Copper-catalyzed oxoazidation and alkoxyazidation of indoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2302-2305

  Yin, Hang ^a   Wang, Teng ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AZIDO INDOLENINE; 3-AZIDO INDOLENINE; AZIDE; COPPER; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZIDES; CATALYSIS; COPPER; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84899821438     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500793c     Document Type: Article

References (60)

1. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
2. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
3. Zhang, D.; Song, H.; Qin, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 447
4. Ding, Q.; Ye, Y.; Fan, R. Synthesis 2013, 45, 1
5. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kuendig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
6. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557
7. Sunazuka, T.; Hirose, T.; Shirahata, T.; Harigaya, Y.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Omura, S.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2122
8. Lévy, J.; Sapi, J.; Laronze, J.-Y.; Royer, D.; Toupet, L. Synlett 1992, 601
9. Knowles, R. R.; Carpenter, J.; Blakey, S. B.; Kayano, A.; Mangion, I. K.; Sinz, C. J.; MacMillan, D. W. C. Chem. Sci. 2011, 2, 308
10. Lozano, O.; Blessley, G.; Martinez del Campo, T.; Thompson, A. L.; Giuffredi, G. T.; Bettati, M.; Walker, M.; Borman, R.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8105
11. Jones, S. B.; Simmons, B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13606
12. Wu, Q.-F.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1680
13. Austin, J. F.; Kim, S.-G.; Sinz, C. J.; Xiao, W.-J.; MacMillan, D. W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5482
14. Dohi, T.; Nakae, T.; Ishikado, Y.; Kato, D.; Kita, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6899
15. Rousseaux, S.; Garcia-Fortanet, J.; Del Aguila Sanchez, M. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9282
16. Ye, Z.-S.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Shi, L.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10181
17. Tang, W.-J.; Zhu, S.-F.; Xu, L.-J.; Zhou, Q.-L.; Fan, Q.-H.; Zhou, H.-F.; Lam, K.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2007, 613
18. Phipps, R. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1268
19. Griebel, G.; Simiand, J.; Serradeil-Le Gal, C.; Wagnon, J.; Pascal, M.; Scatton, B.; Maffrand, J.-P.; Soubrie, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6370
20. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 41, 3003
21. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
22. Kitamura, H.; Kato, A.; Esaki, T. Eur. J. Pharmacol. 2001, 418, 225
23. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175
24. Cai, Q.; Liu, C.; Liang, X.-W.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 4588
25. Liu, C.; Zhang, W.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 4525
26. Lin, R.; Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 4498
27. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 440
28. Cera, G.; Chiarucci, M.; Mazzanti, A.; Mancinelli, M.; Bandini, M. Org. Lett. 2012, 14, 1350
29. Spangler, J. E.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802
30. Xiong, H.; Xu, H.; Liao, S.; Xie, Z.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851
31. Ochi, M.; Kawasaki, K.; Kataoka, H.; Uchio, Y.; Nishi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 1118
32. Bernard, K.; Bogliolo, S.; Ehrenfeld, J. Br. J. Pharmacol. 2005, 144, 1037
33. Serradeil-Le Gal, C.; Sylvain, D.; Brossard, G.; Manning, M.; Simiand, J.; Gaillard, R.; Griebel, G.; Guillon, G. Stress 2003, 6, 199
34. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188
35. Chiba, S. Synlett 2012, 23, 21
36. Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234
37. Scriven, E. F. V. Chem. Rev. 1988, 88, 297
38. Ou, Y.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 3473
39. Shen, T.; Wang, T.; Qin, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6677
40. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924
41. Wang, T.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11692
42. Ding, S.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12374
43. Chen, F.; Qin, C.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11487
44. Qin, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15893
45. Zhou, W.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7094
46. Song, Z.; Zhao, Y.-M.; Zhai, H. Org. Lett. 2011, 13, 6331
47. Ikeda, M.; Tabusa, F.; Nishimura, Y.; Kwon, S.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 27, 2347
48. Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192
49. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
50. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656
51. Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. Curr. Org. Synth. 2012, 9, 247
52. Zhdankin, V. V.; McSherry, M.; Mismash, B.; Bolz, J. T.; Woodward, J. K.; Arbit, R. M.; Erickson, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 21
53. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 4548
54. Akai, S.; Okuno, T.; Egi, M.; Takada, T.; Tohma, H.; Kita, Y. Heterocycles 1996, 42, 47
55. Mironov, Y. V.; Sherman, A. A.; Nifantiev, N. E. Mendeleev Commun. 2008, 18, 241
56. Vita, M. V.; Waser, J. Org. Lett. 2013, 15, 3246
57. Deng, Q.-H.; Bleith, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356
58. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436
59. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410
60. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464