Efficient chemoenzymatic synthesis of an N-glycan isomer library

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5652-5661

  Li, Lei ^a   Liu, Yunpeng ^a   Ma, Cheng ^a   Qu, Jingyao ^a   Calderon, Angie D ^a   Wu, Baolin ^b   Wei, Na ^a   Wang, Xuan ^a   Guo, Yuxi ^a   Xiao, Zhongying ^a   Song, Jing ^a   Sugiarto, Go ^c   Li, Yanhong ^c   Yu, Hai ^c   Chen, Xi ^c   Wang, Peng George ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b Chemily LLC ^*  (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMATOGRAPHY; COLUMN CHROMATOGRAPHY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; PLANTS (BOTANY);

BUILDING BLOCKES; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; CORE STRUCTURE; ENZYMATIC REACTION; FRAGMENT COUPLING; GLYCOSYLTRANSFERASES; MASS PRODUCTION; N-ACETYL-D-GLUCOSAMINE;

POLYSACCHARIDES;

EID: 84941711551     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02025e     Document Type: Article

References (48)

1. A. Varki and J. B. Lowe, in Essentials of Glycobiology, ed., A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, and, M. E. Etzler, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 2009, ch. 6
2. B. Adamczyk T. Tharmalingam P. M. Rudd Biochim. Biophys. Acta 2012 1820 1347
3. C. R. Bertozzi and D. Rabuka, in Essentials of Glycobiology, ed., A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, and, M. E. Etzler, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 2009, ch. 2
4. P. Stanley, H. Schachter and N. Taniguchi, in Essentials of Glycobiology, ed., A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, and, M. E. Etzler, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 2009, ch. 8
5. M. J. Kailemia L. R. Ruhaak C. B. Lebrilla I. J. Amster Anal. Chem. 2014 86 196
6. T. J. Boltje T. Buskas G. J. Boons Nat. Chem. 2009 1 611
7. C. Unverzagt Y. Kajihara Chem. Soc. Rev. 2013 42 4408
8. P. Wang J. Zhu Y. Yuan S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16669
9. M. A. Walczak S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16430
10. S. S. Shivatare S. H. Chang T. I. Tsai C. T. Ren H. Y. Chuang L. Hsu C. W. Lin S. T. Li C. Y. Wu C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15382
11. C. M. Nycholat W. Peng R. McBride A. Antonopoulos R. P. de Vries Z. Polonskaya M. G. Finn A. Dell S. M. Haslam J. C. Paulson J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18280
12. Z. Wang Z. S. Chinoy S. G. Ambre W. Peng R. McBride R. P. de Vries J. Glushka J. C. Paulson G. J. Boons Science 2013 341 379
13. C. Brito L. Danglot T. Galli J. Costa Brain Res. 2009 1287 39
14. M. A. Naarding I. S. Ludwig F. Groot B. Berkhout T. B. Geijtenbeek G. Pollakis W. A. Paxton J. Clin. Invest. 2005 115 3256
15. J. B. Lowe L. M. Stoolman R. P. Nair R. D. Larsen T. L. Berhend R. M. Marks Cell 1990 63 475
16. M. L. Phillips E. Nudelman F. C. Gaeta M. Perez A. K. Singhal S. Hakomori J. C. Paulson Science 1990 250 1130
17. P. C. Pang P. C. Chiu C. L. Lee L. Y. Chang M. Panico H. R. Morris S. M. Haslam K. H. Khoo G. F. Clark W. S. Yeung A. Dell Science 2011 333 1761
18. R. D. Astronomo D. R. Burton Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 308
19. G. Ragupathi D. M. Coltart L. J. Williams F. Koide E. Kagan J. Allen C. Harris P. W. Glunz P. O. Livingston S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 13699
20. V. Y. Dudkin J. S. Miller S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 736
21. V. Y. Dudkin J. S. Miller A. S. Dudkina C. Antczak D. A. Scheinberg S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13598
22. C. Unverzagt G. Gundel S. Eller R. Schuberth J. Seifert H. Weiss M. Niemietz M. Pischl C. Raps Bioorg. Chem. 2009 15 12292
23. D. Crich W. Li H. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15081
24. L. Yan D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9239
25. Y. Liu Y. M. Chan J. Wu C. Chen A. Benesi J. Hu Y. Wang G. Chen ChemBioChem 2011 12 685
26. T. Bamhaoud S. Sanchez J. Prandi Chem. Commun. 2000 659
27. H. Paulsen M. Heume H. Nürnberger Carbohydr. Res. 1990 200 127
28. Y. Liu J. Marshall Q. Li N. Edwards G. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 2328
29. G. Sugiarto K. Lau Y. Li Z. Khedri H. Yu D. T. Le X. Chen Mol. Biosyst. 2011 7 3021
30. H. Yu S. Huang H. Chokhawala M. Sun H. Zheng X. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3938
31. S. W. Lin T. M. Yuan J. R. Li C. H. Lin Biochemistry 2006 45 8108
32. X. Chen A. Varki ACS Chem. Biol. 2010 5 163
33. A. Varki Am. J. Phys. Anthropol. 2001 33 54
34. H. Yu H. Chokhawala R. Karpel H. Yu B. Wu J. Zhang Y. Zhang Q. Jia X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17618
35. H. Shimizu K. Ochiai K. Ikenaka K. Mikoshiba S. Hase J. Biochem. 1993 114 334
36. L. Li Y. Liu Y. Wan Y. Li X. Chen W. Zhao P. G. Wang Org. Lett. 2013 15 5528
37. L. Muinelo-Romay C. Vazquez-Martin S. Villar-Portela E. Cuevas E. Gil-Martin A. Fernandez-Briera Int. J. Cancer 2008 123 641
38. A. Kuno Y. Ikehara Y. Tanaka T. Angata S. Unno M. Sogabe H. Ozaki K. Ito J. Hirabayashi M. Mizokami H. Narimatsu Clin. Chem. 2011 57 48
39. K. Cheng R. Chen D. Seebun M. Ye D. Figeys H. Zou J. Proteomics 2014 110 145
40. D. Kolarich P. H. Jensen F. Altmann N. H. Packer Nat. Protoc. 2012 7 1285
41. S. Serna S. Yan M. Martin-Lomas I. B. Wilson N. C. Reichardt J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16495
42. Y. Liu G. Chen J. Org. Chem. 2011 76 8682
43. W. Wang T. Hu P. A. Frantom T. Zheng B. Gerwe D. S. Del Amo S. Garret R. D. Seidel III P. Wu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 16096
44. V. Y. Dudkin M. Orlova X. Geng M. Mandal W. C. Olson S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9560
45. C. Unverzagt Carbohydr. Res. 1997 305 423
46. Z. Tang R. S. Varghese S. Bekesova C. A. Loffredo M. A. Hamid Z. Kyselova Y. Mechref M. V. Novotny R. Goldman H. W. Ressom J. Proteome Res. 2010 9 104
47. Z. Kyselova Y. Mechref M. M. Al Bataineh L. E. Dobrolecki R. J. Hickey J. Vinson C. J. Sweeney M. V. Novotny J. Proteome Res. 2007 6 1822
48. P. Babu S. J. North J. Jang-Lee S. Chalabi K. Mackerness S. R. Stowell R. D. Cummings S. Rankin A. Dell S. M. Haslam Glycoconjugate J. 2009 26 975