-Rodríguez, M.; Martín, V. S.; Martín, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3659 10.1002/anie.201209159
11. Yue, G.; Zhang, Y.; Fang, L.; Li, C.; Luo, T.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1837 10.1002/anie.201309449
12. Liu, J.; Ng, T.; Rui, Z.; Ad, O.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 136 10.1002/anie.201308069
13. Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289 10.1016/S0065-7743(00)35027-8
14. Das, S. G.; Doshi, J. M.; Tian, D.; Addo, S. N.; Srinivasan, B.; Hermanson, D. L.; Xing, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 5937 10.1021/jm9005059
15. Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S.; Zhang, H.; Wang, Y.; Zhao, J.; Jia, S.; Herich, J.; Labreque, D.; Storer, R.; Meerovitch, K.; Bouffard, D.; Rej, R.; Denis, R.; Blais, C.; Lamothe, S.; Attardo, G.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S. X. J. Med. Chem. 2004, 47, 6299 10.1021/jm049640t
16. Wang, J.-L.; Liu, D.; Zhang, Z.-J.; Shan, S.; Han, X.; Srinivasula, S. M.; Croce, C. M.; Alnemri, E. S.; Huang, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 7124 10.1073/pnas.97.13.7124
17. Kasibhatla, S.; Gourdeau, H.; Meerovitch, K.; Drewe, J.; Reddy, S.; Qiu, L.; Zhang, H.; Bergeron, F.; Bouffard, D.; Yang, Q.; Herich, J.; Lamothe, S.; Cai, S. X.; Tseng, B. Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 1365
18. Wang, X.-S.; Yang, G.-S.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 709 10.1016/j.tetasy.2008.02.018
19. Gogoi, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2252 10.1016/j.tetlet.2009.02.210
20. Ding, D.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1322 10.1016/j.tetlet.2009.12.139
21. Ramireddy, N.; Abbaraju, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6792 10.1016/j.tetlet.2011.10.040
22. Xie, J.-W.; Huang, X.; Fan, L.-P.; Xu, D.-C.; Li, X.-S.; Su, H.; Wen, Y.-H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3077 10.1002/adsc.200900579
23. Hu, Z.-P.; Lou, C.-L.; Wang, J.-J.; Chen, C.-X.; Yan, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3797 10.1021/jo200112r
24. Ren, Q.; Gao, Y.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13594 10.1002/chem.201002490
25. Du, Z.; Siau, W.-Y.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6137 10.1016/j.tetlet.2011.09.030
26. Gao, Y.; Yang, W.; Du, D.-M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 339 10.1016/j.tetasy.2012.02.019
27. Hu, K.; Lu, A.; Wang, Y.; Zhou, Z.; Tang, C. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 953 10.1016/j.tetasy.2013.07.010
28. Hu, K.; Wang, Y.; Zhou, Z.; Tang, C. Tetrahedron 2014, 70, 181 10.1016/j.tet.2013.11.099
29. Ren, Q.; Siau, W.-Y.; Du, Z.; Zhang, K.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7781 10.1002/chem.201100927
30. Yang, G.; Luo, C.; Mu, X.; Wang, T.; Liu, X.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5880 10.1039/c2cc30731f
31. Zhang, G.; Zhang, Y.; Yan, J.; Chen, R.; Wang, S.; Ma, Y.; Wang, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 878 10.1021/jo202020m
32. Li, W.; Liu, H.; Jiang, X.; Wang, J. ACS Catal. 2012, 2, 1535 10.1021/cs300313j
33. Dong, Z.; Liu, X.; Feng, J.; Wang, M.; Lin, L.; Feng, X. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 137 10.1002/ejoc.201001151
34. Chen, W.; Cai, Y.; Fu, X.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2011, 13, 4910 10.1021/ol2019949
35. Rokita, S. E., Ed. Quinone Methides; Wiley: Hoboken, NJ, 2009.
36. Basarić, N.; Mlinarić-Majerski, K.; Kralj, M. Curr. Org. Chem. 2014, 18, 3 10.2174/138527281801140121122330
37. Doria, F.; Nadai, M.; Folini, M.; Scalabrin, M.; Germani, L.; Sattin, G.; Mella, M.; Palumbo, M.; Zaffaroni, N.; Fabris, D.; Freccero, M.; Richter, S. N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 78 10.1002/chem.201203097
38. Doria, F.; Nadai, M.; Folini, M.; Di Antonio, M.; Germani, L.; Percivalle, C.; Sissi, C.; Zaffaroni, N.; Alcaro, S.; Artese, A.; Richter, S. N.; Freccero, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2798 10.1039/c2ob06816h
39. Nadai, M.; Doria, F.; Di Antonio, M.; Sattin, G.; Germani, L.; Percivalle, C.; Palumbo, M.; Richter, S. N.; Freccero, M. Biochimie 2011, 93, 1328 10.1016/j.biochi.2011.06.015
40. Van de Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367 10.1016/S0040-4020(02)00496-9
41. Willis, N. J.; Bray, C. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9160 10.1002/chem.201200619
42. Amouri, H.; Le Bras, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 501 10.1021/ar010105m
43. Ferreira, S. B.; da Silva, F. d. C.; Pinto, A. C.; Gonzaga, D. T. G.; Ferreira, V. F. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1080 10.1002/jhet.232
44. Bai, W.-J.; David, J. G.; Feng, Z.-G.; Weaver, M. G.; Wu, K.-L.; Pettus, T. R. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3655 10.1021/ar500330x
45. Alden-Danforth, E.; Scerba, M. T.; Lectka, T. Org. Lett. 2008, 10, 4951 10.1021/ol802029e
46. Lv, H.; You, L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2822 10.1002/adsc.200900544
47. Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M.-Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732 10.1021/ja110213t
48. Lv, H.; Jia, W.-Q.; Sun, L.-H.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8607 10.1002/anie.201303903
49. Izquierdo, J.; Orue, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10634 10.1021/ja405833m
50. El-Sepelgy, O.; Haseloff, S.; Alamsetti, S. K.; Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7923 10.1002/anie.201403573
51. Hsiao, C.-C.; Liao, H.-H.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13258 10.1002/anie.201406587
52. Lee, A.; Scheidt, K. A. Chem. Commun. 2015, 51, 3407 10.1039/C4CC09590A
53. Saha, S.; Schneider, C. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 2348 10.1002/chem.201406044
54. Zhao, J.-J.; Sun, S.-B.; He, S.-H.; Wu, Q.; Shi, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5460 10.1002/anie.201500215
55. Hsiao, C.-C.; Raja, S.; Liao, H.-H.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5762 10.1002/anie.201409850
56. Saha, S.; Schneider, C. Org. Lett. 2015, 17, 648 10.1021/ol503662g
57. Adili, A.; Tao, Z.-L.; Chen, D.-F.; Han, Z.-Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2247 10.1039/C4OB02602K
58. Caruana, L.; Mondatori, M.; Corti, V.; Morales, S.; Mazzanti, A.; Fochi, M.; Bernardi, L. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 6037 10.1002/chem.201500710
59. Wu, B.; Gao, X.; Yan, Z.; Huang, W.-X.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4334 10.1016/j.tetlet.2015.05.076
60. Luan, Y.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19965 10.1021/ja309076g
61. Guo, W.; Wu, B.; Zhou, X.; Chen, P.; Wang, X.; Zhou, Y.-G.; Liu, Y.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4522 10.1002/anie.201409894
62. Zhao, W.; Wang, Z.; Chu, B.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1910 10.1002/anie.201405252
63. Wang, Z.; Ai, F.; Wang, Z.; Zhao, W.; Zhu, G.; Lin, Z.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 383 10.1021/ja510980d
64. Dai, W.; Lu, H.; Jiang, X.-L.; Gao, T.-T.; Shi, F. Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 109 10.1016/j.tetasy.2014.12.009
65. Li, M.-L.; Chen, D.-F.; Luo, S.-W.; Wu, X. Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 219 10.1016/j.tetasy.2015.01.005
66. Wilcke, D.; Herdtweck, E.; Bach, T. Synlett 2011, 2011, 1235 10.1055/s-0030-1259939
67. Saha, S.; Alamsetti, S. K.; Schneider, C. Chem. Commun. 2015, 51, 1461 10.1039/C4CC08559K
68. Bolon, D. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3666 10.1021/jo00836a016
69. Jurd, L. Tetrahedron 1977, 33, 163 10.1016/0040-4020(77)80122-1
70. Angle, S. R.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4524 10.1021/ja00167a060
71. Angle, S. R.; Rainier, J. D.; Woytowicz, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5884 10.1021/jo970539o
72. Bishop, L. M.; Winkler, M.; Houk, K. N.; Bergman, R. G.; Trauner, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5405 10.1002/chem.200800662
73. Liao, D.; Li, H.; Lei, X. Org. Lett. 2012, 14, 18 10.1021/ol202641y
74. Wu, B.; Chen, M.-W.; Ye, Z.-S.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 383 10.1002/adsc.201300830
75. Guo, C.; Song, J.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5558 10.1002/anie.201002108
76. Yang, D.; Wang, L.; Zhao, D.; Han, F.; Zhang, B.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4691 10.1002/chem.201204466
77. Kamdar, N. R.; Haveliwala, D. D.; Mistry, P. T.; Patel, S. K. Med. Chem. Res. 2011, 20, 854 10.1007/s00044-010-9399-x
78. Maalej, E.; Chabchoub, F.; Oset-Gasque, M. J.; Esquivias-Pérez, M.; González, M. P.; Monjas, L.; Pérez, C.; de los Ríos, C.; Rodríguez-Franco, M. I.; Iriepa, I.; Moraleda, I.; Chioua, M.; Romero, A.; Marco-Contelles, J.; Samadi, A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 750 10.1016/j.ejmech.2012.06.038