Gold-Catalyzed Proto- and Deuterodeboronation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 20, 2015, Pages 9807-9816

  Barker, Graeme ^a   Webster, Stacey ^a   Johnson, David G ^a   Curley, Rachel ^a   Andrews, Matthew ^a   Young, Paul C ^a   MacGregor, Stuart A ^a   Lee, Ai Lan ^a  

^a HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; GOLD;

BASE ADDITIVES; BOND CLEAVAGES; BORONIC ACID; NUCLEOPHILIC ATTACK; ORGANOBORONIC ACIDS; PROTONOLYSIS; RATE LIMITING; REGIOSPECIFIC;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BORON; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON; FUNCTIONAL GROUP; GOLD; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEUTERODEBORONATION; HYDROLYSIS; NUCLEOPHILICITY; PROTODEBORONATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT;

EID: 84944884936     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01041     Document Type: Article

References (88)

1. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2011.
2. Certain organoboronic acids (e.g., 2-heteroarylboronic acids) are also susceptible to degradation via protodeboronation upon storage. See: Noonan, G.; Leach, A. G. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2555 10.1039/C4OB02543A
3. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7362 10.1002/anie.201301737
4. Partyka, D. V. Chem. Rev. 2011, 111, 1529 10.1021/cr1002276
5. Elford, T. G.; Nave, S.; Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16798 10.1021/ja207869f
6. Nave, S.; Sonawane, R. P.; Elford, T. G.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096 10.1021/ja1084207
7. Roesner, S.; Casatejada, J. M.; Elford, T. G.; Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 5740 10.1021/ol202251p
8. Watson, C. G.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2013, 15, 1346 10.1021/ol400289v
9. Veguillas, M.; Ribagorda, M. a.; Carreño, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 656 10.1021/ol1028964
10. Lee, C.-Y.; Ahn, S.-J.; Cheon, C.-H. J. Org. Chem. 2013, 78, 12154 10.1021/jo402174v
11. Ahn, S.-J.; Lee, C.-Y.; Kim, N.-K.; Cheon, C.-H. J. Org. Chem. 2014, 79, 7277 10.1021/jo500780b
12. Kuivila, H. G.; Reuwer, J. F., Jr; Mangravite, J. A. Can. J. Chem. 1963, 41, 3081 10.1139/v63-451
13. Lozada, J.; Liu, Z.; Perrin, D. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 5365 10.1021/jo500734z
14. Nahabedian, K. V.; Kuivila, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2167 10.1021/ja01470a030
15. Liu, C.; Li, X.; Wu, Y.; Qiu, J. RSC Adv. 2014, 4, 54307 10.1039/C4RA11659C
16. Liu, C.; Wu, Y.; Qiu, J. A Method for Removing Borate Group from Arylboronic Acid. Chinese Patent CN102617260A, 2012.
17. Lai, R.-Y.; Chen, C.-L.; Liu, S.-T. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 979 10.1002/jccs.200600130
18. Miyazawa, A.; Yu, S.-E.; Horiuchi, S.; Nakao, Y. Method for Position-Selective Deuteration of Aromic Ring of Aromatic Compounds. Japanese Patent JP2009137911A, 2009.
19. Henderson, R. K.; Jimenez-Gonzalez, C.; Constable, D. J. C.; Alston, S. R.; Inglis, G. G. A.; Fisher, G.; Sherwood, J.; Binks, S. P.; Curzons, A. D. Green Chem. 2011, 13, 854 10.1039/c0gc00918k
20. Atzrodt, J.; Derdau, V.; Fey, T.; Zimmermann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7744 10.1002/anie.200700039
21. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 2006.
22. Wang, H.; Hussain, A. A.; Pyrek, J. S.; Goodman, J.; Wedlund, P. J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2004, 34, 1063 10.1016/j.jpba.2003.11.019
23. Meilleur, F.; Weiss, K. L.; Myles, D. A. A. In Micro and Nano Technologies in Bioanalysis: Methods and Protocols; Lee, J. W.; Foote, R. S., Eds.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 544.
24. Sanderson, K. Nature 2009, 458, 269 10.1038/458269a
25. Bauer, J. T.; Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2008, 6405 10.1039/b815891f
26. Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 1333 10.1039/C0CC04217J
27. Hadfield, M. S.; Bauer, J. T.; Glen, P. E.; Lee, A. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4090 10.1039/c0ob00085j
28. Hadfield, M. S.; Haeller, L. J. L.; Lee, A.-L.; Macgregor, S. A.; O'Neill, J. A. T.; Watson, A. M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4433 10.1039/c2ob25183c
29. Mudd, R. J.; Young, P. C.; Jordan-Hore, J. A.; Rosair, G. M.; Lee, A.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7633 10.1021/jo300930c
30. Young, P. C.; Hadfield, M. S.; Arrowsmith, L.; Macleod, K. M.; Mudd, R. J.; Jordan-Hore, J. A.; Lee, A.-L. Org. Lett. 2012, 14, 898 10.1021/ol203418u
31. Coutant, E.; Young, P. C.; Barker, G.; Lee, A.-L. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1797 10.3762/bjoc.9.209
32. Wright, J. R.; Young, P. C.; Lucas, N. T.; Lee, A.-L.; Crowley, J. D. Organometallics 2013, 32, 7065 10.1021/om400773n
33. Young, P. C.; Schopf, N. A.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2013, 49, 4262 10.1039/C2CC36760B
34. Herkert, L.; Green, S. L. J.; Barker, G.; Johnson, D. G.; Young, P. C.; Macgregor, S. A.; Lee, A.-L. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11540 10.1002/chem.201403293
35. For an example of arylboronic acids as nucleophiles in gold-catalyzed reactions, see: Körner, C.; Starkov, P.; Sheppard, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5968 10.1021/ja102129c
36. Levin, M. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6211 10.1002/anie.201402924
37. For a related allylation procedure using Pd catalysis and stoichiometric arylgold, see: Pena-Lopez, M.; Ayan-Varela, M.; Sarandeses, L. A.; Sestelo, J. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1686 10.1039/c2ob06788a
38. Maity, A.; Sulicz, A. N.; Deligonul, N.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Chem. Sci. 2015, 6, 981 10.1039/C4SC02148G
39. Wu, Q.; Du, C.; Huang, Y.; Liu, X.; Long, Z.; Song, F.; You, J. Chem. Sci. 2015, 6, 288 10.1039/C4SC02070G
40. Hopkinson, M. N.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8248 10.1002/chem.201100736
41. Rao, W.; Chan, P. W. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2426 10.1039/b805067h
42. As far as the authors are aware, this is the first report of proto/deuterodeboronation using gold catalysis. For related gold-catalyzed protodecarboxylation, see: Dupuy, S.; Crawford, L.; Bühl, M.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3399 10.1002/chem.201405716
43. Mezailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133 10.1021/ol0515917
44. Kumar, M.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 3452 10.1021/ol501663f
45. Tang, Y.; Yu, B. RSC Adv. 2012, 2, 12686 10.1039/c2ra22282e
46. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Munoz, M. P.; Cardenas, D. J.; Bunuel, E.; Nevado, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6146 10.1002/anie.200501937
47. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 412 10.1039/C3CS60197H
48. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 10.1021/ar050199q
49. Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961 10.1021/ja901416p
50. Partyka, D. V.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8188 10.1002/anie.200603350
51. Gómez-Suárez, A.; Dupuy, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 938 10.1002/anie.201208234
52. Heckler, J. E.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5924 10.1002/anie.201201744
53. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592 10.1016/j.jorganchem.2008.11.054
54. Grainger, R.; Nikmal, A.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3172 10.1039/c2ob25157d
55. Rudzki, M.; Alcalde-Aragonés, A.; Dzik, W. I.; Rodríguez, N.; Gooßen, L. J. Synthesis 2012, 2012, 184 10.1055/s-0031-1289638
56. Seo, S.; Taylor, J. B.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2012, 48, 8270 10.1039/c2cc33306f
57. Makriyannis, A.; Fesik, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6462 10.1021/ja00387a058
58. Archer, R. A.; Johnson, D. W.; Hagaman, E. W.; Moreno, L. N.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1977, 42, 490 10.1021/jo00423a021
59. Weidlich, T.; Pokorný, M.; Padělková, Z.; Růžička, A. Green Chem. Lett. Rev. 2007, 1, 53 10.1080/17518250701816399
60. Castillo, P.; Rodriguez-Ubis, J. C.; Rodriguez, F. Synthesis 1986, 1986, 839 10.1055/s-1986-31796
61. Niu, J.; Zhou, H.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7814 10.1021/jo801002c
62. Schmidt, A.; Habeck, T.; Snovydovych, B.; Eisfeld, W. Org. Lett. 2007, 9, 3515 10.1021/ol0713739
63. L'Heureux, A.; Beaulieu, F.; Bennett, C.; Bill, D. R.; Clayton, S.; LaFlamme, F.; Mirmehrabi, M.; Tadayon, S.; Tovell, D.; Couturier, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3401 10.1021/jo100504x
64. Abraham, R. J.; Bardsley, B.; Mobli, M.; Smith, R. J. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 3 10.1002/mrc.1491
65. Abraham, R. J.; Mobli, M.; Smith, R. J. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 26 10.1002/mrc.1125
66. Yang, H.; Li, Y.; Jiang, M.; Wang, J.; Fu, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5652 10.1002/chem.201003711
67. Aridoss, G.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8088 10.1021/jo201374a
68. Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Hancock, F.; Zanotti-Gerosa, A. Organometallics 2007, 26, 5627 10.1021/om700603d
69. Dhakshinamoorthy, A.; Sharmila, A.; Pitchumani, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1128 10.1002/chem.200902626
70. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Sadek, M. Magn. Reson. Chem. 1986, 24, 862 10.1002/mrc.1260241004
71. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669 10.1021/jo0497353
72. Murphy, J. A.; Zhou, S.-z.; Thomson, D. W.; Schoenebeck, F.; Mahesh, M.; Park, S. R.; Tuttle, T.; Berlouis, L. E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5178 10.1002/anie.200700554
73. Xu, Y.-L.; Pan, Y.-M.; Wu, Q.; Wang, H.-S.; Liu, P.-Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 8472 10.1021/jo201010d
74. Clive, D. L. J.; Sunasee, R. Org. Lett. 2007, 9, 2677 10.1021/ol070849l
75. Clarke, C.; Fleming, I.; Fortunak, J. M. D.; Gallagher, P. T.; Honan, M. C.; Mann, A.; Nübling, C. O.; Raithby, P. R.; Wolff, J. J. Tetrahedron 1988, 44, 3931 10.1016/S0040-4020(01)86646-1
76. Ouchi, H.; Asahina, A.; Asakawa, T.; Inai, M.; Hamashima, Y.; Kan, T. Org. Lett. 2014, 16, 1980 10.1021/ol500529w
77. Sun, L.-L.; Deng, C.-L.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7546 10.1021/jo201081v
78. Zou, Y.; Yue, G.; Xu, J.; Zhou, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5901 10.1002/ejoc.201402915
79. Liu, Q.; Zhao, Q. Y.; Liu, J.; Wu, P.; Yi, H.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 3239 10.1039/c2cc17815j
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; M. A. Al-Laham; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
82. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098 10.1103/PhysRevA.38.3098
83. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822 10.1103/PhysRevB.33.8822
84. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123 10.1007/BF01114537
85. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237 10.1016/0009-2614(93)89068-S
86. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257 10.1063/1.1677527
87. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213 10.1007/BF00533485
88. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344