Copper-catalyzed oxyazidation of unactivated alkenes: A facile synthesis of isoxazolines featuring an azido substituent

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1562-1565

  Zhu, Liping ^a   Yu, Hongmei ^a   Xu, Zhaoqing ^a   Jiang, Xianxing ^a   Lin, Li ^a   Wang, Rui ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AZIDE; COPPER; ISOXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; ISOXAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896925506     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403687k     Document Type: Article

References (62)

1. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15
2. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666
3. Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207
4. Mamidyala, S. K.; Fin, M. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252
5. McNerny, D. Q.; Mullen, D. G.; Majoros, I. J.; Holl, M. M. B.; Baker, J. R., Jr. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science; Lahann, J., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2009; p 177.
6. Franc, G.; Kakkar, A. K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536
7. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620
8. Manetsch, R.; Krasiński, A.; Radiæ, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809
9. Park, C.; Kim, H.; Kim, S.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16614
10. Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775
11. Rozkiewicz, D. I.; Jańczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292
12. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128
13. Breinbauer, R.; Kohn, M. ChemBioChem 2003, 4, 1147
14. Voskresenska, V.; Wilson, R. M.; Panov, M.; Tarnovsky, A. N.; Krause, J. A.; Vyas, S.; Winter, A. H.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11535
15. Kempf, K.; Raja, A.; Sasse, F.; Schobert, R. J. Org. Chem. 2013, 78, 2455
16. Gartner, C. A. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 671
17. Dutta, A. K.; Fei, X.-S.; Vaughan, R. A.; Gaffaney, J. D.; Wang, N.; Lever, J. R.; Reith, M. E. A. Life Sci. 2001, 68, 1839
18. Kauer, J. C.; Carboni, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2633
19. Ritchie, C. D.; Wright, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2429
20. Tao, C.; Cui, X.; Li, J.; Liu, A.; Liu, L.; Guo, Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3525
21. Zhu, W.; Ma, D. Chem. Commun. 2004, 888
22. Li, Y.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7969
23. Niu, L.; Yang, H.; Yang, D.; Fu, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2211
24. Smith, P. A. S.; Rowe, C. D.; Bruner, L. B. J. Org. Chem. 1969, 34, 3430
25. Gavenonis, J.; Tilley, T. D. Organometallics 2002, 21, 5549
26. Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4321
27. Lubriks, D.; Sokolovs, I.; Suna, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436
28. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436
29. Song, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6567
30. Xie, F.; Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11862
31. Bräse, S.; Banert, K. Organic Azides: Syntheses and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
32. Hassner, A.; Fibiger, R.; Andisik, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4237
33. Breton, G. W.; Daus, K. A.; Kropp, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6646
34. Waser, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294
35. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428
36. Ollivier, C.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6496
37. Lapointe, G.; Kapat, A.; Weidner, K.; Renaud, P. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1633
38. Harschneck, T.; Hummel, S.; Kirsch, S. F.; Klahn, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1187
39. Deng, Q.-H.; Bleith, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5356
40. Tingoli, M.; Tiecco, M.; Chianelli, D.; Balducci, R.; Temperini, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6809
41. Trahanovsky, W. S.; Robbins, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5256
42. Lemieux, R. U.; Ratcliffe, R. M. Can. J. Chem. 1979, 57, 1244
43. Sequeira, F. C.; Turnpenny, B. W.; Chemler, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6365
44. Sequeira, F. C.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 4482
45. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 4548
46. Tebben, L.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034
47. Galli, C.; Gentili, P.; Lanzalunga, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4790
48. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
49. Vogler, T.; Studer, A. Synthesis 2008, 1979
50. Mao, Z.; Wang, Z.; Xu, Z.; Huang, F.; Yu, Z.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 3854
51. Dai, C.; Xu, Z.; Huang, F.; Yu, Z.; Gao, Y.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 4414
52. Yang, F.; Xu, Z.; Wang, Z.; Yu, Z.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2011, 12, 6321
53. Akai, S.; Okuno, T.; Egi, M.; Takada, T.; Tohma, H.; Kita, Y. Heterocycles 1996, 42, 47
54. Han, B.; Yang, X.-L.; Fang, R.; Yu, W.; Wang, C.; Duan, X.-L.; Liu, S. Angew. Chem. 2012, 124, 8946
55. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8816.
56. Eisenhauer, B. M.; Wang, M.; Labaziewicz, H.; Ngo, M.; Mendenhall, G. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 2050
57. Lucarini, M.; G. Pedulli, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 1980
58. Schmidt, V. A.; Alexanian, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4491
59. Giglio, B. C.; Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13320
60. Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12402
61. Li, Y.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8221
62. Quinn, R. K.; Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. Chem. Sci. 2003, 4, 4030