Porphyrin-Metalation-Mediated Tuning of Photoredox Catalytic Properties in Metal-Organic Frameworks

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 9, 2015, Pages 5283-5291

  Johnson, Jacob A ^a   Luo, Jian ^a   Zhang, Xu ^a   Chen, Yu Sheng ^b   Morton, Martha D ^a   Echeverría, Elena ^a   Torres, Fernand E ^a   Zhang, Jian ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

^b UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

metal organic frameworks; metalation; microporous materials; photocatalysis; porphyrins

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; ELECTRONIC STRUCTURE; IRIDIUM COMPOUNDS; MICROPOROUS MATERIALS; ORGANOMETALLICS; PHOTOCATALYSIS; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN;

METAL ORGANIC FRAMEWORK; METALATIONS; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); ORGANIC TRANSFORMATIONS; PHOTOCATALYTIC ACTIVITIES; PHOTOCATALYTIC SYSTEMS; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SYNTHETIC APPLICATION;

METALS;

EID: 84941099626     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00941     Document Type: Article

References (96)

1. Ciamician, G. Science 1912, 36, 385-394 10.1126/science.36.926.385
2. Fagnoni, M.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Albini, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2725-2756 10.1021/cr068352x
3. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052-1103 10.1021/cr0680336
4. Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 97-113 10.1039/C2CS35250H
5. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
6. Narayanam, J. M.; Stephenson, C. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113 10.1039/B913880N
7. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
8. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176 10.1126/science.1239176
9. Zhang, T.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5982-5993 10.1039/C4CS00103F
10. Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213-1214 10.1039/b903811f
11. Zhou, H. C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673-674 10.1021/cr300014x
12. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444 10.1126/science.1230444
13. Wang, C.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222-13234 10.1021/ja308229p
14. Foo, M. L.; Matsuda, R.; Kitagawa, S. Chem. Mater. 2014, 26, 310-322 10.1021/cm402136z
15. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D. W. Chem. Rev. 2012, 112, 782-835 10.1021/cr200274s
16. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T. H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724-781 10.1021/cr2003272
17. He, Y.; Zhou, W.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5657-5678 10.1039/C4CS00032C
18. An, J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5578-5579 10.1021/ja1012992
19. Li, J. R.; Sculley, J.; Zhou, H. C. Chem. Rev. 2012, 112, 869-932 10.1021/cr200190s
20. Wang, C.; Zhang, T.; Lin, W. Chem. Rev. 2012, 112, 1084-1104 10.1021/cr200252n
21. Della Rocca, J.; Lin, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 3725-3734 10.1002/ejic.201000496
22. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162 10.1021/cr200101d
23. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125 10.1021/cr200324t
24. Hu, Z.; Deibert, B. J.; Li, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5815-5840 10.1039/C4CS00010B
25. Lin, W.; Rieter, W. J.; Taylor, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 650-658 10.1002/anie.200803387
26. Horcajada, P.; Chalati, T.; Serre, C.; Gillet, B.; Sebrie, C.; Baati, T.; Eubank, J. F.; Heurtaux, D.; Clayette, P.; Kreuz, C.; Chang, J. S.; Hwang, Y. K.; Marsaud, V.; Bories, P. N.; Cynober, L.; Gil, S.; Férey, G.; Couvreur, P.; Gref, R. Nat. Mater. 2010, 9, 172-178 10.1038/nmat2608
27. Lu, K.; He, C.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16712-16715 10.1021/ja508679h
28. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256 10.1039/b807083k
29. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
30. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231 10.1021/cr2003147
31. Liu, J.; Chen, L.; Cui, H.; Zhang, J.; Zhang, L.; Su, C. Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6011-6061 10.1039/C4CS00094C
32. Dhakshinamoorthy, A.; García, H. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5750-5765 10.1039/C3CS60442J
33. Kataoka, Y.; Sato, K.; Miyazaki, Y.; Masuda, K.; Tanaka, H.; Naito, S.; Mori, W. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 397 10.1039/b814539c
34. Gomes Silva, C.; Luz, I.; Llabrés i Xamena, F. X.; Corma, A.; García, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11133-11138 10.1002/chem.200903526
35. Horiuchi, Y.; Toyao, T.; Saito, M.; Mochizuki, K.; Iwata, M.; Higashimura, H.; Anpo, M.; Matsuoka, M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 20848-20853 10.1021/jp3046005
36. He, J.; Yan, Z.; Wang, J.; Xie, J.; Jiang, L.; Shi, Y.; Yuan, F.; Yu, F.; Sun, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 6761-6763 10.1039/c3cc43218a
37. Pullen, S.; Fei, H.; Orthaber, A.; Cohen, S. M.; Ott, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16997-17003 10.1021/ja407176p
38. He, J.; Wang, J.; Chen, Y.; Zhang, J.; Duan, D.; Wang, Y.; Yan, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 7063-7066 10.1039/c4cc01086h
39. Wen, M.; Mori, K.; Kamegawa, T.; Yamashita, H. Chem. Commun. 2014, 50, 11645-11648 10.1039/C4CC02994A
40. Nasalevich, M. A.; Becker, R.; Ramos-Fernandez, E. V.; Castellanos, S.; Veber, S. L.; Fedin, M. V.; Kapteijn, F.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I.; Gascon, J. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 364-375 10.1039/C4EE02853H
41. Li, L.; Zhang, S.; Xu, L.; Wang, J.; Shi, L.-X.; Chen, Z.-N.; Hong, M.; Luo, J. Chem. Sci. 2014, 5, 3808 10.1039/C4SC00940A
42. Wang, D.; Huang, R.; Liu, W.; Sun, D.; Li, Z. ACS Catal. 2014, 4, 4254-4260 10.1021/cs501169t
43. Nasalevich, M. A.; van der Veen, M.; Kapteijn, F.; Gascon, J. CrystEngComm 2014, 16, 4919 10.1039/c4ce00032c
44. Laurier, K. G.; Vermoortele, F.; Ameloot, R.; De Vos, D. E.; Hofkens, J.; Roeffaers, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14488-14491 10.1021/ja405086e
45. Wang, C.-C.; Li, J.-R.; Lv, X.-L.; Zhang, Y.-Q.; Guo, G. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2831 10.1039/C4EE01299B
46. Long, J.; Wang, S.; Ding, Z.; Wang, S.; Zhou, Y.; Huang, L.; Wang, X. Chem. Commun. 2012, 48, 11656-11658 10.1039/c2cc34620f
47. Nasalevich, M. A.; Goesten, M. G.; Savenije, T. J.; Kapteijn, F.; Gascon, J. Chem. Commun. 2013, 49, 10575-10577 10.1039/C3CC46398B
48. Sun, D.; Ye, L.; Li, Z. Appl. Catal., B 2015, 164, 428-432 10.1016/j.apcatb.2014.09.054
49. Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7211-7214 10.1021/ja300539p
50. Zhou, T.; Du, Y.; Borgna, A.; Hong, J.; Wang, Y.; Han, J.; Zhang, W.; Xu, R. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3229 10.1039/c3ee41548a
51. Toyao, T.; Saito, M.; Dohshi, S.; Mochizuki, K.; Iwata, M.; Higashimura, H.; Horiuchi, Y.; Matsuoka, M. Chem. Commun. 2014, 50, 6779-6781 10.1039/c4cc02397h
52. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445-13454 10.1021/ja203564w
53. Wu, P.; He, C.; Wang, J.; Peng, X.; Li, X.; An, Y.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14991-14999 10.1021/ja305367j
54. The Porphyrin Handbook; Acedemic Press: San Diego, CA, 1999; Vol. 8.
55. Feng, D.; Gu, Z. Y.; Li, J. R.; Jiang, H. L.; Wei, Z.; Zhou, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307-10310 10.1002/anie.201204475
56. Morris, W.; Volosskiy, B.; Demir, S.; Gándara, F.; McGrier, P. L.; Furukawa, H.; Cascio, D.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 6443-6445 10.1021/ic300825s
57. Son, H. J.; Jin, S.; Patwardhan, S.; Wezenberg, S. J.; Jeong, N. C.; So, M.; Wilmer, C. E.; Sarjeant, A. A.; Schatz, G. C.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K.; Wiederrecht, G. P.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 862-869 10.1021/ja310596a
58. Jin, S.; Son, H. J.; Farha, O. K.; Wiederrecht, G. P.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 955-958 10.1021/ja3097114
59. Gao, W. Y.; Chrzanowski, M.; Ma, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5841-5866 10.1039/C4CS00001C
60. Zhao, M.; Ou, S.; Wu, C. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1199-1207 10.1021/ar400265x
61. Johnson, J. A.; Lin, Q.; Wu, L. C.; Obaidi, N.; Olson, Z. L.; Reeson, T. C.; Chen, Y. S.; Zhang, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2828-2830 10.1039/c3cc00049d
62. Johnson, J. A.; Chen, S.; Reeson, T. C.; Chen, Y. S.; Zeng, X. C.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7632-7637 10.1002/chem.201402006
63. Xie, M. H.; Yang, X. L.; Zou, C.; Wu, C. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 5318-5320 10.1021/ic200295h
64. Johnson, J. A.; Zhang, X.; Reeson, T. C.; Chen, Y. S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15881-15884 10.1021/ja5092672
65. Fateeva, A.; Chater, P. A.; Ireland, C. P.; Tahir, A. A.; Khimyak, Y. Z.; Wiper, P. V.; Darwent, J. R.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7440-7444 10.1002/anie.201202471
66. Sasan, K.; Lin, Q.; Mao, C.; Feng, P. Chem. Commun. 2014, 50, 10390-10393 10.1039/C4CC03946G
67. Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Taghavi, S. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 217-223 10.1016/j.molcata.2007.05.012
68. Feng, D.; Gu, Z. Y.; Chen, Y. P.; Park, J.; Wei, Z.; Sun, Y.; Bosch, M.; Yuan, S.; Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17714-17717 10.1021/ja510525s
69. Arnold, D. P.; Bartley, J. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 1486-1490 10.1021/ic00085a044
70. Williams, R. E. Science 1968, 161, 276-277 10.1126/science.161.3838.276
71. Sun, J.; Weng, L.; Zhou, Y.; Chen, J.; Chen, Z.; Liu, Z.; Zhao, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4471-4473 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4471::AID-ANIE4471>3.0.CO;2-9
72. Zhang, J.; Chen, S.; Bu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5434-5437 10.1002/anie.200801838
73. Yang, S.; Lin, X.; Blake, A. J.; Walker, G. S.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schröder, M. Nat. Chem. 2009, 1, 487-493 10.1038/nchem.333
74. Xue, Y.-S.; He, Y.; Zhou, L.; Chen, F.-J.; Xu, Y.; Du, H.-B.; You, X.-Z.; Chen, B. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4525-4530 10.1039/c3ta01118f
75. Bhatti, M.; Bhatti, W.; Mast, E. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972, 8, 133-137 10.1016/0020-1650(72)80098-9
76. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660-3666 10.1021/ja00846a016
77. Arnold, D. P. Polyhedron 1986, 5, 1957-1963 10.1016/S0277-5387(00)87122-3
78. Kadish, K. M.; Xu, Q. Y. Y.; Maiya, G. B.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1531 10.1039/dt9890001531
79. Kadish, K. M.; Morrison, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3326-3328 10.1021/ja00427a046
80. Kadish, K. M.; Cornillon, J. L.; Cocolios, P.; Tabard, A.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1985, 24, 3645-3649 10.1021/ic00216a034
81. Cornillon, J. L.; Anderson, J. E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 2611-2617 10.1021/ic00235a025
82. Ou, Z.; E, W.; Zhu, W.; Thordarson, P.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 10840-10849 10.1021/ic7016165
83. Zou, Y. Q.; Chen, J. R.; Liu, X. P.; Lu, L. Q.; Davis, R. L.; Jørgensen, K. A.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 784-788 10.1002/anie.201107028
84. Huang, L.; Cui, X.; Therrien, B.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17472-17482 10.1002/chem.201302492
85. Pitre, S. P.; McTiernan, C. D.; Ismaili, H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13286-13289 10.1021/ja406311g
86. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1970.
87. Vasudevan, D.; Wendt, H. J. Electroanal. Chem. 1995, 392, 69-74 10.1016/0022-0728(95)04044-O
88. Franco, C.; Olmsted Iii, J. Talanta 1990, 37, 905-909 10.1016/0039-9140(90)80251-A
89. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468-1471 10.1002/anie.200907018
90. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934-3937 10.1002/anie.201007056
91. Su, F.; Mathew, S. C.; Möhlmann, L.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 657-660 10.1002/anie.201004365
92. Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502-5505 10.1021/ol302584y
93. Berlicka, A.; König, B. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1359-1366 10.1039/c0pp00192a
94. Huang, L.; Zhao, J.; Guo, S.; Zhang, C.; Ma, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 5627-5637 10.1021/jo400769u
95. Hurst, J. R.; McDonald, J. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2065-2067 10.1021/ja00371a065
96. Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360-2362 10.1039/C0CC04539J