Biocatalytic One-Pot Synthesis of l-Tyrosine Derivatives from Monosubstituted Benzenes, Pyruvate, and Ammonia

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 12, 2015, Pages 7503-7506

  Dennig, Alexander ^a   Busto, Eduardo ^a,b   Kroutil, Wolfgang ^a   Faber, Kurt ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

hydroxylation; lyase; monooxygenase; phenol; tyrosine

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; HYDROXYLATION; PHENOLS;

GASOLINE BLENDS; LYASE; MONOOXYGENASES; MONOSUBSTITUTED BENZENES; ONE-POT SYNTHESIS; SUBSTITUTED BENZENES; TYROSINE; TYROSINE PHENOL-LYASE;

AMINO ACIDS;

EID: 84948783333     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b02129     Document Type: Article

References (54)

1. Najera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4584-4671 10.1021/cr050580o
2. Williams, R. M. Synthesis of optically active α-amino acids, Organic Chemistry Series Vol. 7; Elsevier: Amsterdam, 1989; preface pp 9-13.
3. Lee, G. E.; Joshi, B. V.; Chen, W.; Jeong, L. S.; Moon, H. R.; Jacobson, K. A.; Kim, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 571-575 10.1016/j.bmcl.2007.11.077
4. Chen, P. W.; Lee, N. C.; Chien, Y. H.; Wu, J. Y.; Wang, P. C.; Hwu, W. L. Clin. Chim. Acta 2014, 431, 19-22 10.1016/j.cca.2014.01.034
5. Dong, W.; Liu, W.; Liao, X.; Guan, B.; Chen, S.; Liu, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 5363-5368 10.1021/jo200758r
6. Ohtake, K.; Yamaguchi, A.; Mukai, T.; Kashimura, H.; Hirano, N.; Haruki, M.; Kohashi, S.; Yamagishi, K.; Murayama, K.; Tomabechi, Y.; Itagaki, T.; Akasaka, R.; Kawazoe, M.; Takemoto, C.; Shirouzu, M.; Yokoyama, S.; Sakamoto, K. Sci. Rep. 2015, 5, 9762 10.1038/srep09762
7. McCubbin, J. A.; Maddess, M. L.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2993-2996 10.1021/ol0609356
8. Chen, X.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3962-3965 10.1002/anie.200700539
9. Seyedsayamdost, M. R.; Reece, S. Y.; Nocera, D. G.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1569-1579 10.1021/ja055926r
10. Natarajan, A.; Schwans, J. P.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7643-7654 10.1021/ja413174b
11. Li, F.; Shi, P.; Li, J.; Yang, F.; Wang, T.; Zhang, W.; Gao, F.; Ding, W.; Li, D.; Li, J.; Xiong, Y.; Sun, J.; Gong, W.; Tian, C.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3958-3962 10.1002/anie.201300463
12. Di Stefano, A.; Sozio, P.; Cerasa, L. S. Molecules 2008, 13, 46-68 10.3390/molecules13010046
13. Pilling, J. B.; Baker, J.; Iversen, L. L.; Iversen, S. D.; Robbins, T. J. Neurol., Neurosurg. Psychiatry 1975, 38, 129-135 10.1136/jnnp.38.2.129
14. Swoboda, K. J.; Saul, J. P.; McKenna, C. E.; Speller, N. B.; Hyland, K. Ann. Neurol. 2003, 54, S49-S55 10.1002/ana.10631
15. Badshah, A.; Khan, N. H.; Kidwai, A. R. J. Org. Chem. 1972, 37, 2916-2918 10.1021/jo00983a034
16. Fennoy, L. V. J. Org. Chem. 1961, 26, 4696-4698 10.1021/jo01069a516
17. Jorgensen, E. C.; Wiley, R. A. J. Pharm. Sci. 1963, 52, 122-125 10.1002/jps.2600520204
18. Kraft, K. Chem. Ber. 1951, 84, 150-156 10.1002/cber.19510840203
19. Palaniswamy, V. A.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5651-5652 10.1021/ja00278a062
20. Shaw, K. N. F.; McMillan, A.; Armstrong, M. D. J. Org. Chem. 1958, 23, 27-32 10.1021/jo01095a010
21. Vasdev, N.; Chirakal, R.; Ashique, R.; Schrobilgen, G. J.; Gulenchyn, K. J. Fluorine Chem. 2003, 121, 9-14 10.1016/S0022-1139(02)00334-2
22. Seisser, B.; Zinkl, R.; Gruber, K.; Kaufmann, F.; Hafner, A.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 731-736 10.1002/adsc.200900826
23. Demidkina, T. V.; Barbolina, M. V.; Faleev, N. G.; Sundararaju, B.; Gollnick, P. D.; Phillips, R. S. Biochem. J. 2002, 363, 745-752 10.1042/0264-6021:3630745
24. Busto, E.; Simon, R. C.; Kroutil, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10899-10902 10.1002/anie.201505696
25. Tlili, A.; Xia, N.; Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8725-8728 10.1002/anie.200903639
26. Schmidt, R. J. Appl. Catal., A 2005, 280, 89-103 10.1016/j.apcata.2004.08.030
27. Karich, A.; Kluge, M.; Ullrich, R.; Hofrichter, M. AMB Express 2013, 3, 5 10.1186/2191-0855-3-5
28. Dennig, A.; Marienhagen, J.; Ruff, A. J.; Guddat, L.; Schwaneberg, U. ChemCatChem 2012, 4, 771-773 10.1002/cctc.201200092
29. Dennig, A.; Lülsdorf, N.; Liu, H.; Schwaneberg, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8459-8462 10.1002/anie.201303986
30. Whitehouse, C. J.; Yang, W.; Yorke, J. A.; Rowlatt, B. C.; Strong, A. J.; Blanford, C. F.; Bell, S. G.; Bartlam, M.; Wong, L. L.; Rao, Z. ChemBioChem 2010, 11, 2549-2556 10.1002/cbic.201000421
31. Neufeld, K.; Marienhagen, J.; Schwaneberg, U.; Pietruszka, J. Green Chem. 2013, 15, 2408-2421 10.1039/c3gc40838h
32. Müller, C. A.; Dennig, A.; Welters, T.; Winkler, T.; Ruff, A. J.; Hummel, W.; Gröger, H.; Schwaneberg, U. J. Biotechnol. 2014, 191, 196-204 10.1016/j.jbiotec.2014.06.001
33. Müller, C. A.; Akkapurathu, B.; Winkler, T.; Staudt, S.; Hummel, W.; Gröger, H.; Schwaneberg, U. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1787-1798 10.1002/adsc.201300143
34. Pennec, A.; Hollmann, F.; Smit, M. S.; Opperman, D. J. ChemCatChem 2015, 7, 236-239 10.1002/cctc.201402835
35. Staudt, S.; Burda, E.; Giese, C.; Müller, C. A.; Marienhagen, J.; Schwaneberg, U.; Hummel, W.; Drauz, K.; Gröger, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2359-2363 10.1002/anie.201204464
36. Busto, E.; Richter, N.; Grischek, B.; Kroutil, W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11225-11228 10.1002/chem.201403195
37. Maurer, S. C.; Kühnel, K.; Kaysser, L. A.; Eiben, S.; Schmid, R. D.; Urlacher, V. B. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1090-1098 10.1002/adsc.200505044
38. Sulistyaningdyah, W. T.; Ogawa, J.; Li, Q. S.; Maeda, C.; Yano, Y.; Schmid, R. D.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 67, 556-562 10.1007/s00253-004-1761-9
39. Agudo, R.; Reetz, M. T. Chem. Commun. 2013, 49, 10914-10916 10.1039/c3cc46229c
40. Shoji, O.; Kunimatsu, T.; Kawakami, N.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6606-6610 10.1002/anie.201300282
41. Ng, C. A.; Hungerbuhler, K. Environ. Sci. Technol. 2014, 48, 4637-4648 10.1021/es404008g
42. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427 10.1021/ja012474j
43. Schrewe, M.; Julsing, M. K.; Bühler, B.; Schmid, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6346-6377 10.1039/c3cs60011d
44. Lundemo, M. T.; Woodley, J. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99, 2465-2483 10.1007/s00253-015-6403-x
45. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1218-1260 10.1039/C1CS15192D
46. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842 10.1002/anie.201007560
47. Abramovitz, A. S.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1976, 251, 5327-5336
48. Stueckler, C.; Reiter, T. C.; Baudendistel, N.; Faber, K. Tetrahedron 2010, 66, 663-667 10.1016/j.tet.2009.11.065
49. Clay, D.; Winkler, C. K.; Tasnadi, G.; Faber, K. Biotechnol. Lett. 2014, 36, 1329-1333 10.1007/s10529-014-1494-5
50. Winkler, C. K.; Clay, D.; van Heerden, E.; Faber, K. Biotechnol. Bioeng. 2013, 110, 3085-3092 10.1002/bit.24981
51. Dow Chem. Co. product sheet. Available at the following: http://msdssearch.dow.com/PublishedLiteratureDOWCOM/dh-090c/0901b8038090cbef.pdf?filepath=aromatics/pdfs/noreg/778-00801.pdf&fromPage=GetDoc.
52. Tee, K. L.; Schwaneberg, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5380-5383 10.1002/anie.200600255
53. Whitehouse, C. J.; Rees, N. H.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6862-6868 10.1002/chem.201002465
54. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10905-10908 10.1002/chem.200801927