Total Synthesis of (-)-Secu'amamine A Exploiting Type II Anion Relay Chemistry

Organic Letters

Volumn 17, Issue 17, 2015, Pages 4232-4235

  Han, Heeoon ^a   Smith, Amos B ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; SECU'AMAMINE A;

CHEMISTRY; EUPHORBIACEAE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; EUPHORBIACEAE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, BRIDGED-RING; STEREOISOMERISM;

EID: 84940985723     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02018     Document Type: Article

References (49)

1. Snieckus, V. The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1973; Vol. 14, pp 425-503.
2. Beutler, J. A.; Brubaker, A. N. Drugs Future 1987, 12, 957
3. Bayon, P.; Busque, F.; Figueredo, M. Targets Heterocycl. Syst. 2005, 9, 281
4. Weinreb, S. M. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 758 10.1039/b902265a
5. Murav'eva, V. I.; Ban'kovskii, A. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1956, 110, 998
6. Weenen, H.; Nkunya, M. H. H.; Bray, D. H.; Mwasumbi, L. B.; Kinabo, L. S.; Kilimali, V. A.; Wijnberg, J. B. Planta Med. 1990, 56, 371 10.1055/s-2006-960985
7. Mensah, J. L.; Lagarde, I.; Ceschin, C.; Michelb, G.; Gleye, J.; Fouraste, I. J. Ethnopharmacol. 1990, 28, 129 10.1016/0378-8741(90)90069-6
8. Tatematsu, H.; Mori, M.; Yang, T.-H.; Chang, J.-J.; Lee, T. T.-Y.; Lee, K.-H. J. Pharm. Sci. 1991, 80, 325 10.1002/jps.2600800408
9. Rognan, D.; Boulanger, T.; Hoffmann, R.; Vercauteren, D. P.; Andre, J.-M.; Durant, F.; Wermuth, C.-G. J. Med. Chem. 1992, 35, 1969 10.1021/jm00089a005
10. Galvez-Ruano, E.; Aprison, M. H.; Robertson, D. H.; Lipkowitz, K. B. J. Neurosci. Res. 1995, 42, 666 10.1002/jnr.490420509
11. Chirkin, E.; Atkatlian, W.; Porée, F.-H. Alkaloids: Chemistry and Biology 2015, 74, 1-120 10.1016/bs.alkal.2014.11.001
12. Dhudshia, B.; Cooper, B. F. T.; Macdonald, C. L. B.; Thadani, A. N. Chem. Commun. 2009, 463 10.1039/B816576A
13. Medeiros, M. R.; Wood, J. L. Tetrahedron 2010, 66, 4701 10.1016/j.tet.2010.03.015
14. Chen, J.-H.; Levine, S. R.; Buergler, J. F.; McMahon, T. C.; Medeiros, M. R.; Wood, J. L. Org. Lett. 2012, 14, 4531 10.1021/ol3020072
15. Sathish Reddy, A.; Srihari, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5926 10.1016/j.tetlet.2012.08.088
16. Sampath, M.; Lee, P.-Y. B.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2011, 2, 1988 10.1039/c1sc00311a
17. Wei, H.; Qiao, C.; Liu, G.; Yang, Z.; Li, C.-c. Angew. Chem. 2013, 125, 648 10.1002/ange.201208261
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 620. 10.1002/anie.201208261
19. ElSohly, A. M.; Wespe, D. A.; Poore, T. J.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5789 10.1002/anie.201301849
20. Ma, N.; Yao, Y.; Zhao, B.-X.; Wang, Y.; Ye, W.-C.; Jiang, S. Chem. Commun. 2014, 50, 9284 10.1039/C4CC02575J
21. Zheng, X.; Liu, J.; Ye, C.-X.; Wang, A.-E.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2015, 80, 1034 10.1021/jo502522x
22. Ohsaki, A.; Ishiyama, H.; Yoneda, K.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3097 10.1016/S0040-4039(03)00546-X
23. Magnus, P.; Padilla, A. I. Org. Lett. 2006, 8, 3569 10.1021/ol061391a
24. Liu, P.; Hong, S.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7562 10.1021/ja802700z
25. Parry, R. J. Bioorg. Chem. 1978, 7, 277 10.1016/0045-2068(78)90024-X
26. Smith, A. B., III; Pitram, S. M.; Boldi, A. M.; Gaunt, M. J.; Sfouggatakis, C.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14435 10.1021/ja0376238
27. Smith, A. B., III; Wuest, W. M. Chem. Commun. 2008, 5883 10.1039/b810394a
28. Smith, A. B., III; Kim, W.-S.; Wuest, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7082 10.1002/anie.200802301
29. Smith, A. B., III; Kim, W.-S.; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 588 10.1021/ol902784q
30. Smith, A. B., III; Tong, R. Org. Lett. 2010, 12, 1260 10.1021/ol100130x
31. Smith, A. B., III; Kim, W.-S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6787 10.1073/pnas.1015265108
32. Smith, A. B., III; Han, H.; Kim, W.-S. Org. Lett. 2011, 13, 3328 10.1021/ol2010598
33. Smith, A. B., III; Tong, R.; Kim, W.-S.; Maio, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8904 10.1002/anie.201103886
34. Sanchez, L.; Smith, A. B., III Org. Lett. 2012, 14, 6314 10.1021/ol303080h
35. Smith, A. B., III; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<191::AID-ANIE191>3.0.CO;2-C
36. Smith, A. B., III; Lin, Q.; Doughty, V. A.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Kerns, J. K.; Brook, C. S.; Murase, N.; Nakayama, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 196 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::AID-ANIE196>3.3.CO;2-K
37. Smith, A. B., III; Pitram, S. M.; Fuertes, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 2751 10.1021/ol034989g
38. Smith, A. B., III; Kim, D.-S. Org. Lett. 2004, 6, 1493 10.1021/ol049601b
39. Smith, A. B., III; Kim, D.-S. Org. Lett. 2005, 7, 3247 10.1021/ol0510264
40. Smith, A. B., III; Kim, D.-S. J. Org. Chem. 2006, 71, 2547 10.1021/jo052314g
41. Wang, X.; Paxton, T. J.; Li, N.; Smith, A. B., III Org. Lett. 2012, 14, 3998 10.1021/ol301795a
42. Sokolsky, A.; Smith, A. B., III Org. Lett. 2012, 14, 4470 10.1021/ol3019709
43. Melillo, M.; Smith, A. B., III Org. Lett. 2013, 15, 2282 10.1021/ol400857k
44. Sokolsky, A.; Cattoen, M.; Smith, A. B., III Org. Lett. 2015, 17, 1898 10.1021/acs.orglett.5b00595
45. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964 10.1126/science.287.5460.1964
46. Bejjani, J.; Chemla, F.; Audouin, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9747 10.1021/jo034976g
47. Das, B.; Mahender, G.; Kumar, V. S.; Chowdhury, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6709 10.1016/j.tetlet.2004.07.075
48. Fleming, F. F.; Funk, L.; Altundas, R.; Tu, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 6502 10.1021/jo0157829
49. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625 10.1039/c39870001625