NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2014, Pages 1198-1202

  Zong, Xiaolin ^a   Zheng, Qing Zhong ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC NITRILES; C-C DOUBLE BONDS; NITROGEN SOURCES; NITROGENATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYANIDES;

N BROMOSUCCINIMIDE; NITRILE; NITROGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BROMOSUCCINIMIDE; CATALYSIS; NITRILES; NITROGEN; STEREOISOMERISM;

EID: 84893215587     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42118j     Document Type: Article

References (55)

1. O. Domínguez-Quintero S. Martínez Y. Henríquez L. D'Ornelas H. Krentzien J. Osuna J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 197 185
2. R. García-Álvarez S. E. García-Garrido J. Díez P. Crochet V. Cadierno Eur. J. Inorg. Chem. 2012 26 4218
3. J. Raap S. Nieuwenhuis A. Creemers S. Hexspoor U. Krgagl J. Lugtenburg Eur. J. Org. Chem. 1999 2609
4. S. Ueda H. Nagasawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15080
5. M. Sundermeier A. Zapf M. Beller S. Sans Tetrahedron Lett. 2001 42 6707
6. J. S. Miller J. L. Manson Acc. Chem. Res. 2001 34 563
7. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley, Hoboken, NJ, 6th edn, 2007
8. A. J. Fatiadi, Preparation and synthetic applications of cyano compounds, Wiley, New York, 1983
9. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH, New York, 1989
10. K. Ishihara Y. Furuya H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2983
11. C. W. J. Kuo L. J. Zhu D. Wu C. M. Chu C. F. Yao K. S. Shia Chem. Commun. 2007 301
12. E. Choi C. Lee Y. Na S. Chang Org. Lett. 2002 4 2369
13. K. Yamaguchi H. Fujiwara Y. Ogasawara M. Kotani N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3922
14. S. Iida H. Togo Tetrahedron 2007 63 8274
15. T. Oischi K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6286
16. T.-J. Gong B. Xiao W.-M. Cheng W. Su J. Xu Z.-J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10630
17. S. Xu X. Huang X. Hong B. Xu Org. Lett. 2012 14 4614
18. J. Kim H. J. Kim S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11948
19. J. Kim J. Choi K. Shin S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2528
20. W. Zhou J. Xu L. Zhang N. Jiao Synlett 2011 887
21. Y. Yang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2011 13 5608
22. X. Ren J. Chen F. Chen J. Cheng Chem. Commun. 2011 47 6725
23. S. Ding N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12374
24. S. Chiba L. Zhang G. Y. Ang B. W.-Q. Hui Org. Lett. 2010 12 2052
25. W. Zhou J. Xu L. Zhang N. Jiao Org. Lett. 2010 12 2888
26. K. Banert J. R. Fotsinga M. Hagedorna H. P. Reisenauer G. Maier Tetrahedron 2008 64 5645
27. W. Zhou L. R. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7094
28. F. Chen X. Huang Y. Cui N. Jiao Chem.-Eur. J. 2013 19 11199
29. C. Qin N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15893
30. T. Shen T. Wang C. Qin N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6677
31. T. Wang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11692
32. T. Kitamura S. Kobayashi H. Taniguchi J. Org. Chem. 1984 49 4755
33. V. Nair S. B. Panicker S. Thomas V. Santhi S. Mathai Tetrahedron 2002 58 3229
34. I. Shimizu M. Fujita T. Nakajima T. Satoh Synlett 1997 887
35. M. J. Raihan R. R. Rajawinsli V. Kavala C. W. Kuo T. S. Kuo C. H. He H. N. Huang C. F. Yao J. Org. Chem. 2013 78 8872
36. Y. Cai X. Liu J. Jiang W. Chen L. Lin X. Feng J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5636
37. U. Hennecke C. H. Müller R. Fröhlich Org. Lett. 2011 13 860
38. J. Wang J. Wang P. Lu Y. Wang J. Org. Chem. 2013 78 8816
39. X. Fan L.-A. Fu N. Li X.-M. Cui Y. Qi Org. Biomol. Chem. 2013 11 2147
40. J. Wu X. Sun W. Sun Org. Biomol. Chem. 2006 4 4231
41. M. Baumann I. R. Baxendale S. V. Ley N. Nikbin C. D. Smith J. P. Tierney Org. Biomol. Chem. 2008 6 1577
42. M. J. Palmer J. A. Kenny T. Walsgrove A. M. Kawamoto M. Wills J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 416
43. D. Pini A. Iuliano C. Rosini P. Salvadori Synthesis 1990 1023
44. F. Orsini G. Sello G. Beststti Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2961
45. T. Sasaki K. Kanematsu Y. Yukimoto J. Org. Chem. 1972 37 890
46. D. A. Kamble P. U. Karabal P. V. Chouthaiwale A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2012 53 4195
47. A. O. Teret'ev I. B. Krylov V. A. Kokorekin G. I. Nikishin Synth. Commun. 2008 38 3797
48. P. Magnus M. B. Roe C. Hulme J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 263
49. R. M. Moriarty J. S. Khosrowshahi Tetrahedron Lett. 1986 27 2809
50. G. C. Nandi K. K. Laali Tetrahedron Lett. 2013 54 2177
51. L. M. Dornan Q. Cao J. C. A. Flanagan J. J. Crawford M. J. Cook M. J. Muldoon Chem. Commun. 2013 49 6030
52. D. D. Patil G. C. Wadhava A. K. Deshmukh Asian J. Chem. 2012 24 1401
53. A. Hassner F. P. Boerwinkle A. B. Levy J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4879
54. A. Hassner F. P. Boerwinkle J. Am. Chem. Soc. 1968 90 216
55. A. Hassner J. S. Teeter J. Org. Chem. 1971 36 2176