Visible-light, photoredox catalyzed, oxidative hydroxylation of arylboronic acids using a metal-organic framework containing tetrakis(carboxyphenyl)porphyrin groups

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 89, 2015, Pages 16103-16106

  Toyao, Takashi ^a   Ueno, Nana ^a   Miyahara, Kenta ^a   Matsui, Yasunori ^a   Kim, Tae Ho ^b   Horiuchi, Yu ^a   Ikeda, Hiroshi ^a   Matsuoka, Masaya ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b SunMoon University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENEBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHENOL DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAKIS(CARBOXYPHENYL)PORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM;

ABSORPTION; ARTICLE; CATALYST; HYDROXYLATION; LIGHT; QUANTUM YIELD;

EID: 84946067412     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc06163f     Document Type: Article

References (55)

1. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
2. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
3. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2014 4 355 360
4. J. Xuan W. J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828 6838
5. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
6. T. Koike M. Akita Inorg. Chem. Front. 2014 1 562 576
7. P. V. Pham D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6119 6122
8. Z. Lu T. P. Yoon Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 10475 10478
9. J. D. Parrish M. A. Ischay Z. Lu S. Guo N. R. Peters T. P. Yoon Org. Lett. 2012 14 1640 1643
10. J. D. Nguyen E. M. Amato J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Nat. Chem. 2012 4 854 859
11. H. Schmaderer P. Hilgers R. Lechner B. König Adv. Synth. Catal. 2009 351 163 174
12. A. Berlicka B. König Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 1359 1366
13. Y.-D. Yang K. Iwamoto E. Tokunaga N. Shibata Chem. Commun. 2013 49 5510 5512
14. H. Furukawa K. E. Cordova M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2013 341 974 986
15. S. Furukawa J. Reboul S. Diring K. Sumida S. Kitagawa Chem. Soc. Rev. 2014 43 5700 5734
16. G. Férey Chem. Soc. Rev. 2008 37 191 214
17. K. Sumida D. L. Rogow J. A. Mason T. M. Mcdonald E. D. Bloch Z. R. Herm T. Bae J. R. Long Chem. Rev. 2012 112 724 781
18. J. Lee O. K. Farha J. Roberts K. A. Scheidt S. T. Nguyen J. T. Hupp Chem. Soc. Rev. 2009 38 1450 1459
19. T. Yamada K. Otsubo R. Makiura H. Kitagawa Chem. Soc. Rev. 2013 42 6655 6669
20. Z. Wang S. M. Cohen Chem. Soc. Rev. 2009 38 1315 1329
21. P. Wu C. He J. Wang X. Peng X. Li Y. An C. Duan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14991 14999
22. D. Shi C. He B. Qi C. Chen J. Niu C. Duan Chem. Sci. 2015 6 1035 1042
23. J. L. Wang C. Wang W. Lin ACS Catal. 2012 2 2630 2640
24. Y. Fu D. Sun Y. Chen R. Huang Z. Ding X. Fu Z. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3364 3367
25. Y. Horiuchi T. Toyao M. Saito K. Mochizuki M. Iwata H. Higashimura M. Anpo M. Matsuoka J. Phys. Chem. C 2012 116 20848 20853
26. K. G. M. Laurier F. Vermoortele R. Ameloot D. E. De Vos J. Hofkens M. B. J. Roeffaers J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14488 14491
27. T. Toyao M. Saito S. Dohshi K. Mochizuki M. Iwata H. Higashimura Y. Horiuchi M. Matsuoka Chem. Commun. 2014 50 6779 6781
28. Y. Liu A. J. Howarth J. T. Hupp O. K. Farha Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 9001 9005
29. C. Wang Z. Xie K. E. deKrafft W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13445 13454
30. T. Toyao M. Saito Y. Horiuchi K. Mochizuki M. Iwata H. Higashimura M. Matsuoka Catal. Sci. Technol. 2013 3 2092 2097
31. D. Wang Z. Li Catal. Sci. Technol. 2015 5 1623 1628
32. W. Morris B. Volosskiy S. Demir F. Ga P. L. Mcgrier H. Furukawa D. Cascio J. F. Stoddart O. M. Yaghi Inorg. Chem. 2012 51 6443 6445
33. Z. Rappoport, The Chemistry of Phenols, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
34. K. Inamoto K. Nozawa M. Yonemoto Y. Kondo Chem. Commun. 2011 47 11775 11777
35. K. Hosoi Y. Kuriyama S. Inagi T. Fuchigami Chem. Commun. 2010 46 1284 1286
36. J. Xu X. Wang C. Shao D. Su G. Cheng Y. Hu P. Trans Org. Lett. 2010 12 1964 1967
37. M. Gohain M. du Plessis J. H. van Tonder B. C. B. Bezuidenhoudt Tetrahedron Lett. 2014 55 2082 2084
38. G. Cheng X. Zeng X. Cui Synthesis 2013 295 300
39. Y.-Q. Zou J.-R. Chen X.-P. Liu L.-Q. Lu R. L. Davis K. A. Jørgensen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 51 784 788
40. S. P. Pitre C. D. McTiernan H. Ismaili J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13286 13289
41. X. Yu S. M. Cohen Chem. Commun. 2015 51 9880 9883
42. J. A. Johnson J. Luo X. Zhang Y.-S. Chen M. D. Morton E. Echeverría F. E. Torres J. Zhang ACS Catal. 2015 5 5283 5291
43. J. Luo X. Zhang J. Zhang ACS Catal. 2015 5 2250 2254
44. A. Yamamoto Y. Mizuno K. Teramura S. Hosokawa T. Shishido T. Tanaka Catal. Sci. Technol. 2015 5 556 561
45. J. H. Cavka S. Jakobsen U. Olsbye N. Guillou C. Lamberti S. Bordiga K. P. Lillerud J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13850 13851
46. Y. Ishida T. Shimada D. Masui H. Tachibana H. Inoue S. Takagi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14280 14286
47. D. L. Akins H.-R. Zhu C. Guo J. Phys. Chem. 1996 100 5420 5425
48. K. Fuku M. Goto T. Sakano T. Kamegawa K. Mori H. Yamashita Catal. Today 2013 201 57 61
49. T. Toyao K. Miyahara M. Fujiwaki T.-H. Kim S. Dohshi Y. Horiuchi M. Matsuoka J. Phys. Chem. C 2015 119 8131 8137
50. Y. Matsui T. Kido E. Ohta H. Ikeda Chem. Commun. 2014 50 13963 13966
51. T. Miura Y. Urano K. Tanaka T. Nagano K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8666 8671
52. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi and M. Gandolfi, Handbook of Photochemistry, CRC Press, New York, 3rd edn, 2006
53. H. Fei S. M. Cohen Chem. Commun. 2014 50 4810 4812
54. J. Zheng M. Wu F. Jiang W. Su M. Hong Chem. Sci. 2015 6 3466 3470
55. M. J. Katz S.-Y. Moon J. E. Mondloch M. H. Beyzavi C. J. Stephenson J. T. Hupp O. K. Farha Chem. Sci. 2015 6 2286 2291