A supramolecular strategy to leverage the liquid-phase exfoliation of graphene in the presence of surfactants: Unraveling the role of the length of fatty acids

Small

Volumn 11, Issue 14, 2015, Pages 1691-1702

  Haar, Sébastien ^a   Ciesielski, Artur ^a   Clough, Joseph ^b   Yang, Huafeng ^b   Mazzaro, Raffaello ^c,d   Richard, Fanny ^a   Conti, Simone ^a   Merstorf, Nicolas ^a   Cecchini, Marco ^a   Morandi, Vittorio ^c   Casiraghi, Cinzia ^b   Samorì, Paolo ^a  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

graphene; liquid phase exfoliation; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DIMETHYLFORMAMIDE; DISPERSIONS; FATTY ACIDS; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; IONIC LIQUIDS; LIQUIDS; MOLECULES; PARAFFINS; POLYOLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE ACTIVE AGENTS; THERMODYNAMICS;

1 ,2 ,4-TRICHLOROBENZENE; CHAIN-LENGTH DEPENDENCE; HOMOGENOUS DISPERSIONS; LIQUID PHASE; MULTIFUNCTIONAL DEVICES; N ,N-DIMETHYLFORMAMIDE; N-METHYL-2-PYRROLIDINONE; N-METHYL-2-PYRROLIDONE;

GRAPHENE;

FATTY ACID; GRAPHITE; SURFACTANT;

CHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

FATTY ACIDS; GRAPHITE; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 84926453288     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201402745     Document Type: Article

References (71)

1. a) K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666
2. b) K. S. Novoselov, V. I. Fal'ko, L. Colombo, P. R. Gellert, M. G. Schwab, K. Kim, Nature 2012, 490, 192.
3. a) K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, M. I. Katsnelson, I. V. Grigorieva, S. V. Dubonos, A. A. Firsov, Nature 2005, 438, 197
4. b) R. M. Westervelt, Science 2008, 320, 324.
5. a) F. Schedin, A. K. Geim, S. V. Morozov, E. W. Hill, P. Blake, M. I. Katsnelson, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 652
6. b) V. Dua, S. P. Surwade, S. Ammu, S. R. Agnihotra, S. Jain, K. E. Roberts, S. Park, R. S. Ruoff, S. K. Manohar, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2154.
7. a) M. Pumera, Energ Environ Sci 2011, 4, 668
8. b) Y. Q. Sun, Q. O. Wu, G. Q. Shi, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1113.
9. M. D. Stoller, S. J. Park, Y. W. Zhu, J. H. An, R. S. Ruoff, Nano Lett. 2008, 8, 3498.
10. G. M. Scheuermann, L. Rumi, P. Steurer, W. Bannwarth, R. Mülhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262.
11. W. R. Yang, K. R. Ratinac, S. P. Ringer, P. Thordarson, J. J. Gooding, F. Braet, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2114.
12. a) K. S. Kim, Y. Zhao, H. Jang, S. Y. Lee, J. M. Kim, K. S. Kim, J. H. Ahn, P. Kim, J. Y. Choi, B. H. Hong, Nature 2009, 457, 706
13. b) X. S. Li, W. W. Cai, J. H. An, S. Kim, J. Nah, D. X. Yang, R. Piner, A. Velamakanni, I. Jung, E. Tutuc, S. K. Banerjee, L. Colombo, R. S. Ruoff, Science 2009, 324, 1312
14. c) Y. Xiao, H. Kim, C. Mattevi, M. Chhowalla, R. C. Maher, L. F. Cohen, Carbon 2013, 65, 7.
15. C. Berger, Z. M. Song, X. B. Li, X. S. Wu, N. Brown, C. Naud, D. Mayou, T. B. Li, J. Hass, A. N. Marchenkov, E. H. Conrad, P. N. First, W. A. de Heer, Science 2006, 312, 1191.
16. a) C.-A. Palma, P. Samorì, Nat. Chem. 2011, 3, 431
17. b) L. Chen, Y. Hernandez, X. L. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7640
18. c) A. Narita, X. L. Feng, Y. Hernandez, S. A. Jensen, M. Bonn, H. F. Yang, I. A. Verzhbitskiy, C. Casiraghi, M. R. Hansen, A. H. R. Koch, G. Fytas, O. Ivasenko, B. Li, K. S. Mali, T. Balandina, S. Mahesh, S. De Feyter, K. Mullen, Nat. Chem. 2014, 6, 126.
19. K. S. Novoselov, D. Jiang, F. Schedin, T. J. Booth, V. V. Khotkevich, S. V. Morozov, A. K. Geim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10451.
20. V. Leõn, M. Quintana, M. A. Herrero, J. L. G. Fierro, A. de la Hoz, M. Prato, E. Vázquez, Chem. Commun. 2011, 47, 10936.
21. a) G. Cravotto, P. Cintas, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5246
22. b) X. Cui, C. Z. Zhang, R. Hao, Y. L. Hou, Nanoscale 2011, 3, 2118
23. c) F. Torrisi, T. Hasan, W. P. Wu, Z. P. Sun, A. Lombardo, T. S. Kulmala, G. W. Hsieh, S. J. Jung, F. Bonaccorso, P. J. Paul, D. P. Chu, A. C. Ferrari, Acs Nano 2012, 6, 2992
24. d) J. N. Coleman, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 14
25. e) H. Kim, C. Mattevi, H. J. Kim, A. Mittal, K. A. Mkhoyan, R. E. Riman, M. Chhowalla, Nanoscale 2013, 5, 12365
26. f) A. Ciesielski, P. Samorì, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 381
27. g) A. Schlierf, P. Samorì, V. Palermo, J. Mat. Chem. C 2014, 2, 3129.
28. a) K. Parvez, R. J. Li, S. R. Puniredd, Y. Hernandez, F. Hinkel, S. H. Wang, X. L. Feng, K. Müllen, ACS Nano 2013, 7, 3598
29. b) Z. Y. Xia, S. Pezzini, E. Treossi, G. Giambastiani, F. Corticelli, V. Morandi, A. Zanelli, V. Bellani, V. Palermo, Adv. Func. Mater. 2013, 23, 4684
30. c) K. Parvez, Z.-S. Wu, R. Li, X. Liu, R. Graf, X. Feng, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6083.
31. Y. Hernandez, V. Nicolosi, M. Lotya, F. M. Blighe, Z. Sun, S. De, I. T. McGovern, B. Holland, M. Byrne, Y. K. Gun'Ko, J. J. Boland, P. Niraj, G. Duesberg, S. Krishnamurthy, R. Goodhue, J. Hutchison, V. Scardaci, A. C. Ferrari, J. N. Coleman, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 563.
32. C. E. Hamilton, J. R. Lomeda, Z. Sun, J. M. Tour, A. R. Barron, Nano Lett. 2009, 9, 3460.
33. X. Li, G. Zhang, X. Bai, X. Sun, X. Wang, E. Wang, H. Dai, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 538.
34. A. B. Bourlinos, V. Georgakilas, R. Zboril, T. A. Steriotis, A. K. Stubos, Small 2009, 5, 1841.
35. a) A. A. Green, M. C. Hersam, Nano Lett. 2009, 9, 4031
36. b) M. Lotya, Y. Hernandez, P. J. King, R. J. Smith, V. Nicolosi, L. S. Karlsson, F. M. Blighe, S. De, Z. M. Wang, I. T. McGovern, G. S. Duesberg, J. N. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3611.
37. a) X. H. An, T. J. Simmons, R. Shah, C. Wolfe, K. M. Lewis, M. Washington, S. K. Nayak, S. Talapatra, S. Kar, Nano Lett. 2010, 10, 4295
38. b) A. Schlierf, H. Yang, E. Gebremedhn, E. Treossi, L. Ortolani, L. Chen, A. Minoia, V. Morandi, P. Samorì, C. Casiraghi, D. Beljonne, V. Palermo, Nanoscale 2013, 5, 4205
39. c) H. Yang, Y. Hernandez, A. Schlierf, A. Felten, A. Eckmann, S. Johal, P. Louette, J. J. Pireaux, X. Feng, K. Müllen, V. Palermo, C. Casiraghi, Carbon 2013, 53, 357.
40. S. Sampath, A. N. Basuray, K. J. Hartlieb, T. Aytun, S. I. Stupp, J. F. Stoddart, Adv. Mater. 2013, 25, 2740.
41. a) N. Behabtu, J. R. Lomeda, M. J. Green, A. L. Higginbotham, A. Sinitskii, D. V. Kosynkin, D. Tsentalovich, A. N. G. Parra-Vasquez, J. Schmidt, E. Kesselman, Y. Cohen, Y. Talmon, J. M. Tour, M. Pasquali, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 406
42. b) A. M. Dimiev, G. Ceriotti, N. Behabtu, D. Zakhidov, M. Pasquali, R. Saito, J. M. Tour, ACS Nano 2013, 7, 2773.
43. a) A. B. Bourlinos, V. Georgakilas, R. Zboril, T. A. Steriotis, A. K. Stubos, C. Trapalis, Solid State Commun. 2009, 149, 2172
44. b) F. Liu, J. Y. Choi, T. S. Seo, Chem. Commun. 2010, 46, 2844.
45. L. L. Chua, J. Zaumseil, J. F. Chang, E. C. W. Ou, P. K. H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
46. a) S. Vadukumpully, J. Paul, S. Valiyaveettil, Carbon 2009, 47, 3288
47. b) Y. T. Liang, M. C. Hersam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17661
48. c) J. Geng, B. S. Kong, S. B. Yang, H. T. Jung, Chem. Commun. 2010, 46, 5091
49. d) M. S. Kang, K. T. Kim, J. U. Lee, W. H. Jo, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1870
50. e) L. Xu, J.-W. McGraw, F. Gao, M. Grundy, Z. Ye, Z. Gu, J. L. Shepherd, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 10730.
51. J. P. Rabe, S. Buchholz, Science 1991, 253, 424.
52. A. Ciesielski, H. Haar, M. El Gemayel, H. Yang, J. Clough, G. Melinte, M. Gobbi, E. Orgiu, M. V. Nardi, G. Ligorio, V. Palermo, N. Koch, O. Ersen, C. Casiraghi, P. Samorì, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10355.
53. a) A. Ciesielski, C.-A. Palma, M. Bonini, P. Samorì, Adv. Mater. 2010, 22, 3506
54. b) K. S. Mali, J. Adisoejoso, E. Ghijsens, I. De Cat, S. De Feyter, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1309
55. c) R. Gutzler, L. Cardenas, F. Rosei, Chem. Sci. 2011, 2, 2290.
56. a) S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139
57. b) M. Lackinger, S. Griessl, W. A. Heckl, M. Hietschold, G. W. Flynn, Langmuir 2005, 21, 4984
58. c) B. J. Gyarfas, B. Wiggins, M. Zosel, K. W. Hipps, Langmuir 2005, 21, 919
59. d) L. Kampschulte, M. Lackinger, A. K. Maier, R. S. K. Kishore, S. Griessl, M. Schmittel, W. M. Heckl, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829.
60. M. Hibino, A. Sumi, H. Tsuchiya, I. Hatta, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544.
61. M. El Gemayel, S. Haar, F. Liscio, A. Schlierf, G. Melinte, S. Milita, O. Ersen, A. Ciesielski, V. Palermo, P. Samorì, Adv. Mater. 2014, 26, 4814.
62. R. G. Weiss, P. Terech, Molecular gels-materials with self-assembled fibrillar networks, Springer, Dordrecht 2006.
63. A. C. Ferrari, J. C. Meyer, V. Scardaci, C. Casiraghi, M. Lazzeri, F. Mauri, S. Piscanec, D. Jiang, K. S. Novoselov, S. Roth, A. K. Geim, Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 187401.
64. C.-A. Palma, M. Cecchini, P. Samorì, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3713.
65. K. Vanommeslaeghe, E. Hatcher, C. Acharya, S. Kundu, S. Zhong, J. Shim, E. Darian, O. Guvench, P. Lopes, I. Vorobyov, A. D. MacKerell, J. Comput. Chem. 2009, 31, 671.
66. J. Björk, F. Hanke, C.-A. Palma, P. Samorì, M. Cecchini, M. Persson, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3407.
67. B. A. Hermann, C. Rohr, M. B. Gambra, A. Malecki, M. S. Malarek, E. Frey, T. Franosch, Phys. Rev. B 2010, 82.
68. a) K. Vanommeslaeghe, A. D. MacKerell, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3144
69. b) K. Vanommeslaeghe, E. P. Raman, A. D. MacKerell, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3155.
70. B. R. Brooks, C. L. Brooks, A. D. Mackerell, L. Nilsson, R. J. Petrella, B. Roux, Y. Won, G. Archontis, C. Bartels, S. Boresch, A. Caflisch, L. Caves, Q. Cui, A. R. Dinner, M. Feig, S. Fischer, J. Gao, M. Hodoscek, W. Im, K. Kuczera, T. Lazaridis, J. Ma, V. Ovchinnikov, E. Paci, R. W. Pastor, C. B. Post, J. Z. Pu, M. Schaefer, B. Tidor, R. M. Venable, H. L. Woodcock, X. Wu, W. Yang, D. M. York, M. Karplus, J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545.
71. D. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, University Science Books, Sausalito, USA, 2000.