Biomimetic flavin-catalysed reactions for organic synthesis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 28, 2015, Pages 7599-7613

  Iida, Hiroki ^a   Imada, Yasushi ^b   Murahashi, Shun Ichi ^c  

^a SHIMANE UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

^c OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CATALYTIC OXIDATION; MOLECULAR OXYGEN;

BIOMIMETIC CATALYSTS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; ORGANIC SYNTHESIS; PRACTICAL METHOD; RELATED COMPOUNDS; VARIOUS SUBSTRATES;

BIOMIMETIC PROCESSES;

4,6-DINITRO-O-CRESOL; BIOMIMETIC MATERIAL; DINITRO ORTHO CRESOL; HYDROGEN PEROXIDE; ORGANIC COMPOUND; OXYGEN;

CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; DINITROCRESOLS; HYDROGEN PEROXIDE; ORGANIC CHEMICALS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN;

EID: 84936852251     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00854a     Document Type: Article

References (102)

1. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
2. Modern Oxidation Methods, ed., J.-E. Bäckvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2010
3. S.-I. Murahashi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2443
4. B. Meunier, Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press, London, 2000
5. S.-I. Murahashi D. Zhang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1490
6. F. G. Gelalca Chem. Rev. 2007 107 3338
7. Y. Imada T. Naota Chem. Rec. 2007 7 354
8. J.-E. Bäckvall, in Modern Oxidation Methods, ed., J.-E. Bäckvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2010, p. 277
9. G. de Gonzalo M. W. Faajie ChemCatChem 2013 5 403
10. R. Cibulka Eur. J. Org. Chem. 2015 915
11. T. C. Bruice Acc. Chem. Res. 1980 13 256
12. C. Walsh Acc. Chem. Res. 1980 13 148
13. R. B. Silverman Acc. Chem. Res. 1995 28 335
14. Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, ed., F. Müller, CRC Press, Boston, 1991
15. D. P. Ballou, in Flavins and Flavoproteins, ed., V. Massey, and, C. H. Williams, Elsevier, New York, 1982, p. 301
16. N. M. Kamerbeek D. B. Janssen W. J. H. van Berkel M. Fraaije Adv. Synth. Catal. 2003 345 667
17. M. W. Fraaije and D. B. Janseen, in Modern Biooxidations - Enzymes, Reactions and Applications, ed., R. D. Schmid, and, V. Urlancher-Kursif, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 77
18. C. Kemal T. C. Bruice Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1976 73 995
19. C. Kemal T. W. Chan T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7272
20. S. Ball T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4017
21. T. C. Bruice J. B. Noar S. S. Ball U. V. Venkataram J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2452
22. S.-I. Murahashi T. Oda Y. Masui J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5002
23. L. L. Poulsen D. M. Ziegler J. Biol. Chem. 1979 254 6449
24. N. B. Beaty D. P. Ballou J. Biol. Chem. 1980 255 3817
25. H. Mitsui S. Zenki T. Shiota S.-I. Murahashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 874
26. S.-I. Murahashi H. Mitsui T. Shiota T. Tsuda S. Watanabe J. Org. Chem. 1990 55 1736
27. K. Bergstad J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 1998 63 6650
28. A. A. Lindén L. Krüger J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2003 68 5890
29. K. Bergstad S. Y. Jonsson J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10424
30. S. Y. Jonsson K. Färnegårdh J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1365
31. S. Y. Jonsson H. Adolfsson J.-E. Bäckvall Org. Lett. 2001 3 3463
32. J. Piera J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3506
33. W.-S. Li N. Zhang L. M. Sayre Tetrahedron 2001 57 4507
34. B. J. Marsh D. R. Carbery Tetrahedron Lett. 2010 51 2362
35. A. B. E. Minidis J.-E. Bäckvall Chem. - Eur. J. 2001 7 297
36. A. A. Lindén N. Hermanns S. Ott L. Krüger J.-E. Bäckvall Chem. - Eur. J. 2005 11 112
37. P. Ménová R. Cibulka J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 363-364 362
38. P. Ménová H. Dvořáková V. Eigner J. Ludvík R. Cibulka Adv. Synth. Catal. 2013 355 3451
39. A. A. Lindén M. Johansson N. Hermanns J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2006 71 3849
40. L. Baxová R. Cibulka F. Hampl J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 277 53
41. J. Zelenka T. Hartman K. Klímová F. Hampl R. Cibulka ChemCatChem 2014 6 2843
42. I. Polyak M. T. Reetz W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2732
43. M. T. Reetz S. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15424
44. G. J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Chem. Rev. 2004 104 4105
45. C. Mazzini J. Lebreton R. Furstoss J. Org. Chem. 1996 61 8
46. S. Chen M. S. Hossain F. W. Foss Jr. Org. Lett. 2012 14 2806
47. A. T. Murray P. Matton N. W. G. Fairhurst M. P. John D. R. Carbery Org. Lett. 2012 14 3656
48. M. Fujiwara, MS thesis, 1994
49. H. Obuse, MS thesis, 1992
50. S. Shinkai T. Yamaguchi O. Manabe F. Toda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1399
51. J. ŽureK R. Cibulka H. Dvořáková J. Svoboda Tetrahedron Lett. 2010 51 1083
52. R. Jurok R. Cibulka H. Dvořáková F. Hampl J. Hodačová Eur. J. Org. Chem. 2010 5217
53. R. Jurok J. Hodačová V. Eigner H. Dvořáková V. Setnička R. Cibulka Eur. J. Org. Chem. 2013 7724
54. V. Mojr V. Herzig M. BuděŠínský R. Cibulka T. Kraus Chem. Commun. 2010 46 7599
55. V. Mojr M. BuděŠínský R. Cibulka T. Kraus Org. Biomol. Chem. 2011 9 7318
56. T. Hartman V. Herzig M. BuděŠínský J. Jindřich R. Cibulka T. Kraus Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 1571
57. H. Iida S. Iwahana T. Mizoguchi E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15103
58. S.-I. Murahashi S. Ono Y. Imada Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2366
59. Y. Imada H. Iida S.-I. Murahashi T. Naota Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1704
60. S.-I. Murahashi Y. Oda T. Naota Tetrahedron Lett. 1992 33 7557
61. D. Sheng D. P. Ballou V. Massey Biochemistry 2001 40 11156
62. S. Chen F. W. Foss Jr. Org. Lett. 2012 14 5150
63. Y. Imada H. Iida S. Ono S. I. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2868
64. Y. Imada H. Iida S. Ono Y. Masui S.-I. Murahashi Chem. - Asian J. 2006 1 136
65. Y. Imada T. Kitagawa H.-K. Wang N. Komiya T. Naota Tetrahedron Lett. 2013 54 621 624
66. S.-I. Murahashi D. Zhang H. Iida T. Miyawaki M. Uenaka K. Murano K. Meguro Chem. Commun. 2014 50 10295
67. N. Uematsu A. Fujii S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916
68. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
69. T. Touge T. Hakamata H. Nara T. Kobayashi N. Sayo T. Saito Y. Kayaki T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14960
70. N. A. Strotman C. A. Baxter K. M. J. Brands E. Cleator S. W. Krska R. A. Reamer D. J. Wallace T. J. Wright J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8362
71. Z. Wu M. Perez M. Scalone T. Ayad V. Ratovelomanana-Vidal Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4925
72. Y. Yano M. Nakazato E. Ohya J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 77
73. H. Kotoučová I. Strnadová M. Kovandová J. Chudoba H. Dvořáková R. Cibulka Org. Biomol. Chem. 2014 12 2137
74. Y. Imada H. Iida T. Naota J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14544
75. Y. Imada T. Kitagawa T. Ohno H. Iida T. Naota Org. Lett. 2010 12 32
76. Y. Imada H. Iida T. Kitagawa T. Naota Chem. - Eur. J. 2011 17 5908
77. C. Smit M. W. Fraaije A. J. Minnaard J. Org. Chem. 2008 73 9482
78. J. F. Teichert T. den Hartog M. Hanstein C. Smit B. ter Horst V. Hernandez-Olmos B. L. Feringa A. J. Minnaard ACS Catal. 2011 1 309
79. B. J. Marsh E. L. Heath D. R. Carbery Chem. Commun. 2011 47 280
80. Y. Imada M. Osaki M. Noguchi T. Maeda M. Fujiki S. Kawamorita N. Komiya T. Naota ChemCatChem 2015 7 99
81. J. M. Kim M. A. Bogdan P. S. Mariano J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10591
82. S. E. Hoegy P. S. Mariano Tetrahedron 1997 53 5027
83. M. J. Gibian D. V. Winkelman Tetrahedron Lett. 1969 3901
84. I. Yokoe T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1975 97 450
85. E. L. Loechler T. C. Hollocher J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3235
86. S. Chen M. S. Hossain F. W. Foss Jr. ACS Sustainable. Chem. Eng. 2013 1 1045
87. S. Shinkai T. Yamashita Y. Kusano O. Manabe J. Org. Chem. 1980 45 4947
88. Y. Yano Y. Hoshino W. Tagaki Chem. Lett. 1980 9 749
89. S. Iwahana H. Iida E. Yashima Chem. - Eur. J. 2011 17 8009
90. S. Fukuzumi S. Kuroda T. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3020
91. S. Fukuzumi K. Tanii T. Tanaka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 816
92. S. Fukuzumi K. Yasui T. Suenobu K. Ohkubo O. Fujitsuka O. Ito J. Phys. Chem. A 2001 105 10501
93. M. Yasuda T. Nakai Y. Kawahito T. Shiragami Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 601
94. J. Svoboda H. Schmaderer B. König Chem. - Eur. J. 2008 14 1854
95. H. Schmaderer P. Hilgers A. Lechner B. König Adv. Synth. Catal. 2009 351 163
96. J. Daɱová S. Kümmel C. Feldmeier J. Cibulková R. Pažout J. Maixner R. M. Gschwind B. König R. Cibulka Chem. - Eur. J. 2013 19 1066
97. U. Megerle M. Wenninger R.-J. Kutta R. Lechner B. König B. Dick E. Riedle Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 8869
98. C. Feldmeier H. Bartling K. Margerl R. M. Gschwind Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1347
99. R. Lechner B. König Synthesis 2010 1712
100. E. Mirzakulova R. Khatmullin J. Walpita T. Corrigan N. M. Vargas-Barbosa S. Vyas S. Oottikkal S. F. Manzer C. M. Hadad K. D. Glusac Nat. Chem. 2012 4 794
101. M. J. Pouy E. M. Milczek T. M. Figg B. M. Otten B. M. Prince T. B. Gunnoe T. R. Cundari J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12920
102. J. Šturala S. Boháčová J. Chudoba R. Metelková R. Cibulka J. Org. Chem. 2015 80 2676