Exploitation of Guest Accessible Aliphatic Amine Functionality of a Metal-Organic Framework for Selective Detection of 2,4,6-Trinitrophenol (TNP) in Water

Crystal Growth and Design

Volumn 15, Issue 9, 2015, Pages 4627-4634

  Mukherjee, Soumya ^a   Desai, Aamod V ^a   Manna, Biplab ^a   Inamdar, Arif I ^a   Ghosh, Sujit K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE MATERIALS; EXPLOSIVES DETECTION; ORGANOMETALLICS;

ALIPHATIC AMINES; AQUEOUS PHASE; CHEMICAL EQUATIONS; ENVIRONMENTAL POLLUTANTS; LUMINESCENT METAL-ORGANIC FRAMEWORKS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NITRO-AROMATICS; SELECTIVE DETECTION;

WATER POLLUTION;

EID: 84941005395     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.cgd.5b00902     Document Type: Article

References (116)

1. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873 10.1021/ja982293q
2. Sohn, H.; Sailor, M. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821-3830 10.1021/ja021214e
3. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574 10.1021/cr9801014
4. Toal, S. J.; Trogler, W. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2871-2883 10.1039/b517953j
5. Germain, M. E.; Knapp, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2543-2555 10.1039/b809631g
6. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386 10.1021/cr0501339
7. Meaney, M.; McGuffin, V. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 391, 2557-2576 10.1007/s00216-008-2194-6
8. Salinas, Y.; Martinez-Manez, R.; Marcos, M. D.; Sancenon, F.; Costero, A. M.; Parra, M.; Gil, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1261-1296 10.1039/C1CS15173H
9. He, G.; Peng, H.; Liu, T.; Yang, M.; Zhang, Y.; Fang, Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7347-7353 10.1039/b906946a
10. Venkatramaiah, N.; Kumar, S.; Patil, S. Chem. Commun. 2012, 48, 5007-5009 10.1039/c2cc31606d
11. Peng, Y.; Zhang, A.-J.; Dong, M.; Wang, Y.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 4505-4507 10.1039/c1cc10400d
12. Dong, M.; Wang, Y.-W.; Zhang, A.-J.; Peng, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1321-1330 10.1002/asia.201300159
13. Thorne, P. G.; Jenkins, T. F. Field Anal. Chem. Technol. 1997, 1, 165-170 10.1002/(SICI)1520-6521(1997)1:3<165::AID-FACT6>3.0.CO;2-W
14. Wollin, K. M.; Dieter, H. H. Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2005, 49, 18-26 10.1007/s00244-004-0112-2
15. Wyman, J. F.; Serve, M. P.; Hobson, D. W.; Lee, L. H.; Uddin, D. E. J. Toxicol. Environ. Health 1992, 37, 313-327 10.1080/15287399209531672
16. Akhavan, J. The Chemistry of Explosives; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2004; p 4.
17. Shen, J.; Zhang, J.; Zuo, Y.; Wang, L.; Sun, X.; Li, J.; Han, W.; He, R. J. Hazard. Mater. 2009, 163, 1199-1206 10.1016/j.jhazmat.2008.07.086
18. Shen, J.; He, R.; Yu, H.; Wang, L.; Zhang, J.; Sun, X.; Li, J.; Han, W.; Xu, L. Bioresour. Technol. 2009, 100, 1922-1930 10.1016/j.biortech.2008.10.018
19. Toal, S. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. Chem. Commun. 2005, 5465-5467 10.1039/b509404f
20. Shriver-Lake, L. C.; Donner, B. L.; Ligler, F. S. Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 837-841 10.1021/es960451c
21. Xu, B.; Wu, X.; Li, H.; Tong, H.; Wang, L. Macromolecules 2011, 44, 5089-5092 10.1021/ma201003f
22. Chowdhury, A.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 4064-4075 10.1021/acs.joc.5b00348
23. Rong, M.; Lin, L.; Song, X.; Zhao, T.; Zhong, Y.; Yan, J.; Wang, Y.; Chen, X. Anal. Chem. 2015, 87, 1288-1296 10.1021/ac5039913
24. Moore, D. S. Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 2499-2512 10.1063/1.1771493
25. Sylvia, J. M.; Janni, J. A.; Klein, J. D.; Spencer, K. M. Anal. Chem. 2000, 72, 5834-5840 10.1021/ac0006573
26. Hilmi, A.; Luong, J. H. T. Anal. Chem. 2000, 72, 4677-4682 10.1021/ac000524h
27. Luggar, R. D.; Farquharson, M. J.; Horrocks, J. A.; Lacey, R. J. X-Ray Spectrom. 1998, 27, 87-94 10.1002/(SICI)1097-4539(199803/04)27:2<87::AID-XRS256>3.3.CO;2-S
28. Hodyss, R.; Beauchamp, J. L. Anal. Chem. 2005, 77, 3607-3610 10.1021/ac050308e
29. Krausa, M.; Schorb, K. J. Electroanal. Chem. 1999, 461, 10-13 10.1016/S0022-0728(98)00162-4
30. Xin, Y.; Wang, Q.; Liu, T.; Wang, L.; Li, J.; Fang, Y. Lab Chip 2012, 12, 4821-4828 10.1039/c2lc40804j
31. Basabe-Desmonts, L.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 993-1017 10.1039/b609548h
32. He, G.; Yan, N.; Yang, J.; Wang, H.; Ding, L.; Yin, S.; Fang, Y. Macromolecules 2011, 44, 4759-4766 10.1021/ma200953s
33. Naddo, T.; Che, Y.; Zhang, W.; Balakrishnan, K.; Yang, X.; Yen, M.; Zhao, J.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6978-6979 10.1021/ja070747q
34. Richardson, S.; Barcena, H. S.; Turnbull, G. A.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 063305 10.1063/1.3189286
35. Li, D.; Liu, J.; Kwok, R. T. K.; Liang, Z.; Tang, B. Z.; Yu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7167-7169 10.1039/c2cc31890c
36. Andrew, T. L.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7254-7255 10.1021/ja071911c
37. Hughes, A. D.; Glenn, I. C.; Patrick, A. D.; Ellington, A.; Anslyn, E. V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1822-1827 10.1002/chem.200701546
38. Gole, B.; Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10046-10048 10.1039/c1cc13925h
39. Snow, E. S.; Perkins, F. K.; Houser, E. J.; Badescu, S. C.; Reinecke, T. L. Science 2005, 307, 1942-1945 10.1126/science.1109128
40. Cavaye, H.; Shaw, P. E.; Wang, X.; Burn, P. L.; Lo, S.-C.; Meredith, P. Macromolecules 2010, 43, 10253-10261 10.1021/ma102369q
41. Kartha, K. K.; Babu, S. S.; Srinivasan, S.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4834-4841 10.1021/ja210728c
42. Cavaye, H.; Smith, A. R. G.; James, M.; Nelson, A.; Burn, P. L.; Gentle, I. R.; Lo, S. C.; Meredith, P. Langmuir 2009, 25, 12800-12805 10.1021/la9017689
43. Swarnkar, A.; Shanker, G. S.; Nag, A. Chem. Commun. 2014, 50, 4743-4746 10.1039/c4cc00829d
44. Das, S.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 5257-5259 10.1021/ic060518p
45. Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11736-11745 10.1021/ic201745y
46. Roy, B.; Bar, A. K.; Gole, B.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1306-1310 10.1021/jo302585a
47. Banerjee, D.; Hu, Z.; Li, J. Dalton Trans. 2014, 43, 10668-10685 10.1039/c4dt01196a
48. Hu, Z.; Deibert, B. J.; Li, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5815-5840 10.1039/C4CS00010B
49. Acharyya, K.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2014, 50, 15788-15791 10.1039/C4CC06225F
50. Gole, B.; Song, W.; Lackinger, M.; Mukherjee, P. S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13662-13680 10.1002/chem.201403345
51. Zhang, S.-R.; Du, D.-Y.; Qin, J.-S.; Bao, S.-J.; Li, S.-L.; He, W.-W.; Lan, Y.-Q.; Shen, P.; Su, Z.-M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3589-3594 10.1002/chem.201304692
52. Xu, Y.; Li, B.; Li, W.; Zhao, J.; Sun, S.; Pang, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 4764-4766 10.1039/c3cc41994k
53. Ding, L.; Bai, Y.; Cao, Y.; Ren, G.; Blanchard, G. J.; Fang, Y. Langmuir 2014, 30, 7645-7653 10.1021/la5011264
54. Yang, G.; Hu, W.; Xia, H.; Zou, G.; Zhang, Q. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 15560-15565 10.1039/C4TA03667K
55. Kumar, S.; Venkatramaiah, N.; Patil, S. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 7236-7245 10.1021/jp3121148
56. Mukherjee, S.; Desai, A. V.; Inamdar, A. I.; Manna, B.; Ghosh, S. K. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 3493-3497 10.1021/acs.cgd.5b00578
57. Burtch, N. C.; Jasuja, H.; Walton, K. S. Chem. Rev. 2014, 114, 10575-10612 10.1021/cr5002589
58. Yang, Q.; Vaesen, S.; Ragon, F.; Wiersum, A. D.; Wu, D.; Lago, A.; Devic, T.; Martineau, C.; Taulelle, F.; Llewellyn, P. L.; Jobic, H.; Zhong, C.; Serre, C.; De Weireld, G.; Maurin, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10316-10320 10.1002/anie.201302682
59. Zhang, J.-W.; Zhang, H.-T.; Du, Z.-Y.; Wang, X.; Yu, S.-H.; Jiang, H.-L. Chem. Commun. 2014, 50, 1092-1094 10.1039/C3CC48398C
60. Yang, J.; Grzech, A.; Mulder, F. M.; Dingemans, T. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5244-5246 10.1039/c1cc11054c
61. Mason, J. A.; Veenstra, M.; Long, J. R. Chem. Sci. 2014, 5, 32-51 10.1039/C3SC52633J
62. Ma, S.; Zhou, H.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 44-53 10.1039/B916295J
63. Wang, C.; Zhang, T.; Lin, W. Chem. Rev. 2012, 112, 1084-1104 10.1021/cr200252n
64. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477-1504 10.1039/b802426j
65. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
66. Zhang, Z.; Zhao, Y.; Gong, Q.; Li, Z.; Li, J. Chem. Commun. 2013, 49, 653-661 10.1039/C2CC35561B
67. Corma, A.; García, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655 10.1021/cr9003924
68. Horcajada, P.; Serre, C.; Vallet-Regí, M.; Sebban, M.; Taulelle, F.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5974-5978 10.1002/anie.200601878
69. Tanabe, K. K.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9730-9733 10.1002/anie.201004736
70. Shimizu, G. K. H.; Taylor, J. M.; Kim, S. Science 2013, 341, 354-355 10.1126/science.1239872
71. Yoon, M.; Suh, K.; Natarajan, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2688-2700 10.1002/anie.201206410
72. Umeyama, D.; Horike, S.; Inukai, M.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11345-11350 10.1021/ja4051668
73. Shigematsu, A.; Yamada, T.; Kitagawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2034-2036 10.1021/ja109810w
74. Yamada, T.; Otsubo, K.; Makiura, R.; Kitagawa, H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6655-6669 10.1039/c3cs60028a
75. Denayer, J. F. M.; De Vos, D.; Leflaive, P. Separation of Xylene Isomers. In Metal-Organic Frameworks; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011; pp 171-190.
76. Mukherjee, S.; Joarder, B.; Manna, B.; Desai, A. V.; Chaudhari, A. K.; Ghosh, S. K. Sci. Rep. 2014, 4, DOI: 10.1038/srep05761.
77. Chen, Y.-Z.; Zhou, Y.-X.; Wang, H.; Lu, J.; Uchida, T.; Xu, Q.; Yu, S.-H.; Jiang, H.-L. ACS Catal. 2015, 5, 2062-2069 10.1021/cs501953d
78. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375 10.1002/anie.200300610
79. Lan, A.; Li, K.; Wu, H.; Olson, D. H.; Emge, T. J.; Ki, W.; Hong, M.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2334-2338 10.1002/anie.200804853
80. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125 10.1021/cr200324t
81. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162 10.1021/cr200101d
82. Campbell, M. G.; Sheberla, D.; Liu, S. F.; Swager, T. M.; Dincə, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4349-4352 10.1002/anie.201411854
83. Shustova, N. B.; Cozzolino, A. F.; Reineke, S.; Baldo, M.; Dincə, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13326-13329 10.1021/ja407778a
84. Desai, A. V.; Samanta, P.; Manna, B.; Ghosh, S. K. Chem. Commun. 2015, 51, 6111-6114 10.1039/C5CC00773A
85. Xiong, R.; Odbadrakh, K.; Michalkova, A.; Luna, J. P.; Petrova, T.; Keffer, D. J.; Nicholson, D. M.; Fuentes-Cabrera, M. A.; Lewis, J. P.; Leszczynski, J. Sens. Actuators, B 2010, 148, 459-468 10.1016/j.snb.2010.05.064
86. Nagarkar, S. S.; Joarder, B.; Chaudhari, A. K.; Mukherjee, S.; Ghosh, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2881-2885 10.1002/anie.201208885
87. Joarder, B.; Desai, A. V.; Samanta, P.; Mukherjee, S.; Ghosh, S. K. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 965-969 10.1002/chem.201405167
88. Nagarkar, S. S.; Desai, A. V.; Ghosh, S. K. Chem. Commun. 2014, 50, 8915-8918 10.1039/C4CC03053B
89. Nagarkar, S. S.; Desai, A. V.; Samanta, P.; Ghosh, S. K. Dalton Trans. 2015, 10.1039/C5DT00397K
90. Nagarkar, S. S.; Saha, T.; Desai, A. V.; Talukdar, P.; Ghosh, S. K. Sci. Rep. 2014, 4, DOI: 10.1038/srep07053.
91. An, J.; Shade, C. M.; Chengelis-Czegan, D. A.; Petoud, S.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1220-1223 10.1021/ja109103t
92. Gong, Y.-N.; Lu, T.-B. Chem. Commun. 2013, 49, 7711-7713 10.1039/c3cc42268b
93. Ma, J.-P.; Yu, Y.; Dong, Y.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 2946-2948 10.1039/C2CC16800F
94. Hinterholzinger, F. M.; Rühle, B.; Wuttke, S.; Karaghiosoff, K.; Bein, T. Sci. Rep. 2013, 3.
95. Jia, Y.; Wei, B.; Duan, R.; Zhang, Y.; Wang, B.; Hakeem, A.; Liu, N.; Ou, X.; Xu, S.; Chen, Z.; Lou, X.; Xia, F. Sci. Rep. 2014, 4.
96. Zhu, X.; Zheng, H.; Wei, X.; Lin, Z.; Guo, L.; Qiu, B.; Chen, G. Chem. Commun. 2013, 49, 1276-1278 10.1039/c2cc36661d
97. Takashima, Y.; Martínez, V. M.; Furukawa, S.; Kondo, M.; Shimomura, S.; Uehara, H.; Nakahama, M.; Sugimoto, K.; Kitagawa, S. Nat. Commun. 2011, 2, 168 10.1038/ncomms1170
98. Aguilera-Sigalat, J.; Bradshaw, D. Chem. Commun. 2014, 50, 4711-4713 10.1039/c4cc00659c
99. Stylianou, K. C.; Heck, R.; Chong, S. Y.; Bacsa, J.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Bradshaw, D.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4119-4130 10.1021/ja906041f
100. Vishnoi, P.; Walawalkar, M. G.; Sen, S.; Datta, A.; Patwari, G. N.; Murugavel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 10651-10658 10.1039/c4cp00930d
101. Sapchenko, S. A.; Samsonenko, D. G.; Dybtsev, D. N.; Melgunov, M. S.; Fedin, V. P. Dalton Trans. 2011, 40, 2196-2203 10.1039/C0DT00999G
102. SAINT Plus, v 7.03; Bruker AXS Inc.; Madison, WI, 2004.
103. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Reference Manual, v 5.1; Bruker AXS; Madison, WI, 1997.
104. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122 10.1107/S0108767307043930
105. Farrugia, L. WINGX v 1.80.05; University of Glasgow.
106. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2005.
107. Jasuja, H.; Burtch, N. C.; Huang, Y.-g.; Cai, Y.; Walton, K. S. Langmuir 2013, 29, 633-642 10.1021/la304204k
108. Jasuja, H.; Jiao, Y.; Burtch, N. C.; Huang, Y.-g.; Walton, K. S. Langmuir 2014, 30, 14300-14307 10.1021/la503269f
109. Liu, L.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3901-3909 10.1021/jacs.5b00365
110. Tan, K.; Nijem, N.; Gao, Y.; Zuluaga, S.; Li, J.; Thonhauser, T.; Chabal, Y. J. CrystEngComm 2015, 17, 247-260 10.1039/C4CE01406E
111. Bellarosa, L.; Gutierrez-Sevillano, J. J.; Calero, S.; Lopez, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 17696-17704 10.1039/c3cp52223g
112. Guo, P.; Dutta, D.; Wong-Foy, A. G.; Gidley, D. W.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2651-2657 10.1021/ja512382f
113. Wu, W.; Ye, S.; Yu, G.; Liu, Y.; Qin, J.; Li, Z. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 164-171 10.1002/marc.201100503
114. Zhao, D.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9377-9384 10.1021/ma051584y
115. Pramanik, S.; Zheng, C.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4153-4155 10.1021/ja106851d
116. Goel, N.; Singh, U. P. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 10428-10437 10.1021/jp406138k