Photodriven Transfer Hydrogenation of Olefins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 33, 2014, Pages 7347-7352

  Leow, Dasheng ^a   Chen, Ying Ho ^a   Hung, Tzu Hang ^a   Su, Ying ^a   Lin, Yi Zhen ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Alkenes; Diimides; Hydrazine; Hydrogen transfer; Reduction

Indexed keywords

EID: 84941135277     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403021     Document Type: Article

References (72)

1. P. A. Chaloner, M. A. Esteruelas, F. Joõ, L. A. Oro, Homogeneous Hydrogenation, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1994.
2. J. G. de Vries, C. J. Elsevier (Eds.), Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
3. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051.
4. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
5. S. Hünig, H. R. Müller, W. Thier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 271;
6. Angew. Chem. 1965, 77, 368.
7. C. E. Miller, J. Chem. Educ. 1965, 42, 254.
8. R. A. Back, Rev. Chem. Intermed. 1984, 5, 293.
9. D. J. Pasto, R. T. Taylor, Org. React. 1991, 40, 91.
10. J. Hanuš, Chem. Listy 1905, 29, 24.
11. S. Hünig, H. R. Müller, W. Thier, Tetrahedron Lett. 1961, 2, 353.
12. E. J. Corey, W. L. Mock, D. J. Pasto, Tetrahedron Lett. 1961, 2, 347.
13. E. J. Corey, D. J. Pasto, W. L. Mock, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2957.
14. E. E. van Tamelen, R. S. Dewey, R. J. Timmons, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3725.
15. For a review, see:, Y. Imada, T. Naota, Chem. Rec. 2007, 7, 354.
16. Y. Imada, H. Iida, T. Naota, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14544.
17. Y. Imada, T. Kitagawa, T. Ohno, H. Iida, T. Naota, Org. Lett. 2010, 12, 32.
18. Y. Imada, H. Iida, T. Kitagawa, T. Naota, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5908.
19. C. Smit, M. W. Fraaije, A. J. Minnaard, J. Org. Chem. 2008, 73, 9482.
20. J. F. Teichert, T. den Hartog, M. Hanstein, C. Smit, B. ter Horst, V. Hernandez-Olmos, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, ACS Catal. 2011, 1, 309.
21. B. J. Marsh, E. L. Heath, D. R. Carbery, Chem. Commun. 2011, 47, 280.
22. M. Lamani, R. S. Guralamata, K. R. Prabhu, Chem. Commun. 2012, 48, 6583.
23. A. S. Kleinke, T. F. Jamison, Org. Lett. 2013, 15, 710.
24. B. Pieber, S. T. Martinez, D. Cantillo, C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10241;
25. Angew. Chem. 2013, 125, 10431.
26. H. Chen, J. Wang, X. Hong, H.-B. Zhou, C. Dong, Can. J. Chem. 2012, 90, 758.
27. N. Menges, M. Balci, Synlett 2014, 25, 671.
28. K. Kondo, S. Murai, N. Sonoda, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3727.
29. C. Gaviglio, F. Doctorovich, J. Org. Chem. 2008, 73, 5379.
30. E. Kim, S. Kim, B. M. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3183.
31. M. Lamani, R. S. Guralamata, K. R. Prabhu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1437.
32. H. Suginome, CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2nd ed. (Eds.:, W. M. Horspool, F. Lenci), CRC Press LLC, Florida, 2004, chapter 94.
33. N. C. Baird, J. R. Swenson, Can. J. Chem. 1973, 51, 3097.
34. N. Wiberg, G. Fischer, H. Bachhuber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 780;
35. Angew. Chem. 1977, 89, 828.
36. H. R. Tang, D. M. Stanbury, Inorg. Chem. 1994, 33, 1388.
37. H. M. D. Bandara, S. C. Burdette, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1809.
38. J. Svoboda, B. König, Chem. Rev. 2006, 106, 5413.
39. J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102.
40. T. Bach, J. P. Hehn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1000;
41. Angew. Chem. 2011, 123, 1032.
42. J. Xuan, W.-J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6828;
43. Angew. Chem. 2012, 124, 6934.
44. D. Ravelli, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 97.
45. C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322.
46. D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science 2014, 343, 1239176.
47. R. Irie, K. Masutani, T. Katsuki, Synlett 2000, 1433.
48. K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Org. Lett. 2000, 2, 3647.
49. A. Bauer, F. Westkämper, S. Grimme, T. Bach, Nature 2005, 436, 1139.
50. D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77.
51. M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886.
52. J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8756.
53. D. A. Nagib, M. E. Scott, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875.
54. H. Liu, W. Feng, C. W. Kee, Y. Zhao, D. Leow, Y. Pan, C.-H. Tan, Green Chem. 2010, 12, 953.
55. M. Neumann, S. Füldner, B. König, K. Zeitler, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 951;
56. Angew. Chem. 2011, 123, 981.
57. M. Rueping, C. Vila, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, Chem. Commun. 2011, 47, 2360.
58. Y.-Q. Zou, L.-Q. Lu, L. Fu, N.-J. Chang, J. Rong, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7171;
59. Angew. Chem. 2011, 123, 7309.
60. S. Lin, M. A. Ischay, C. G. Fry, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350.
61. Y. Miyake, K. Nakajima, Y. Nishibayashi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338.
62. D. S. Hamilton, D. A. Nicewicz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18577.
63. S. E. Creutz, K. J. Lotito, G. C. Fu, J. C. Peters, Science 2012, 338, 647.
64. J. Xie, Q. Xue, H. Jin, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Sci. 2013, 4, 1281.
65. S. Mizuta, S. Verhoog, K. M. Engle, T. Khotavivattana, M. O'Duill, K. Wheelhouse, G. Rassias, M. Médebielle, V. Gouverneur, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505.
66. J.-B. Xia, C. Zhu, C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17494.
67. J. Hudec, J. Huke, J. W. Liebeschuetz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1129.
68. S. Norden, M. Bender, J. Rullkötter, J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4543.
69. J. C. Lo, Y. Yabe, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1304.
70. C. Willis, R. A. Back, J. M. Parsons, J. Photochem. 1976, 6, 253.
71. B. Bigot, A. Sevin, A. Devaquet, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2639.
72. A. Sevin, B. Bigot, A. Devaquet, Tetrahedron 1978, 34, 3275.