Copper-Catalyzed Vicinal Oxyazidation and Diazidation of Styrenes under Mild Conditions: Access to Alkyl Azides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 24, 2015, Pages 6110-6113

  Lu, Ming Zhu ^a   Wang, Cheng Qiang ^a   Loh, Teck Peng ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84952669638     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03130     Document Type: Article

References (65)

1. Bräse, S.; Banert, K. Organic Azides; Wiley-VCH; Weinheim, 2010.
2. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188 10.1002/anie.200400657
3. Chiba, S. Synlett 2012, 2012, 21 10.1055/s-0031-1290108
4. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666 10.1021/ar200148z
5. Gramlich, P. M. E.; Wirges, C. T.; Manetto, A.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8350 10.1002/anie.200802077
6. Franc, G.; Kakkar, A. K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536 10.1039/b913281n
7. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
8. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952 10.1021/cr0783479
9. Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207 10.1021/cr9001462
10. Mamidyala, S. K.; Finn, M. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252 10.1039/b901969n
11. Kumar, R.; Wiebe, L. I.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 2470 10.1021/jm00069a004
12. Voskresenska, V.; Wilson, R. M.; Panov, M.; Tarnovsky, A. N.; Krause, J. A.; Vyas, S.; Winter, A. H.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11535 10.1021/ja902224m
13. Kempf, K.; Raja, A.; Sasse, F.; Schobert, R. J. Org. Chem. 2013, 78, 2455 10.1021/jo3026737
14. Song, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6576 10.1002/anie.201302015
15. Xie, F.; Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11862 10.1002/anie.201305902
16. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924 10.1021/ja3089907
17. Liu, Z.; Liu, J.; Zhang, L.; Liao, P.; Song, J.; Bi, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5305 10.1002/anie.201310264
18. Deng, Q.-H.; Bleith, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356 10.1021/ja402082p
19. Barluenga, J.; Tomás-Gamasa, M.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5950 10.1002/anie.201200313
20. Kong, W.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5078 10.1002/anie.201311241
21. Varma, R. S.; Naicker, K. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2915 10.1016/S0040-4039(98)00416-X
22. Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297 10.1021/cr00084a001
23. Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192 10.1021/ja954119x
24. Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Zhdankin, V. V. Synlett 1995, 1995, 1081 10.1055/s-1995-5173
25. Huang, X.; Bergsten, T. M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5300 10.1021/jacs.5b01983
26. Sharma, A.; Hartwig, J. F. Nature 2015, 517, 600 10.1038/nature14127
27. Waser, J.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294 10.1021/ja052164r
28. Waser, J.; Gaspar, B.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693 10.1021/ja062355+
29. Kapat, A.; König, A.; Montermini, F.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13890 10.1021/ja2054989
30. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428 10.1021/ol300173v
31. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365 10.1002/anie.201003499
32. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 1790 10.1021/ol500513b
33. Li, J.; Liu, M.; Li, Q.; Tian, H.; Shi, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9769 10.1039/C4OB01549E
34. Yuan, Y.; Shen, T.; Wang, K.; Jiao, N. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2932 10.1002/asia.201300960
35. Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7985 10.1002/anie.201303550
36. Wei, X.-H.; Li, Y.-M.; Zhou, A.-X.; Yang, T.-T.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 4158 10.1021/ol402138y
37. Xu, L.; Mou, X.-Q.; Chen, Z.-M.; Wang, S.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 10676 10.1039/C4CC04640D
38. Li, Z.; Zhang, C.; Zhu, L.; Liu, C.; Li, C. Org. Chem. Front. 2014, 1, 100 10.1039/C3QO00037K
39. Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881 10.1002/anie.201309991
40. Yang, M.; Wang, W.; Liu, Y.; Feng, L.; Ju, X. Chin. J. Chem. 2014, 32, 833 10.1002/cjoc.201400167
41. Zhu, L.; Yu, H.; Xu, Z.; Jiang, X.; Lin, L.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 1562 10.1021/ol403687k
42. Xia, X.-F.; Gu, Z.; Liu, W.; Wang, H.; Xia, Y.; Gao, H.; Liu, X.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2015, 80, 290 10.1021/jo502327r
43. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 4548 10.1021/ol402106x
44. Yin, H.; Wang, T.; Jiao, N. Org. Lett. 2014, 16, 2302 10.1021/ol500793c
45. Fumagalli, G.; Rabet, P. G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11481 10.1002/anie.201502980
46. Zhu, M.-K.; Zhao, J.-F.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6284 10.1021/ja100716x
47. Zhu, M.-K.; Chen, Y.-C.; Loh, T.-P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5250 10.1002/chem.201203832
48. Lu, M.-Z.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 4698 10.1021/ol502411c
49. Cheng, J.-K.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 42 10.1021/ja510635k
50. Liao, Z.; Yi, H.; Li, Z.; Fan, C.; Zhang, X.; Liu, J.; Deng, Z.; Lei, A. Chem.-Asian J. 2015, 10, 96 10.1002/asia.201403097
51. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635 10.1002/hlca.19190020164
52. Chung, R.; Yu, E.; Incarvito, C. D.; Austin, D. J. Org. Lett. 2004, 6, 3881 10.1021/ol0490532
53. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436 10.1021/ja305574k
54. Olson, D. E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11248 10.1021/ja803344v
55. Kano, T.; Sakamoto, R.; Akakura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7516 10.1021/ja301120z
56. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590 10.1021/ja8027394
57. Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2809 10.1016/S0040-4039(00)84648-1
58. Göksu, S.; Seçen, H.; Sütbeyaz, Y. Synthesis 2002, 2373 10.1055/s-2002-35264
59. Kamble, D. A.; Karabal, P. U.; Chouthaiwale, P. V.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4195 10.1016/j.tetlet.2012.05.140
60. Zong, X.; Zheng, Q.-Z.; Jiao, N. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1198 10.1039/c3ob42118j
61. Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3219 10.1016/0040-4039(96)00534-5
62. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Jyothirmai, B.; Murty, M. S. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6559 10.1016/j.tetlet.2005.07.074
63. Chiba, S.; Xu, Y.-J.; Wang, Y.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12886 10.1021/ja9049564
64. François-Endelmond, C.; Carlin, T.; Thuery, P.; Loreau, O.; Taran, F. Org. Lett. 2010, 12, 40 10.1021/ol9024309
65. Sun, X.; Li, X.; Song, S.; Zhu, Y.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6059 10.1021/jacs.5b02347