Carbazolic porous organic framework as an efficient, metal-free visible-light photocatalyst for organic synthesis

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 4, 2015, Pages 2250-2254

  Luo, Jian ^a   Zhang, Xiang ^a   Zhang, Jian ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

carbazole; heterogeneous catalysis; metal free; photocatalysis; porous organic framework

Indexed keywords

ALDEHYDES; ALKYLATION; CATALYSIS; DEHALOGENATION; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; LIGHT ABSORPTION; PHOTOCATALYSIS; PHOTOCATALYSTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBAZOLE; METAL FREE; ORGANIC TRANSFORMATIONS; PHOTOCATALYTIC ACTIVITIES; POROUS ORGANIC FRAMEWORK; REDUCTIVE DEHALOGENATION; VISIBLE LIGHT ABSORPTION; VISIBLE-LIGHT PHOTOCATALYSTS;

LIGHT;

EID: 84926513186     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00025     Document Type: Article

References (67)

1. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77-80 10.1126/science.1161976
2. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886-12887 10.1021/ja805387f
3. Narayanam, J. M.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756-8757 10.1021/ja9033582
4. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785-9789 10.1002/anie.200904056
5. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
6. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224-228 10.1038/nature10647
7. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114-1117 10.1126/science.1213920
8. Dai, C.; Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Nat. Chem. 2011, 3, 140-145 10.1038/nchem.949
9. Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113 10.1039/B913880N
10. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622 10.1021/jo202538x
11. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687-7697 10.1039/c2cs35203f
12. Rueping, M.; Vila, C.; Szadkowska, A.; Koenigs, R. M.; Fronert, J. ACS Catal. 2012, 2, 2810-2815 10.1021/cs300604k
13. Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838 10.1002/anie.201200223
14. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
15. Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11701-11703 10.1002/anie.201307206
16. Yoon, T. P. ACS Catal. 2013, 3, 895-902 10.1021/cs400088e
17. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734-4743 10.1002/anie.201210276
18. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176 10.1126/science.1239176
19. Hopkinson, M. N.; Sahoo, B.; Li, J. L.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3874-3886 10.1002/chem.201304823
20. Xie, Z.; Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056-2059 10.1021/ja109166b
21. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445-13454 10.1021/ja203564w
22. Wang, J.-L.; Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. ACS Catal. 2012, 2, 417-424 10.1021/cs300027n
23. Qian, X.; Fuku, K.; Kuwahara, Y.; Kamegawa, T.; Mori, K.; Yamashita, H. ChemSusChem 2014, 7, 1528-1536 10.1002/cssc.201400111
24. Xu, Y.; Jin, S.; Xu, H.; Nagai, A.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8012-8031 10.1039/c3cs60160a
25. Jiang, J. X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574-8578 10.1002/anie.200701595
26. Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8328-8344 10.1002/anie.201000167
27. Kaur, P.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2011, 1, 819-835 10.1021/cs200131g
28. Dawson, R.; Cooper, A. I.; Adams, D. J. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 530-563 10.1016/j.progpolymsci.2011.09.002
29. Wu, D.; Xu, F.; Sun, B.; Fu, R.; He, H.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3959-4015 10.1021/cr200440z
30. Vilela, F.; Zhang, K.; Antonietti, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7819-7832 10.1039/c2ee22002d
31. Zou, X.; Ren, H.; Zhu, G. Chem. Commun. 2013, 49, 3925-3936 10.1039/c3cc00039g
32. Rose, M. ChemCatChem 2014, 1166-1182 10.1002/cctc.201301071
33. Zhu, Y.; Yang, H.; Jin, Y.; Zhang, W. Chem. Mater. 2013, 25, 3718-3723 10.1021/cm402090k
34. Lin, Q.; Lu, J.; Yang, Z.; Zeng, X. C.; Zhang, J. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 14876-14882 10.1039/C4TA02941K
35. Lu, J.; Zhang, J. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 13831-13834 10.1039/C4TA03015J
36. Jiang, J.-X.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Sci. 2011, 2, 1777-1781 10.1039/c1sc00329a
37. Xu, Y.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 2781-2783 10.1039/c3cc49669d
38. Weber, J.; Thomas, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6334-6335 10.1021/ja801691x
39. Xu, Y.; Chen, L.; Guo, Z.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17622-17625 10.1021/ja208284t
40. Xu, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Chem. Commun. 2013, 49, 1591-1593 10.1039/C2CC38211C
41. Liu, J.; Yee, K. K.; Lo, K. K.; Zhang, K. Y.; To, W. P.; Che, C. M.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2818-2824 10.1021/ja411067a
42. Chen, L.; Honsho, Y.; Seki, S.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6742-6748 10.1021/ja100327h
43. Patra, A.; Scherf, U. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10074-10080 10.1002/chem.201200804
44. Liu, X.; Xu, Y.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8738-8741 10.1021/ja303448r
45. Schwab, M. G.; Hamburger, M.; Feng, X.; Shu, J.; Spiess, H. W.; Wang, X.; Antonietti, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2010, 46, 8932-8934 10.1039/c0cc04057f
46. Park, J. H.; Ko, K. C.; Park, N.; Shin, H.-W.; Kim, E.; Kang, N.; Hong Ko, J.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 7656-7661 10.1039/c4ta00989d
47. Kailasam, K.; Schmidt, J.; Bildirir, H.; Zhang, G.; Blechert, S.; Wang, X.; Thomas, A. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1008-1013 10.1002/marc.201300227
48. Kang, N.; Park, J. H.; Ko, K. C.; Chun, J.; Kim, E.; Shin, H. W.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6228-6232 10.1002/anie.201300655
49. Zhang, K.; Kopetzki, D.; Seeberger, P. H.; Antonietti, M.; Vilela, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1432-1436 10.1002/anie.201207163
50. Wang, Z. J.; Ghasimi, S.; Landfester, K.; Zhang, K. A. Chem. Commun. 2014, 50, 8177-8180 10.1039/c4cc02861a
51. van Dijken, A.; Bastiaansen, J. J.; Kiggen, N. M.; Langeveld, B. M.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stössel, P.; Brunner, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718-7727 10.1021/ja049771j
52. Chen, Y. C.; Huang, G. S.; Hsiao, C. C.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8549-8558 10.1021/ja060936t
53. Saito, I.; Ikehira, H.; Kasatani, R.; Watanabe, M.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3115-3117 10.1021/ja00271a057
54. Myers, A. G.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7926-7927 10.1021/ja00070a068
55. Prudhomme, D. R.; Wang, Z.; Rizzo, C. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8257-8260 10.1021/jo971332y
56. Shen, B.; Bedore, M. W.; Sniady, A.; Jamison, T. F. Chem. Commun. 2012, 48, 7444-7446 10.1039/c2cc33356b
57. Arceo, E.; Montroni, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12064-12068 10.1002/anie.201406450
58. Chen, Q.; Luo, M.; Hammershoj, P.; Zhou, D.; Han, Y.; Laursen, B. W.; Yan, C. G.; Han, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6084-6087 10.1021/ja300438w
59. Zhang, X.; Lu, J.; Zhang, J. Chem. Mater. 2014, 26, 4023-4029 10.1021/cm501717c
60. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 722-726 10.1021/j100365a039
61. Tanner, D. D.; Singh, H. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 5182-5186 10.1021/jo00376a024
62. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305-316 10.1021/ja00236a003
63. Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Liu, X. P.; Lu, L. Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784-788 10.1002/anie.201107028
64. Pitre, S. P.; McTiernan, C. D.; Ismaili, H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13286-13289 10.1021/ja406311g
65. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420 10.1002/anie.200300630
66. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363 10.1021/cr050523v
67. Vasudevan, D.; Wendt, H. J. Electroanal. Chem. 1995, 392, 69-74 10.1016/0022-0728(95)04044-O