Direct cross-coupling of benzyl alcohols to construct diarylmethanes via palladium catalysis

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 13, 2015, Pages 2683-2686

  Cao, Zhi Chao ^a   Yu, Da Gang ^a   Zhu, Ru Yi ^a   Wei, Jiang Bo ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE; METHANE; PALLADIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; REACTION ANALYSIS; SUZUKI REACTION; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BENZYL ALCOHOLS; CATALYSIS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84922625010     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10084k     Document Type: Article

References (76)

1. M. M. Conn J. Rebek Chem. Rev. 1997 97 1647
2. A. Jasat J. C. Sherman Chem. Rev. 1999 99 931
3. A. Gangjee R. Devraj S. F. Queener J. Med. Chem. 1997 40 470
4. Y.-Q. Long X.-H. Jiang R. Dayam T. Sachez R. Shoemaker S. Sei N. Neamati J. Med. Chem. 2004 47 2561
5. A. V. Cheltsov M. Aoyagi A. Aleshin E. C.-W. Yu T. Gilliland D. Zhai A. A. Bobkov J. C. Reed R. C. Liddington R. Abagyan J. Med. Chem. 2010 53 3899
6. W. J. Moree B.-F. Li F. Jovic T. Coon J. Yu R. S. Gross F. Tucci D. Marinkovic S. Zamani-Kord S. Malany M. J. Bradbury L. M. Hernandez Z. O'Brien J. Wen H. Wang S. R. J. Hoare R. E. Petroski A. Sacaan A. Madan P. D. Crowe G. Beaton J. Med. Chem. 2009 52 5307
7. G. A. Olah S. Kobayashi M. Tashiro J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7448 7461
8. M. Rueping B. J. Nachtsheim Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 6
9. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
10. E. Negishi A. O. King N. Okukado J. Org. Chem. 1977 42 1821
11. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508
12. J. Tsuji, J. Chemiker and J. Chemist, Palladium reagents and catalysts: innovations in organic synthesis, Wiley & sons, Chichester, UK, 1995
13. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
14. E.-i. Negishi and A. de Meijere, Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002
15. L. Jiang, S. Buchwald, A. De Meijere and F. Diederich, For a review of C-N cross-coupling reaction, ed., A. Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 699
16. F. Diederich and P. J. Stang, Metal-catalyzed cross-coupling reactions, John Wiley & Sons, 2008
17. J. F. Hartwig, Organotransition metal chemistry: from bonding to catalysis, Univ. Science Books, 2010
18. M. McLaughlin Org. Lett. 2005 7 4875
19. C. C. Kofink P. Knochel Org. Lett. 2006 8 4121
20. B. Liegault J.-L. Renaud C. Bruneau Chem. Soc. Rev. 2008 37 290
21. J.-Y. Legros J.-C. Fiaud Tetrahedron Lett. 1992 33 2509
22. J.-Y. Legros M. Toffano J.-C. Fiaud Tetrahedron 1995 51 3235
23. A. Boutros J.-Y. Legros J.-C. Fiaud Tetrahedron Lett. 1999 40 7329
24. J.-Y. Legros G. Primault M. Toffano M.-A. Rivière J.-C. Fiaud Org. Lett. 2000 2 433
25. R. Kuwano Y. Kondo Y. Matsuyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12104
26. R. Kuwano M. Yokogi Org. Lett. 2005 7 945
27. R. Kuwano M. Yokogi Chem. Commun. 2005 5899
28. H. Narahashi I. Shimizu A. Yamamoto J. Organomet. Chem. 2008 693 283
29. A. Correa T. León R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 136 1062
30. H. M. Wisniewska E. C. Swift E. R. Jarvo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9083
31. Q. Zhou H. D. Srinivas S. Dasgupta M. P. Watson J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3307
32. A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7253
33. C. Zarate R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2236
34. B.-T. Guan S.-K. Xiang B.-Q. Wang Z.-P. Sun Y. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3268
35. B. L. H. Taylor E. C. Swift J. D. Waetzig E. R. Jarvo J. Am. Chem. Soc. 2010 133 389
36. M. R. Harris M. O. Konev E. R. Jarvo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7825
37. I. M. Yonova A. G. Johnson C. A. Osborne C. E. Moore N. S. Morrissette E. R. Jarvo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2422
38. J. Cornella C. Zarate R. Martin Chem. Soc. Rev. 2014 43 8081
39. R. Kuwano M. Yokogi Org. Lett. 2005 7 945
40. G. A. Molander M. D. Elia J. Org. Chem. 2006 71 9198
41. Y. Nakao S. Ebata J. Chen H. Imanaka T. Hiyama Chem. Lett. 2007 36 606
42. L. Ackermann S. Barfüsser J. Pospech Org. Lett. 2010 12 724
43. T. Mukai K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 1360
44. M. R. Harris L. E. Hanna M. A. Greene C. E. Moore E. R. Jarvo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3303
45. R. Kumar E. V. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2013 42 1121
46. C. Chuit H. Felkin C. Frajerman G. Roussi G. Swierczewski Chem. Commun. 1968 1604
47. D. E. Bergbreiter D. A. Weatherford J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 883
48. M. Kimura Y. Horino R. Mukai S. Tanaka Y. Tamaru J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10401
49. Y. Kayaki T. Koda T. Ikariya Eur. J. Org. Chem. 2004 4989
50. B. M. Trost J. Quancard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6314
51. Y.-X. Li Q.-Q. Xuan L. Liu D. Wang Y.-J. Chen C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12536
52. J. Ye J. Zhao J. Xu Y. Mao Y. J. Zhang Chem. Commun. 2013 49 9761
53. H.-B. Wu X.-T. Ma S.-K. Tian Chem. Commun. 2014 50 219
54. Y. Nishibayashi I. Wakiji M. Hidai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11019
55. M. Yoshida T. Gotou M. Ihara Chem. Commun. 2004 1124
56. D.-G. Yu X. Wang R.-Y. Zhu S. Luo X.-B. Zhang B.-Q. Wang L. Wang Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14638
57. D.-G. Yu Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7097
58. J. W. Dankwardt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2428
59. K. W. Quasdorf X. Tian N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14422
60. B.-T. Guan Y. Wang B.-J. Li D.-G. Yu Z.-J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14468
61. B.-T. Guan S.-K. Xiang T. Wu Z.-P. Sun B.-Q. Wang K.-Q. Zhao Z.-J. Shi Chem. Commun. 2008 1437
62. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866
63. P. Álvarez-Bercedo R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17352
64. K. Muto J. Yamaguchi K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2011 134 169
65. C. Wang T. Ozaki R. Takita M. Uchiyama Chem.-Eur. J. 2012 18 3482
66. L. Meng Y. Kamada K. Muto J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10048
67. R. Takise K. Muto J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6791
68. A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7253
69. D.-G. Yu B.-J. Li S.-F. Zheng B.-T. Guan B.-Q. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4566
70. J. Cornella E. Gómez-Bengoa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1997
71. S. G. Murray F. R. Hartley Chem. Rev. 1981 81 365
72. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
73. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
74. N. Barbero R. Martin Org. Lett. 2012 14 796
75. F. Pan H. Wang P.-X. Shen J. Zhao Z.-J. Shi Chem. Sci. 2013 4 1573
76. J. F. Hooper R. D. Young I. Pernik A. S. Weller M. C. Willis Chem. Sci. 2013 4 1568