Nanopatterning of Surfaces with Monometallic and Heterobimetallic 1D Coordination Polymers: A Molecular Tectonics Approach at the Solid/Liquid Interface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 26, 2015, Pages 8450-8459

  El Garah, Mohamed ^a   Marets, Nicolas ^b   Mauro, Matteo ^a,b   Aliprandi, Alessandro ^a   Bonacchi, Sara ^a   De Cola, Luisa ^a   Ciesielski, Artur ^a   Bulach, Véronique ^b   Hosseini, Mir Wais ^b   Samorì, Paolo ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METALLIC COMPOUNDS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOSTRUCTURES; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY;

1D COORDINATION POLYMER; ELECTRONIC AND OPTICAL PROPERTIES; HIGHLY ORIENTED PYROLITIC GRAPHITES; MOLECULAR NANOSTRUCTURES; SOLID/LIQUID INTERFACES; SUB-MOLECULAR RESOLUTION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

COBALT CHLORIDE; COORDINATION COMPOUND; GRAPHITE; METAL NANOPARTICLE; METALLOPORPHYRIN; NICKEL; POLYMER; PORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONICS; LIQUID; NANODEVICE; OPTICS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SOLID; SURFACE PROPERTY;

EID: 84936802864     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02283     Document Type: Article

References (107)

1. Simard, M.; Su, D.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696
2. Mann, S. Nature 1993, 365, 499
3. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565
4. Hosseini, M. W. CrystEngComm 2004, 6, 318
5. Hosseini, M. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 313
6. Hosseini, M. W. Chem. Commun. 2005, 5825
7. Batten, S. R.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1460
8. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483
9. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319
10. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
11. Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781
12. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
13. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217
14. Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7402
15. Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3606
16. Khlobystov, A. N.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Lemenovskii, D. A.; Majouga, A. G.; Zyk, N. V.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 155
17. Leong, W. L.; Vittal, J. J. Chem. Rev. 2010, 111, 688
18. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
19. Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176
20. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673
21. Barron, P. M.; Son, H.-T.; Hu, C.; Choe, W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1960
22. Baudron, S. A. CrystEngComm 2010, 12, 2288
23. Béziau, A.; Baudron, S. A.; Fluck, A.; Hosseini, M. W. Inorg. Chem. 2013, 52, 14439
24. Béziau, A.; Baudron, S. A.; Pogozhev, D.; Fluck, A.; Hosseini, M. W. Chem. Commun. 2012, 48, 10313
25. Béziau, A.; Baudron, S. A.; Rasoloarison, D.; Hosseini, M. W. CrystEngComm 2014, 16, 4973
26. Burrows, A. D. CrystEngComm 2011, 13, 3623
27. Choi, E.-Y.; Barron, P. M.; Novotny, R. W.; Son, H.-T.; Hu, C.; Choe, W. Inorg. Chem. 2008, 48, 426
28. Das, M. C.; Xiang, S.; Zhang, Z.; Chen, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10510
29. Deiters, E.; Bulach, V.; Hosseini, M. W. Dalton Trans. 2007, 4126
30. Farha, O. K.; Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5652
31. Kumar, G.; Gupta, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9403
32. Suslick, K. S.; Bhyrappa, P.; Chou, J.-H.; Kosal, M. E.; Nakagaki, S.; Smithenry, D. W.; Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283
33. Jouaiti, A.; Hosseini, M. W.; De Cian, A. Chem. Commun. 2000, 1863
34. Jouaiti, A.; Hosseini, M. W.; Kyritsakas, N. Chem. Commun. 2002, 1898
35. Jouaiti, A.; Jullien, V.; Hosseini, M. W.; Planeix, J.-M.; De Cian, A. Chem. Commun. 2001, 1114
36. Furukawa, S.; De Feyter, S. In Templates in Chemistry III; Broekmann, P.; Dötz, K.-H.; Schalley, C., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, 2009; Vol. 287, p 87.
37. Cargill Thompson, A. M. W. Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 1
38. Schubert, U. S.; Hofmeier, H.; Newkome, G. R. Modern Terpyridine Chemistry; John Wiley & Sons: Weinheim, Germany, 2006.
39. Liang, W.; Shores, M. P.; Bockrath, M.; Long, J. R.; Park, H. Nature 2002, 417, 725
40. Barboiu, M.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5201
41. Rosei, F.; Schunack, M.; Jiang, P.; Gourdon, A.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Joachim, C.; Besenbacher, F. Science 2002, 296, 328
42. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139
43. Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Güntherodt, H.-J.; Jung, T. A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759
44. Wan, L. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334
45. Bonifazi, D.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Cheng, F.; Jung, T.; Diederich, F.; Spillmann, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1051
46. Sasaki, T.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. Tetrahedron 2008, 64, 8522
47. MacLeod, J. M.; Ivasenko, O.; Fu, C.; Taerum, T.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16844
48. Samorì, P. Scanning Probe Microscopies beyond Imaging: Manipulation of Molecules and Nanostructures; John Wiley & Sons: Weinheim, Germany, 2006.
49. Gesquière, A.; De Feyter, S.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Nano Lett. 2001, 1, 201
50. Klappenberger, F.; Kühne, D.; Krenner, W.; Silanes, I.; Arnau, A.; García de Abajo, F. J.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nano Lett. 2009, 9, 3509
51. Auwärter, W.; Seufert, K.; Klappenberger, F.; Reichert, J.; Weber-Bargioni, A.; Verdini, A.; Cvetko, D.; Dell'Angela, M.; Floreano, L.; Cossaro, A.; Bavdek, G.; Morgante, A.; Seitsonen, A. P.; Barth, J. V. Phys. Rev. B 2010, 81, 245403
52. El Garah, M.; Palmino, F.; Chérioux, F.; Melinte, S.; Hackens, B.; Rodrigues, M. S.; Bogdan, D.; Duverger, E. Phys. Rev. B 2012, 85, 035425
53. Seufert, K.; Auwärter, W.; García de Abajo, F. J.; Ecija, D.; Vijayaraghavan, S.; Joshi, S.; Barth, J. V. Nano Lett. 2013, 13, 6130
54. Jackson, A. M.; Myerson, J. W.; Stellacci, F. Nat. Mater. 2004, 3, 330
55. Riss, A.; Wickenburg, S.; Tan, L. Z.; Tsai, H.-Z.; Kim, Y.; Lu, J.; Bradley, A. J.; Ugeda, M. M.; Meaker, K. L.; Watanabe, K.; Taniguchi, T.; Zettl, A.; Fischer, F. R.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. ACS Nano 2014, 8, 5395
56. Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Lin, N.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2004, 3, 229
57. Marschall, M.; Reichert, J.; Weber-Bargioni, A.; Seufert, K.; Auwarter, W.; Klyatskaya, S.; Zoppellaro, G.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Chem. 2010, 2, 131
58. Shi, Z.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5376
59. Shi, Z.; Lin, N. ChemPhysChem 2010, 11, 97
60. Urgel, J. I.; Ecija, D.; Auwärter, W.; Stassen, D.; Bonifazi, D.; Barth, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6163
61. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
62. Collman, J. P.; Denisevich, P.; Konai, Y. a.; Marrocco, M.; Koval, C.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027
63. Guo, H.; Jiang, J.; Shi, Y.; Wang, Y.; Liu, J.; Dong, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10185
64. Classen, T.; Fratesi, G.; Costantini, G.; Fabris, S.; Stadler, F. L.; Kim, C.; de Gironcoli, S.; Baroni, S.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6142
65. Surin, M.; Samorì, P.; Jouaiti, A.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 245
66. Tait, S. L.; Langner, A.; Lin, N.; Stepanow, S.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10982
67. Skomski, D.; Tempas, C. D.; Smith, K. A.; Tait, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9862
68. Trant, A. G.; Baddeley, C. J. Langmuir 2011, 27, 1788
69. Langner, A.; Tait, S. L.; Lin, N.; Chandrasekar, R.; Ruben, M.; Kern, K. Chem. Commun. 2009, 2502
70. Trant, A. G.; Jones, T. E.; Baddeley, C. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10534
71. Auwarter, W.; Ecija, D.; Klappenberger, F.; Barth, J. V. Nat. Chem. 2015, 7, 105
72. Heim, D.; écija, D.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Aurisicchio, C.; Fabbro, C.; Bonifazi, D.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6783
73. Bulach, V.; Hosseini, M. W. Handbook of Porphyrin Science; World Scientific: Singapore, 2011; Vol. 13, p 299.
74. Deiters, E.; Bulach, V.; Hosseini, M. W. Chem. Commun. 2005, 3906
75. Deiters, E.; Bulach, V.; Hosseini, M. W. New J. Chem. 2008, 32, 99
76. Deiters, E.; Bulach, V.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. New J. Chem. 2005, 29, 1508
77. Marets, N.; Bulach, V.; Hosseini, M. W. New J. Chem. 2013, 37, 3549
78. Sguerra, F.; Bulach, V.; Hosseini, M. W. Dalton Trans. 2012, 41, 14683
79. Zimmer, B.; Bulach, V.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Kyritsakas, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2002, 3079
80. Zimmer, B.; Hutin, M.; Bulach, V.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Kyritsakas, N. New J. Chem. 2002, 26, 1532
81. Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5977
82. Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857
83. Jiang, N.; Zuber, G.; Keinan, S.; Nayak, A.; Yang, W.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 9724
84. Suzuki, M.; Uehara, T.; Arano, Y.; Hoshino, T.; Neya, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7164
85. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806
86. Lahaye, D.; Muthukumaran, K.; Hung, C.-H.; Gryko, D.; Rebouças, J. S.; Spasojević, I.; Batinić-Haberle, I.; Lindsey, J. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7066
87. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629
88. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266
89. LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854
90. Balanay, M. P.; Kim, D. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5121
91. Ohira, S.; Bredas, J.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7545
92. Rintoul, L.; Harper, S. R.; Arnold, D. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 18951
93. Kozlowski, P. M.; Bingham, J. R.; Jarzecki, A. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12781
94. Barbee, J.; Kuznetsov, A. E. Comput. Theor. Chem. 2012, 981, 73
95. Bonacchi, S.; El Garah, M.; Ciesielski, A.; Herder, M.; Conti, S.; Cecchini, M.; Hecht, S.; Samorì, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4865
96. Haar, S.; Ciesielski, A.; Clough, J.; Yang, H. F.; Mazzaro, R.; Richard, F.; Conti, S.; Merstorf, N.; Cecchini, M.; Morandi, V.; Casiraghi, C.; Samorì, P. Small 2015, 11, 1691
97. Ceulemans, A.; Oldenhof, W.; Gorller-Walrand, C.; Vanquickenborne, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1155
98. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139
99. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138
100. Benniston, A. C.; Harriman, A.; Pariani, C.; Sams, C. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2051
101. Ciesielski, A.; Piot, L.; Samorì, P.; Jouaiti, A.; Hosseini, M. W. Adv. Mater. 2009, 21, 1131
102. Prendergast, K.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3793
103. Zotti, L. A.; Teobaldi, G.; Hofer, W. A.; Auwärter, W.; Weber-Bargioni, A.; Barth, J. V. Surf. Sci. 2007, 601, 2409
104. Fang, Z.; Liu, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2311
105. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634
106. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
107. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.