Co-N-C Catalyst for C-C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 11, 2015, Pages 6563-6572

  Zhang, Leilei ^a   Wang, Aiqin ^a   Wang, Wentao ^a   Huang, Yanqiang ^a   Liu, Xiaoyan ^a   Miao, Shu ^a   Liu, Jingyue ^a,b   Zhang, Tao ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Co single atoms; Co N C; noble metal like; oxidative coupling; unsaturated ketones

Indexed keywords

ATOMS; CARBON; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; COBALT COMPOUNDS; IONIC LIQUIDS; KETONES; PRECIOUS METALS;

C-C BOND FORMING REACTION; C-C COUPLING REACTIONS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; MESOPOROUS CARBON SUPPORTS; OXIDATIVE COUPLINGS; PHENANTHROLINE COMPLEXES; SINGLE ATOMS; UNSATURATED KETONES;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84946781111     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b01223     Document Type: Article

References (52)

1. Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2010, 49, 9047-9050 10.1002/anie.201006374
2. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824 10.1021/cr100379j
3. Kambe, N.; Iwasaki, T.; Terao, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4937-4947 10.1039/c1cs15129k
4. Zhang, L.; Wang, A.; Miller, J. T.; Liu, X.; Yang, X.; Wang, W.; Li, L.; Huang, Y.; Mou, C.-Y.; Zhang, T. ACS Catal. 2014, 4, 1546-1553 10.1021/cs500071c
5. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712 10.1126/science.1229712
6. Wang, J.; Liu, C.; Yuan, J.; Lei, A. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 2256-2259 10.1002/anie.201208920
7. Lo, J. C.; Gui, J.; Yabe, Y.; Pan, C. M.; Baran, P. S. Nature 2014, 516, 343-348 10.1038/nature14006
8. Mo, F.; Dong, G. Science 2014, 345, 68-72 10.1126/science.1254465
9. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433-436 10.1126/science.1253647
10. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. Science 2014, 345, 437-440 10.1126/science.1255525
11. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, H. S.; Kim, T. J.; Shim, S. C. Organometallics 2003, 22, 3608-3610 10.1021/om030307h
12. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1611-1613 10.5012/bkcs.2005.26.10.1611
13. Fujita, K.; Asai, C.; Yamaguchi, T.; Hanasaka, F.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2005, 7, 4017-4019 10.1021/ol051517o
14. Shimizu, K.; Sato, R.; Satsuma, A. Angew. Chem.; Int. Ed. 2009, 48, 3982-3986 10.1002/anie.200901057
15. Liu, X.; Ding, R. S.; He, L.; Liu, Y. M.; Cao, Y.; He, H. Y.; Fan, K. N. ChemSusChem 2013, 6, 604-608 10.1002/cssc.201200804
16. Soule, J. F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18550-18553 10.1021/ja2080086
17. Zhang, L. L.; Wang, W. T.; Wang, A. Q.; Cui, Y. T.; Yang, X. F.; Huang, Y. Q.; Liu, X. Y.; Liu, W. G.; Son, J. Y.; Oji, H. S.; Zhang, T. Green Chem. 2013, 15, 2680-2684 10.1039/c3gc41117f
18. Wang, W.; Cong, Y.; Zhang, L.; Huang, Y.; Wang, X.; Zhang, T. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 124-127 10.1016/j.tetlet.2013.10.133
19. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. ChemCatChem 2010, 2, 1438-1443 10.1002/cctc.201000175
20. Zou, X.; Goswami, A.; Asefa, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17242-17245 10.1021/ja407174u
21. Bashyam, R.; Zelenay, P. Nature 2006, 443, 63-66 10.1038/nature05118
22. Lefevre, M.; Proietti, E.; Jaouen, F.; Dodelet, J. P. Science 2009, 324, 71-74 10.1126/science.1170051
23. Liang, Y.; Li, Y.; Wang, H.; Zhou, J.; Wang, J.; Regier, T.; Dai, H. Nat. Mater. 2011, 10, 780-786 10.1038/nmat3087
24. Proietti, E.; Jaouen, F.; Lefevre, M.; Larouche, N.; Tian, J.; Herranz, J.; Dodelet, J. P. Nat. Commun. 2011, 2, 416 10.1038/ncomms1427
25. Wu, G.; More, K. L.; Johnston, C. M.; Zelenay, P. Science 2011, 332, 443-447 10.1126/science.1200832
26. Li, Y.; Zhou, W.; Wang, H.; Xie, L.; Liang, Y.; Wei, F.; Idrobo, J. C.; Pennycook, S. J.; Dai, H. Nat. Nanotechnol. 2012, 7, 394-400 10.1038/nnano.2012.72
27. Deng, D.; Yu, L.; Chen, X.; Wang, G.; Jin, L.; Pan, X.; Deng, J.; Sun, G.; Bao, X. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 371-375 10.1002/anie.201204958
28. Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Bruckner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10776-10782 10.1021/ja403615c
29. Jagadeesh, R. V.; Surkus, A. E.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Rabeah, J.; Huan, H.; Schunemann, V.; Bruckner, A.; Beller, M. Science 2013, 342, 1073-1076 10.1126/science.1242005
30. Westerhaus, F. A.; Jagadeesh, R. V.; Wienhofer, G.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Surkus, A. E.; Rabeah, J.; Junge, K.; Junge, H.; Nielsen, M.; Bruckner, A.; Beller, M. Nat. Chem. 2013, 5, 537-543 10.1038/nchem.1645
31. Banerjee, D.; Jagadeesh, R. V.; Junge, K.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Bruckner, A.; Beller, M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 4359-4363 10.1002/anie.201310420
32. Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Beller, M. Nat. Commun. 2014, 5, 4123 10.1038/ncomms5123
33. Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem 2015, 8, 92-96 10.1002/cssc.201402613
34. Tan, Y.; Xu, C.; Chen, G.; Fang, X.; Zheng, N.; Xie, Q. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4584-4591 10.1002/adfm.201201244
35. Wu, G.; Zelenay, P. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1878-1889 10.1021/ar400011z
36. Liu, J. Microsc. Microanal. 2000, 6, 388-399
37. Deng, D.; Yu, L.; Chen, X.; Wang, G.; Jin, L.; Pan, X.; Deng, J.; Sun, G.; Bao, X. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 371-375 10.1002/anie.201204958
38. Qiao, B.; Wang, A.; Yang, X.; Allard, L. F.; Jiang, Z.; Cui, Y.; Liu, J.; Li, J.; Zhang, T. Nat. Chem. 2011, 3, 634-641 10.1038/nchem.1095
39. Lin, J.; Wang, A.; Qiao, B.; Liu, X.; Yang, X.; Wang, X.; Liang, J.; Li, J.; Liu, J.; Zhang, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15314-15317 10.1021/ja408574m
40. Yang, X. F.; Wang, A.; Qiao, B.; Li, J.; Liu, J.; Zhang, T. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1740-1748 10.1021/ar300361m
41. Wei, H.; Liu, X.; Wang, A.; Zhang, L.; Qiao, B.; Yang, X.; Huang, Y.; Miao, S.; Liu, J.; Zhang, T. Nat. Commun. 2014, 5, 5634 10.1038/ncomms6634
42. Zhang, X.; Guo, J.; Guan, P.; Liu, C.; Huang, H.; Xue, F.; Dong, X.; Pennycook, S. J.; Chisholm, M. F. Nat. Commun. 2013, 4, 1924 10.1038/ncomms2929
43. Liang, H. W.; Wei, W.; Wu, Z. S.; Feng, X.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16002-16005 10.1021/ja407552k
44. Jaouen, F.; Herranz, J.; Lefevre, M.; Dodelet, J. P.; Kramm, U. I.; Herrmann, I.; Bogdanoff, P.; Maruyama, J.; Nagaoka, T.; Garsuch, A.; Dahn, J. R.; Olson, T.; Pylypenko, S.; Atanassov, P.; Ustinov, E. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1623-1639 10.1021/am900219g
45. Kattel, S.; Atanassov, P.; Kiefer, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 148-153 10.1039/C2CP42609A
46. Kattel, S.; Wang, G. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 452-456 10.1021/jz402717r
47. Su, W. Y.; Chen, E. X.; Wu, L.; Wang, X. C.; Wang, X. X.; Fu, X. Z. Appl. Catal.; B 2008, 77, 264-271 10.1016/j.apcatb.2007.04.015
48. Tsunoyama, H.; Sakurai, H.; Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9374-9375 10.1021/ja052161e
49. Tsunoyama, H.; Ichikuni, N.; Sakurai, H.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7086-7093 10.1021/ja810045y
50. Chen, Z. W.; Higgins, D.; Yu, A. P.; Zhang, L.; Zhang, J. J. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3167-3192 10.1039/c0ee00558d
51. Zhu, Y.; Zhang, B.; Liu, X.; Wang, D. W.; Su, D. S. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 10673-10677 10.1002/anie.201405314
52. Su, D. S.; Sun, G. Angew. Chem.; Int. Ed. 2011, 50, 11570-11572 10.1002/anie.201106166