Organocatalytic reduction of carbon-carbon double bonds in racemization-sensitive compounds

ACS Catalysis

Volumn 1, Issue 4, 2011, Pages 309-315

  Teichert, Johannes F ^a   Den Hartog, Tim ^a   Hanstein, Miriam ^a   Smit, Christian ^a   Ter Horst, Bjorn ^a   Hernandez Olmos, Victor ^a   Feringa, Ben L ^a   Minnaard, Adriaan J ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

alkenes; diimide; flavins; organocatalysis; reduction

Indexed keywords

ALKENES; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; CHEMOSELECTIVE; COMPLEX MOLECULES; DIIMIDE; FLAVINS; OLEFIN ISOMERIZATION; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYTIC REDUCTION; SENSITIVE COMPOUNDS;

COENZYMES; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGENATION; OLEFINS; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

EID: 79953679901     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs100121m     Document Type: Article

References (71)

1. Schlaich, N. L. Trends Plant Sci. 2007, 12, 412-418
2. van Berkel, W. J. H.; Kamerbeek, N. M.; Fraaije, M. W. J. Biotechnol. 2006, 124, 670-689
3. van Hellemond, E. W.; Leferink, N. G. H.; Heuts, D.; Fraaije, M. W.; van Berkel, W. J. H. Adv. Appl. Microbiol. 2006, 60, 17-54
4. De Colibus, L.; Mattevi, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 722-728
5. Baxová, L.; Cibulka, R.; Hampl, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 53-60
6. Imada, Y.; Iida, H.; Ono, S.; Masui, Y.; Murahashi, S. I. Chem. Asian. J. 2006, 1, 136-147
7. Lindén, A. A.; Johansson, M.; Hermanns, N.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 3849-3853
8. Lindén, A. A.; Kruger, L.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 5890-5896
9. Imada, Y.; Iida, H.; Ono, S.; Murahashi, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2868-2869
10. Minidis, A. B. E.; Bäckvall, J. E. Chem.î - ̧Eur. J. 2001, 7, 297-302
11. Bergstad, K.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 6650-6655
12. Murahashi, S. I.; Oda, T.; Masui, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5002-5003
13. Imada, Y.; Iida, H.; Murahashi, S.; Naota, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1704-1706
14. Mazzini, C.; Lebreton, J.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8-9
15. Imada, Y.; Iida, H.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14544-14545
16. Bergstad, K.; Jonsson, S. Y.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10424-10425
17. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; p 357.
18. Sundermeyer, U.; Dábler, C.; Beller, M. In Modern Oxidation Methods; Bäckvall, J.-E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p 1.
19. Murahashi, S. I.; Ono, S.; Imada, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2366-2368
20. Shinkai, S.; Yamaguchi, T.; Manabe, O.; Toda, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1399-1401
21. Smit, C.; Fraaije, M. W.; Minnaard, A. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 9482-9485
22. Kamerbeek, N. M.; Janssen, D. B.; van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 667-678
23. Imada, Y.; Kitagawa, T.; Ohno, T.; Iida, H.; Naota, T. Org. Lett. 2010, 12, 32-35
24. Jonsson, S. Y.; Adolfsson, H.; Bäckvall, J. E. Org. Lett. 2001, 3, 3463-3466
25. Jonsson, S. Y.; FärnegaÌŠrdh, K.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1365-1371
26. Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
27. Parvulescu, A.; De Vos, D.; Jacobs, P. Chem. Commun. 2005, 5307-5309
28. Parvulescu, A. N.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Chem.î - ̧Eur. J. 2007, 13, 2034-2043
29. Yajima, A.; Qin, Y.; Zhou, X.; Kawanishi, N.; Xiao, X.; Wang, J.; Zhang, D.; Wu, Y.; Nukada, T.; Yabuta, G.; Qi, J. H.; Asano, T.; Sakagami, Y. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 235-237
30. Nishimura, T.; Guo, X. X.; Uchiyama, N.; Katoh, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1576
31. Nakai, T.; Yajima, A.; Akasaka, K.; Kaihoku, T.; Ohtaki, M.; Nukada, T.; Ohrui, H.; Yabuta, G. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 2401-2408
32. Dandapani, S.; Jeske, M.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 9447-9462
33. Schwartz, B. D.; Hayes, P. Y.; Kitching, W.; De Voss, J. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3054-3065
34. Mori, K.; Ohtaki, T.; Ohrui, H.; Berkebile, D. R.; Carlson, D. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1089-1096
35. Smith, G. V.; Wang, Y.; Song, R.; Jackson, M. Catal. Today 1998, 44, 119-127
36. Rakoff, H.; Rohwedder, W. K. Lipids 1992, 27, 567-569
37. Smith, G. V.; Roth, J. A.; Desai, D. S.; Kosco, J. L. J. Catal. 1973, 30, 79-85
38. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117-3179
39. Goldschmidt, Z.; Crammer, B. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 229-267
40. Galletti, A. M. R.; Bonaccorsi, F.; Calvani, F.; Di Bugno, C. Catal. Commun. 2006, 7, 896-900
41. Wilkinson, H. S.; Hett, R.; Tanoury, G. J.; Senanayake, C. H.; Wald, S. A. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 567-570
42. Zhu, Y.; Fan, Y. B.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6249-6253
43. Pasto, D. J.; Taylor, R. T. Reductions with Diimide In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: New York, 1991; Vol. 40, p 91.
44. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765
45. ter Horst, B.; Seshadri, C.; Sweet, L.; Young, D. C.; Feringa, B. L.; Moody, D. B.; Minnaard, A. J. J. Lipid. Res. 2010, 1017
46. López, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179-188
47. Des Mazery, R.; Pullez, M.; López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966-9967
48. Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039-1075
49. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852
50. López, F.; van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 409-411
51. Cui, X. H.; Ogle, J. W.; Burgess, K. Chem. Commun. 2005, 672-674
52. Beak, P.; Basu, A.; Gallagher, D. J.; Park, Y. S.; Thayumanavan, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552-560
53. Bertelsen, S.; Halland, N.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Braunton, A.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2005, 4821-4823
54. Chen, H. F.; Sweet, J. A.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L.; McGrath, D. V. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1672-1682
55. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790-4791
56. Marigo, M.; Bachmann, S.; Halland, N.; Braunton, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5507-5510
57. Melchiorre, P.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4151-4157
58. Shi, M.; Satoh, Y.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1998, 2547-2552
59. Sweet, J. A.; Cavallari, J. M.; Price, W. A.; Ziller, J. W.; McGrath, D. V. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 207-211
60. Trost, B. M.; Silverman, S. M.; Stambuli, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12398-12399
61. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486-2528
62. Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Synthesis 2010, 1200-1204
63. Buszek, K. R.; Brown, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 3125-3128
64. Myers, A. G.; Zheng, B.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7507-7507
65. Marsh, B. J.; Carbery, D. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3186-3188
66. Tang, H. R.; McKee, M. L.; Stanbury, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8967-8973
67. Pasto, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6852-6857
68. Den Hartog, T.; Maciá, B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 999-1013
69. Koza, G.; Theunissen, C.; Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S. Tetrahedron 2009, 65, 10214-10229
70. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Roberts, E.; Deysel, M.; Verschoor, J. Tetrahedron 2007, 63, 2571-2592
71. Hoveyda, A. H.; Lombardi, P. J.; O'Brien, R. V.; Zhugralin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8378-8379