Enantioselective gold-catalyzed intermolecular [2+2] versus [4+2]-cycloadditions of 3-styrylindoles with N-allenamides: Observation of interesting substituent effects

Chemical Science

Volumn 6, Issue 10, 2015, Pages 5564-5570

  Wang, Yidong ^a   Zhang, Peichao ^a   Liu, Yuan ^a   Xia, Fei ^a   Zhang, Junliang ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CYCLOADDITION; GOLD; GOLD COMPOUNDS;

CYCLOADDITIONS; DFT CALCULATION; ELECTRONIC NATURES; ENANTIOSELECTIVE; OPTICALLY ACTIVE; PHOSPHORAMIDITES; SUBSTITUENT EFFECT; TETRAHYDROCARBAZOLES;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84941661952     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01827g     Document Type: Article

References (89)

1. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
2. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
3. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
4. S. M. A. Sohel R. S. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2269
5. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
6. A. Corma A. Leyva-Perez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657
7. C. Aubert L. Fensterbank P. Garcia M. Malacria A. Simonneau Chem. Rev. 2011 111 1954
8. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
9. M. Bandini Chem. Soc. Rev. 2011 40 1358
10. B.-L. Lu L. Dai M. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 3318
11. D. Garayalde C. Nevado ACS Catal. 2012 2 1462
12. Y.-W. Sun Q. Xu M. Shi Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2224
13. F. López J. L. Mascareñas Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2250
14. G. Cera M. Bandini Isr. J. Chem. 2013 53 848
15. W. Yang A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2014 43 2941
16. F. López J. L. Mascareñas J. Chem. Soc. Rev. 2014 43 2904
17. C. Obradors A. M. Echavarren Acc. Chem. Res. 2014 47 902
18. A. S. K. Hashmi Acc. Chem. Res. 2014 47 864
19. L. Zhang Acc. Chem. Res. 2014 47 877
20. F. López J. L. Mascareñas Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1075
21. D. Qian J. Zhang Chem. Rec. 2014 14 280
22. D. Qian J. Zhang Chem. Soc. Rev. 2015 44 677
23. L.-L. Wei H. Xiong R. P. Hsuang Acc. Chem. Res. 2003 36 773
24. T. Lu Z. Lu Z.-X Ma Y. Zhang R. P. Hsung Chem. Rev. 2013 113 4862
25. S. Suárez-Pantiga C. Hernández-Díaz M. Piedrafita E. Rubio J. M. González Adv. Synth. Catal. 2012 354 1651
26. X.-X. Li L.-L. Zhu W. Zhou Z. Chen Org. Lett. 2012 14 436
27. H. Faustino P. Bernal L. Castedo F. López J. L. Mascareñas Adv. Synth. Catal. 2012 354 1658
28. P. Bernal-Albert H. Faustino A. Gimeno G. Asensio J. L. Mascareñas F. López Org. Lett. 2014 16 6196
29. S. Suárez-Pantiga C. Hernández-Díaz E. Rubio J. M. González Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11552
30. M. Jia M. Monari Q. Q. Yang M. Bandini Chem. Commun. 2015 51 2320
31. W. Zhou X. X. Li G. H. Li Y. Wu Z. Chen Chem. Commun. 2013 49 3552
32. G.-H. Li W. Zhou X.-X. Li Q.-W. Bi Z. Wang Z.-G. Zhao W.-X. Hu Z. Chen Chem. Commun. 2013 49 4770
33. H. Faustino F. López L. Castedo J. L. Mascareñas Chem. Sci. 2011 2 633
34. V. Pirovano L. Decataldo E. Rossi R. Vicente Chem. Commun. 2013 49 3594
35. J. Francos F. Grande-Carmona H. Faustino J. Iglesias-Sigüenza E. Díez I. Alonso R. Fernández J. M. Lassaletta F. López J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14322
36. H. Faustino I. Alonso J. Mascareñas F. López Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6526
37. H. Faustino I. Varela J. Mascareñas F. López Chem. Sci. 10.1039/c5sc00295h
38. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382
39. N. Bongers N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2178
40. A. S. K. Hashmi C. Hubbert Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1010
41. S. Sengupta X. Shi ChemCatChem 2010 2 609
42. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448
43. Y.-M. Wang A. D. Lackner F. D. Toste Acc. Chem. Res. 2014 47 889
44. L. Huang H.-B. Yang D.-H. Zhang Z. Zhang X.-Y. Tang Q. Xu M. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6767
45. B. Liu K.-N. Li S.-W. Luo J.-Z. Huang H. Peng L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3323
46. R. Guo K.-N. Li B. Liu H. -J. Zhu Y.-M. Fan L.-Z. Gong Chem. Commun. 2014 50 5451
47. S. D. Lee J. C. Timmerman R. A. Widenhoefer Adv. Synth. Catal. 2014 356 3187
48. K. Ji Z. Zheng Z. Wang L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1245
49. M. R. Luzung P. Mauleón F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12402
50. H. Teller S. Flügge R. Goddard A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1949
51. A. Z. González D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard, III F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5500
52. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 783
53. A. Brandi S. Cicchi F. Cordero A. Goti Chem. Rev. 2014 114 7317
54. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16804
55. F. Liu D. Qian L. Li X. Zhao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6669
56. G. Zhou F. Liu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2011 17 3101
57. Z.-M. Zhang P. Chen W. Li Y. Niu X. Zhao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4350
58. D. Qian J. Zhang Chem.-Eur. J. 2013 19 6984
59. D. Qian H. Hu F. Liu B. Tang W. Ye Y. Wang J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13751
60. F. Liu Y. Wang W. Ye J. Zhang Org. Chem. Front. 2015 2 221
61. M. G. Levkovich P. K. Yuldashev M. M. Mirzaeva B. Tashkhodzhaev Chem. Nat. Compd. 2012 48 440
62. J. Bonjoch D. Solé Chem. Rev. 2000 100 3455
63. A. B. Dounay L. E. Overman A. D. Wrobleskiand J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10186
64. H. Ishikawa G. I. Elliott J. Velcicky Y. Choi D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10596
65. A. Nikitenko D. Evrard A. L. Sabb R. L. Vogel G. Stack M. Young M. Lin B. L. Harrison J. R. Potoski Org. Process Res. Dev. 2008 12 76
66. J. Dai J. I. Jimenez M. Kelly P. G. Williams J. Org. Chem. 2010 75 2399
67. D. Kato Y. Sasaki D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3685
68. P. Liu J. Wang J. Zhang F. G. Qiu Org. Lett. 2011 13 6426
69. S. B. Jones B. Simmons A. Mastracchio D. W. C. MacMillan Nature 2011 475 183
70. X. Han R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2006 8 3801
71. C. Liu R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2007 9 1935
72. C. Gioia A. Hauville L. Bernardi F. Fini A. Ricci Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9236
73. H. Huang R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 604
74. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9533
75. X. F. Wang J. R. Chen Y. J. Cao H. G. Cheng W.-J. Xiao Org. Lett. 2010 12 1140
76. B. Tan G. Hernández-Torres C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12354
77. S. Müller M. J. Webber B. List J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18534
78. C. C. J. Loh G. Raabe D. Enders Chem.-Eur. J. 2012 18 13250
79. Q. Cai S. L. You Org. Lett. 2012 14 3040
80. Q.-F. Wu C. Zheng S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1680
81. M. Kawano T. Kiuchi S. Negishi H. Tanaka T. Hoshikawa J.-i. Matsuo H. Ishibashi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 906
82. W. R. Gutekunst P. S. Baran J. Org. Chem. 2014 79 2430
83. K. S. Jandu V. Barrett M. Brockwell D. Cambridge D. R. Farrant C. Foster H. Giles R. C. Glen A. P. Hill H. Hobbs A. Honey G. R. Martin J. Salmon D. Smith P. Woollard D. L. Selwood J. Med. Chem. 2001 44 681
84. W. Yang A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2014 43 2941
85. M. H. Vilhelmsen A. S. K. Hashmi Chem.-Eur. J. 2014 20 1901
86. S. Montserrat H. Faustino A. Lledós J. L. Mascareñas F. López G. Ujaque Chem.-Eur. J. 2013 19 15248
87. T. D. Haro E. Gómez-Bengoa R. Cribiú X. Huang C. Nevado Chem.-Eur. J. 2012 18 6811
88. A. S. K. Hashmi A. M. Schuster S. Litters F. Rominger M. Pernpointner Chem.-Eur. J. 2011 17 5661
89. I. Alonso B. Trillo F. López S. Montserrat G. Ujaque L. Castedo A. Lledós J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13020