Reversible Borylene Formation from Ring Opening of Pinacolborane and Other Intermediates Generated from Five-Coordinate Tris-Boryl Complexes: Implications for Catalytic C-H Borylation

Organometallics

Volumn 34, Issue 19, 2015, Pages 4732-4740

  Ghaffari, Behnaz ^a   Vanchura, Britt A ^a   Chotana, Ghayoor A ^a   Staples, Richard J ^a   Holmes, Daniel ^a   Maleczka, Robert E ^a   Smith, Milton R ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IRIDIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY;

BORANE COMPLEXES; BORYLENE COMPLEXES; CATALYTIC CONDITIONS; DFT CALCULATION; DIMERIC STRUCTURE; H NMR SPECTRA; H NMR SPECTROSCOPY; PINACOLBORANE;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84944203589     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00525     Document Type: Article

References (33)

1. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931 10.1021/cr900206p
2. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133-4136 10.1021/ja500712z
3. Schaefer, B. A.; Margulieux, G. W.; Small, B. L.; Chirik, P. J. Organometallics 2015, 34, 1307-1320 10.1021/acs.organomet.5b00044
4. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258-17261 10.1021/ja408861p
5. Parmelee, S. R.; Mazzacano, T. J.; Zhu, Y.; Mankad, N. P.; Keith, J. A. ACS Catal. 2015, 5, 3689-3699 10.1021/acscatal.5b00275
6. Hatanaka, T.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1657-1666 10.1002/asia.201000140
7. Dombray, T.; Werncke, C. G.; Jiang, S.; Grellier, M.; Vendier, L.; Bontemps, S.; Sortais, J.-B.; Sabo-Etienne, S.; Darcel, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4062-4065 10.1021/jacs.5b00895
8. Furukawa, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Commun. 2015, 51, 6508-6511 10.1039/C5CC01378J
9. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263-14278 10.1021/ja053433g
10. Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III Science 2002, 295, 305-308 10.1126/science.1067074
11. Green, A. G.; Liu, P.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4575-4583 10.1021/ja411699u
12. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114-16126 10.1021/ja0302937
13. Vanchura, B. A., II; Preshlock, S. M.; Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E., Jr.; Singleton, D. A.; Smith, M. R., III Chem. Commun. 2010, 46, 7724-7726 10.1039/c0cc02041a
14. Maleczka, R. E., Jr.; Singleton, D. A.; Smith, M. R., III Manuscript in preparation.
15. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Anderson, J. S.; Monreal, M. J.; Mehn, M. P.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13055-13063 10.1021/ja2024993
16. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623-4624 10.1021/ja010358a
17. Chotana, G. A.; Vanchura, B. A., II; Tse, M. K.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III Chem. Commun. 2009, 5731-5733 10.1039/b914736e
18. Liskey, C. W.; Wei, C. S.; Pahls, D. R.; Hartwig, J. F. Chem. Commun. 2009, 5603-5605 10.1039/b913949d
19. 3 complexes: Nguyen, P.; Blom, H. P.; Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9329-9330 10.1021/ja00073a075
20. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Gessner, V. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3197-3208 10.1039/c3cs35510a
21. Hebden, T. J.; Denney, M. C.; Pons, V.; Piccoli, P. M. B.; Koetzle, T. F.; Schultz, A. J.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10812-10820 10.1021/ja801898m
22. Braunschweig, H.; Shang, R. Inorg. Chem. 2015, 54, 3099-3106 10.1021/acs.inorgchem.5b00091
23. Alcaraz, G.; Helmstedt, U.; Clot, E.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12878-12879 10.1021/ja805164n
24. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219 10.1021/ja00235a031
25. Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491-6493 10.1021/ja00359a023
26. For a 16-electron, trigonal-bipyramidal boryl complex, see: Lam, W. H.; Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; Mason, S. A.; McIntyre, G. J. Organometallics 2003, 22, 4557-4568 10.1021/om030434d
27. Halpern, J. Science 1982, 217, 401-407 10.1126/science.217.4558.401
28. 2-borohydride complexes, exhibit dynamic behavior that could similarly account for exchange: Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mora, M.; Oñate, E. Organometallics 2015, 34, 941-946 10.1021/om501309g
29. Schnabel, R. C.; Carroll, P. S.; Roddick, D. M. Organometallics 1996, 15, 655-662 10.1021/om950722c
30. Saito, Y.; Segawa, Y.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5193-5198 10.1021/jacs.5b02052
31. Ghaffari, B.; Preshlock, S. M.; Plattner, D. L.; Staples, R. J.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14345-14348 10.1021/ja506229s
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2009.
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x