Asymmetric synthesis of 1-heteroaryl-1-arylalkyl tertiary alcohols and 1-pyridyl-1-arylethanes by lithiation-borylation methodology

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1346-1349

  Watson, Charlotte G ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875159067     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400289v     Document Type: Article

References (44)

1. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmerman, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 36, 5969
2. Hatano, M.; Ishihara, K. Synthesis 2008, 11, 1647
3. Shibasaki, M.; Kanai, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2853
4. Luderer, M. R.; Bailey, W. F.; Luderer, M. R.; Fair, J. D.; Dancer, R. J.; Sommer, M. B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 981
5. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2011, 111, 7774
6. Madduri, A. V. R.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Drug Discov. Today 2012, in press, DOI 10.1016/j.ddtec.2012.10.010.54
7. Dosa, P. I.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 445
8. Hatano, M.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. Org. Lett. 2007, 9, 4535
9. Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1239
10. García, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10970
11. García, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10970
12. Yus, M.; Ramón, D. J.; Prieto, O. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1103
13. García, C.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 3641
14. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 284 and references therein
15. Chen, C.-A.; Wu, K.-H.; Gau, H.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5373
16. Biradar, D. B.; Gau, H.-M. Org. Lett. 2009, 11, 499
17. Madduri, A. V. R.; Minnaard, A. J.; Harutyunyan, S. R. Chem. Commun. 2012, 48, 1478
18. Madduri, A. V. R.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3164
19. Wada, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8910
20. Kanai, M.; Wada, R.; Shibuguchi, T.; Shibasaki, M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1055
21. Shi, S.-L; Xu, L.-W; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6638
22. Weber, B.; Seebach, D. Tetrahedron 1994, 50, 6117
23. Biradar, D. B.; Zhou, S.; Gau, H.-M. Org. Lett. 2009, 11, 3386
24. Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Tetrahedron 2011, 67, 4417
25. Garg, D. C.; Jallad, N. S.; Singh, S.; Ng, K. F.; Weidler, D. J. J. Clin. Pharmacol. 1988, 28, 812
26. Matsunaga, N.; Kaku, T.; Ojida, A.; Tanaka, T.; Hara, T.; Yamaoka, M.; Kusaka, M.; Tasaka, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4313
27. Starck, J. P.; Talaga, P.; Quéré, L.; Collart, P.; Christophe, B.; Brutto, P. L.; Jadot, S.; Chimmanamada, D.; Zanda, M.; Wagner, A.; Mioskowski, C.; Massingham, R.; Guyaux, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 373
28. Beaton, G.; Moree, W. W. J.; Jovic, F.; Coon, T.; Yu, J. U.S. Patent US2006014797 A1 Jan 19, 2006
29. Stymiest, J. L.; Bagutski, V.; French, R. M.; Aggarwal, V. K. Nature 2008, 456, 778
30. Aggarwal, V. K.; Bagutski, V.; French, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5142
31. Hoppe, D.; Carstens, A.; Krámer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1424
32. Carstens, A.; Hoppe, D. Tetrahedron 1994, 50, 6097
33. Ou, L.; Xu, Y.; Ludwig, D.; Pan, J.; He, Xu, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 192
34. Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Treguiér, B.; De Losada, J. R.; Bignon, J.; Liu, J.-M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 488
35. Hu, Q.; Yin, L.; Jagusch, C.; Hille, U. E.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 5049
36. Moree, W. J.; Li, B.; Jovic, F.; Coon, T.; Yu, J.; Gross, R. S.; Tucci, F.; Marinkovic, D.; Zamani-Kord, S.; Malany, S.; Bradbury, M. J.; Hernandez, L. M.; O'Brien, Z.; Wen, J.; Wang, H.; Hoare, S. R. J.; Petroski, R. E.; Sacaan, A.; Madan, A.; Crowe, P. D.; Beaton, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 5307
37. Alami, M.; Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Liu, J.-M.; Bignon, J.; Bakala, J. Patent WO2009147217 A1, Dec 10, 2009.
38. Beaton, G.; Moree, W. J.; Jovic, F.; Coon, T.; Yu, J. U.S. Patent US2006014797 A1, Jan 19, 2006.
39. Maity, P.; Shacklady-McAtee, D. M.; Yap, G. P. A.; Sirianni, E. R.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 280
40. Song, S.; Zhu, S.-F; Yu, Y.-B.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 52, 1556
41. Greene, M. A.; Yonova, I. M.; Williams, F. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2012, 14, 4293
42. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
43. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870
44. Nave, S.; Sonawane, R. P.; Elford, T. G.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096