Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 4, 2015, Pages 1254-1263

  Li, Shuai Shuai ^a,b,c   Lin, Hui ^c   Zhang, Xiao Mei ^a   Dong, Lin ^c  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; KETONES; RUTHENIUM;

ALKYLATION PRODUCTS; C-H ACTIVATION; SUBSTITUTED INDOLES; SYNTHETIC APPLICATION; UNSATURATED KETONES;

ALKYLATION;

CARBON; INDOLE DERIVATIVE; KETONE; RUTHENIUM;

AIR; ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMISTRY;

AIR; ALKYLATION; CARBON; CATALYSIS; INDOLES; KETONES; RUTHENIUM;

EID: 84937408936     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02124j     Document Type: Article

References (72)

1. R. J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, Academic Press, New York, 1970
2. E. C. Taylor and J. E. Saxton, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Wiley-Interscience, New York, 1983 & 1994, vol. 25
3. T. Kawasaki K. Higuchi Nat. Prod. Rep. 2005 22 761
4. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
5. N. Saracoglu Top. Heterocycl. Chem. 2007 11 Bioactive Heterocycles V 145
6. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
7. E. M. Beck M. J. Gaunt Top. Curr. Chem. 2010 292 85
8. M. Zeng S.-L. You Synlett 2010 1289
9. Q. Kang Z.-A. Zhao S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1484
10. L. Joucla L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2009 351 673
11. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
12. W. Lu C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Org. Lett. 2000 2 2927
13. D. R. Stuart E. Villemure K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12072
14. T. A. Dwight N. R. Rue D. Charyk R. Josselyn B. DeBoef Org. Lett. 2007 9 3137
15. B. S. Lane D. Sames Org. Lett. 2004 6 2897
16. B. B. Touré B. S. Lane D. Same Org. Lett. 2006 8 1979
17. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
18. X. Wang D. V. Gribkov D. Sames J. Org. Chem. 2007 72 1476
19. N. Lebrasseur I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2926
20. J. Zhao Y. Zhang K. Cheng J. Org. Chem. 2008 73 7428
21. S.-D. Yang C.-L. Sun Z. Fang B.-J. Li Y.-Z. Li Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1473
22. X. Wang B. S. Lane D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4996
23. R. J. Phipps N. P. Grimster M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8172
24. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050
25. L. Djakovitch V. Dufaud R. Zaidi Adv. Synth. Catal. 2006 348 715
26. T. Tsuchimoto M. Iwabuchi Y. Nagase K. Oki H. Takahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1375
27. C. Bressy D. Alberico M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13148
28. Y. Yokoyama T. Matsumoto Y. Murakami J. Org. Chem. 1995 60 1486
29. C. Jia W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Org. Lett. 1999 1 2097
30. A. Maehara H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2008 10 1159
31. T. Itahara K. Kawasaki F. Ouseto Synthesis 1984 236
32. L. Djakovitch P. Rouge J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 273 230
33. E. Capito J. M. Brown A. Ricci Chem. Commun. 2005 1854
34. A. García-Rubia R. G. Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6511
35. A. García-Rubia B. Urones R. G. Arrayás J. C. Carretero Chem. - Eur. J. 2010 16 9676
36. N. P. Grimster C. Gauntlett C. R. A. Godfrey M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3125
37. Y. Nakao K. S. Kanyiva S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8146
38. G. Abbiati E. M. Beccalli G. Broggini C. Zoni J. Org. Chem. 2003 68 7625
39. A. Kong X. Han X. Lu Org. Lett. 2006 8 1339
40. J. A. Schiffner A. B. Machotta M. Oestreich Synlett 2008 2271
41. W. E. Noland G. M. Christensen G. L. Sauer G. G. S. Dutto J. Am. Chem. Soc. 1955 77 456
42. J. Szmuszkovicz J. Am. Chem. Soc. 1957 79 2819
43. J. F. Austin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2004 124 1172
44. J. Moran T. Suen A. M. Beauchemin J. Org. Chem. 2006 71 676
45. K. B. Jensen J. Thorhauge R. G. Hazell K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 160
46. W.-T. Wang X.-M. Feng Chem. - Eur. J. 2010 16 1664
47. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
48. S. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
49. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
50. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
51. B.-J. Li S.-D. Yang Z.-J. Shi Synlett 2008 949
52. P. Thansandote M. Lautens Chem. - Eur. J. 2009 15 5874
53. T. Kitamura Eur. J. Org. Chem. 2009 1111
54. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
55. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
56. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem. - Eur. J. 2010 16 2654
57. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
58. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
59. E. M. Beck M. J. Gaunt Top. Curr. Chem. 2010 292 106
60. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
61. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6379
62. B. Li H. Feng S. Xu B. Wang Chem. - Eur. J. 2011 17 12573
63. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Org. Lett. 2011 13 3278
64. L. Ackermann L. Wang A. V. Lygin Chem. Sci. 2012 3 177
65. R. K. Chinnagolla M. Jeganmohan Eur. J. Org. Chem. 2012 417
66. V. S. Thirunavukkarasu M. Donati L. Ackermann Org. Lett. 2012 14 3416
67. K. Parthasarathy N. Senthilkumar J. Jayakumar C.-H. Cheng Org. Lett. 2012 14 3478
68. B. Li H. Feng N. Wang J. Ma H. Song S. Xu B. Wang Chem. - Eur. J. 2012 18 12873
69. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
70. G. Rouquet N. Chatani Chem. Sci. 2013 4 2201
71. F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani S. Murai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 62
72. D. Shan Y. Gao Y. Jia Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4902