Effects of phosphine-carbene substitutions on the electrochemical and thermodynamic properties of nickel complexes

Organometallics

Volumn 33, Issue 9, 2014, Pages 2287-2294

  Galan, Brandon R ^a   Wiedner, Eric S ^a   Helm, Monte L ^a   Linehan, John C ^a   Appel, Aaron M ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDRIDES; METAL COMPLEXES; NICKEL; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC PROPERTIES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; DIPHOSPHINE LIGAND; ELECTROCHEMICAL METHODS; NICKEL HYDRIDES; QUANTITATIVE RESULT; REDUCTION POTENTIAL; THERMODYNAMIC STUDIES;

LIGANDS;

EID: 84900465246     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500206e     Document Type: Article

References (62)

1. For a recent and comprehensive listing of NHC applications see: Gaillard, S.; Renaud, J.-L.; Sylvain Dalton Trans. 2013, 42, 7255-7270
2. Arduengo, A. J. I.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
3. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42.
4. Wanzlick, H. W.; Schoenherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142
5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaie, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91
6. Herrmann, W. A.; Schüz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437-2448
7. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 1815-1828
8. Diez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
9. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687-703
10. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
11. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495
12. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458-6461
13. Tonner, R.; Frenking, G. Organometallics 2009, 28, 3901-3905
14. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667
15. Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 3063-3069
16. Fuerstner, A.; Alcarazo, M.; Krause, H.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676-12677
17. Roberts, J. A. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14604-14613
18. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271-1285
19. Delaude, L.; Delfosse, S.; Richel, A.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Chem. Commun. 2003, 1526-1527
20. Sun, Y.; Chan, H.-S.; Dixneuf, P. H.; Xie, Z. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3071-3082
21. Leuthaeusser, S.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5465-5481
22. Leuthaeusser, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7195-7203
23. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Macgregor, S. A.; Smith, C. Organometallics 2007, 26, 253-263
24. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241-4250
25. Hahn, F. E.; Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T. Organometallics 2010, 29, 5283-5288
26. Ho, C.-C.; Chatterjee, S.; Wu, T.-L.; Chan, K.-T.; Chang, Y.-W.; Hsiao, T.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2009, 28, 2837-2847
27. Lee, C.-C.; Ke, W.-C.; Chan, K.-T.; Lai, C.-L.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 582-591
28. Morvan, D.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Petillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Yaouanc, J.-J.; Michaud, F.; Kervarec, N. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2801-2807
29. Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1936-1943
30. Tsoureas, N.; Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 4750-4758
31. Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948-5958
32. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 433-443
33. Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. Organometallics 2011, 30, 5859-5866
34. Kaufhold, O.; Stasch, A.; Edwards, P. G.; Hahn, F. E. Chem. Commun. 2007, 1822-1824
35. Kaufhold, O.; Stasch, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Edwards, P. G.; Newman, P. D.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 306-317
36. Edwards, P. G.; Hahn, F. E. Dalton Trans. 2011, 40, 10278-10288
37. DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2014, 10.1021/ic4026969
38. Chen, S.; Rousseau, R.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118
39. DuBois, D. L.; Berning, D. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 860-862
40. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447
41. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925
42. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536
43. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227
44. Kaljurand, I.; Küt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028
45. Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294
46. Ellis, W. W.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Bruno, J. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738-2743 (see Supporting Information)
47. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924
48. Appel, A. M.; Lee, S.-J.; Franz, J. A.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5224-5232
49. Appel, A. M.; Pool, D. H.; O̧Hagan, M.; Shaw, W. J.; Yang, J. Y.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2011, 1, 777-785
50. Berning, D. E.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M. C.; DuBois, D. L. Organometallics 2001, 20, 1832-1839
51. Tam, E. C. Y.; Maynard, N. A.; Apperley, D. C.; Smith, J. D.; Coles, M. P.; Fulton, J. R. Inorg. Chem. 2012, 51, 9403-9415
52. Dick, D. G.; Stephan, D. W. Organometallics 1990, 9, 1910-1916
53. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
56. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
57. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
58. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984
59. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
60. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
61. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A. J.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S. A.; Daniels, D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian Inc., 2009.